2,2,2-trifluoro-N-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl)acetamide | 1043893-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl)acetamide
• 英文别名: 11-trifluoroacetamido-3,6,9-trioxa-1-undecanol；11-Trifluoroacetamido-3,6,9-trioxa-1-undecanol；2,2,2-trifluoro-N-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]acetamide
• CAS: 1043893-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 289.252
• InChiKey: ILRHCXYOXDIUIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl)acetamide 、 二苄基磷酰基氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以499 mg的产率得到O-(dibenzyloxyphosphoryl)-11-trifluoroacetamido-3,6,9-trioxa-1-undecanol
  参考文献：
  名称：

  Potent Ligands for Prokaryotic UDP-Galactopyranose Mutase That Exploit an Enzyme Subsite

  摘要：

  UDP-Galactopyranose mutase (UGM or Glf), which catalyzes the interconversion of UDP-galactopyranose and UDP-galactofuranose, is implicated in the viability and virulence of multiple pathogenic microorganisms. Here we report the synthesis of high-affinity ligands for UGM homologues from Klebsiella pneumoniae and Mycobacterium tuberculosis. The potency of these compounds stems from their ability to access both the substrate binding pocket and an adjacent site.

  DOI：

  10.1021/ol802094p
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1-氨基-3,6,9-三噁-11-十一醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported cationic templates for molecular recognition of anionic hosts in water

  摘要：

  将溶液相中相反电荷的宿主和客体的分子识别转移到固相是一项重大挑战；我们报道了一种成功的固定化策略，使得在水中选择性宿主-客体相互作用得以实现，而不受不必要的离子交换型相互作用的干扰。

  DOI：

  10.1039/b802982b

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH<br/>[FR] INHIBITEURS DE UDP-GALACTOPYRANOSE EMPÊCHANT LA CROISSANCE MYCOBACTÉRIENNE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2009132310A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogen microorganisms. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity as inhibitors of microbial growth of microorganisms which contain this enzyme and particularly those microorganisms in which this enzyme is responsible for the incorporation of galactofuranose residues, particularly for uridine 5'-diphosphate (UDP) galactopyranose mutase. Compounds of the invention inhibit UDP- galactopyranose mutase (UGM) and have activity to attenuate virulence of pathogenic microorganisms, including mycobacteria.

  抑制微生物生长或减弱病原微生物毒力的化合物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是那些该酶负责将半乳糖呋喃糖醇残基纳入其中的微生物，特别是尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃糖醇异构酶。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有减弱病原微生物毒力的活性，包括分枝杆菌。
• INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH
  申请人：Kiessling Laura Lee

  公开号：US20100056586A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogen microorganisms. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity as inhibitors of microbial growth of microorganisms which contain this enzyme and particularly those microorganisms in which this enzyme is responsible for the incorporation of galactofuranose residues, particularly for uridine 5′-diphosphate (UDP) galactopyranose mutase. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity to attenuate virulence of pathogenic microorganisms, including mycobacteria.

  本发明的化合物抑制微生物生长或减弱病原微生物的毒力。该发明的化合物抑制UDP半乳糖吡喃酮异构酶（UGM）并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是对于该酶负责加入半乳糖呋喃糖残基的微生物，特别是对于尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃酮异构酶。该发明的化合物抑制UDP半乳糖吡喃酮异构酶（UGM）并具有减弱病原微生物，包括分枝杆菌的毒力的活性。
• Inhibitors of UDP-galactopyranose mutase thwart mycobacterial growth
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US08273778B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  Compounds which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogen microorganisms. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity as inhibitors of microbial growth of microorganisms which contain this enzyme and particularly those microorganisms in which this enzyme is responsible for the incorporation of galactofuranose residues, particularly for uridine 5′-diphosphate (UDP) galactopyranose mutase. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity to attenuate virulence of pathogenic microorganisms, including mycobacteria.

  抑制微生物生长或减弱病原微生物毒力的化合物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖异构酶（UGM），并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是那些该酶负责加入半乳糖呋喃糖残基的微生物，特别是对脱氧尿苷5'-磷酸（UDP）半乳糖吡喃糖异构酶的微生物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖异构酶（UGM），并具有减弱病原微生物毒力的活性，包括分枝杆菌。
• US8273778B2
  申请人：——

  公开号：US8273778B2

  公开（公告）日：2012-09-25