N-(3-cyanophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1267753-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyanophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1267753-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: ATXYYXXASUOQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 间氨基苯甲腈 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-(3-cyanophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜与胺和α-羰基醛的需氧氧化交叉脱氢偶联：一种实用且有效的方法，用于广泛的底物范围的α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。

  DOI：

  10.1021/ol301130u

文献信息

• Visible-Light-Promoted Oxidative Amidation of Bromoalkynes with Anilines: An Approach to α-Ketoamides
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00586

  日期：2018.4.20

  A convenient and practical synthetic route to α-ketoamides from bromoalkynes and anilines through phototriggered organic transformations via a C–N cross-coupling and an oxidation of C≡C was developed. The reaction could be furnished without an external photocatalyst at ambient conditions, and a wide range of α-ketoamides were obtained in good yields.

  通过溴化炔和苯胺的光触发有机转化，通过C–N交叉偶联和C≡C的氧化，获得了一种方便实用的合成途径。在环境条件下可以在没有外部光催化剂的情况下提供反应，并且以良好的产率获得了多种α-酮酰胺。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Aryl Acetaldehydes with Anilines Leading to α-Ketoamides
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105285

  日期：2011.11.18

  reaction provides an efficient route to α‐ketoamides compounds, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds. N‐substituted anilines are suitable substrates for this transformation. Two CH bonds as well as one CH and one NH bond are cleaved in this reaction. Molecular oxygen (1 atm) is used as the oxidant and the reaction involves dioxygen activation.

  高效实用：标题反应为α-酮酰胺化合物提供了一条有效途径，α-酮酰胺化合物是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。N-取代的苯胺是该转化的合适底物。两个C  H键以及一种C  H和一个N-  H键被裂解在该反应中。分子氧（1个大气压）用作氧化剂，反应涉及双氧活化。
• Copper–TEMPO-catalyzed synthesis of α-ketoamides via tandem sp³C–H aerobic oxidation and amination of phenethyl alcohol derivatives
  作者：Chengkou Liu、Zhao Yang、Shiyu Guo、Yu Zeng、Ning Zhu、Xin Li、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ob01387b

  日期：——

  The first synthesis of α-ketoamides from phenethyl alcohol derivatives, simple and readily available substrates, was achieved.

  首次成功合成了从苯乙醇衍生物中获得的α-酮酰胺，这是一种简单且易获得的底物。
• Base-Promoted Tandem Pathway for Keto-Amides: Visible Light-Mediated Room-Temperature Amidation Using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Suman Das、Soumya Mondal、Siba P. Midya、Subal Mondal、Eliza Ghosh、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00686

  日期：2023.11.3

  electron-rich aromatic amines, aliphatic amines, and phenacyl bromide derivatives proceeded the present transformation with marginally superior reactivity in comparison to electron-deficient aromatic amines and phenacyl bromide derivatives. Moreover, several control experiments, in situ isolation of secondary amine and imine as key intermediates, and 18O-labeling experiments provide complete insight into the mechanism

  在此，我们报道了使用分子氧作为氧化剂以及酰胺链段中的氧源，从原料苯甲酰溴和胺合成α-酮酰胺的无金属和光催化剂的室温酰胺化。可见光介导的碱基促进的一锅连续 C-N/C=N/C=O 键形成以串联方式发生，以提供所需的产物。官能团耐受性（苯甲醇、酮、氰基、硝基、卤代等）、广泛的底物范围和克级合成使这种合成方法更具吸引力。我们观察到，与缺电子芳香胺和苯甲酰溴衍生物相比，富电子芳香胺、脂肪胺和苯甲酰溴衍生物进行了本发明的转化，其反应活性稍高。此外，一些对照实验、作为关键中间体的仲胺和亚胺的原位分离以及18 个O 标记实验提供了对串联途径机制的完整了解。