二苄基磷酰基氯 | 538-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苄基磷酰基氯
• 中文别名: 二苄基磷酰氯；二苄基磷酰基 氯
• 英文名称: dibenzyl chlorophosphate
• 英文别名: dibenzyl phosphochloridate；dibenzyl phosphoryl chloride；Dibenzyl chlorophosphonate；[chloro(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 538-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClO₃P
• 分子量: 296.69
• InChiKey: YADJFRGSGWGMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283
• 溶解度：
  苯（可溶）、氯仿（少量溶解）
• 稳定性/保质期：

  该试剂易分解，适合保存在低温环境中，并且建议现制现用。

  二苄基磷酰氯（BPC）常用于有机化学反应中，作为醇、酚、胺以及酰胺的磷酸化试剂。产物脱去苄基后可得到相应的磷酸单酯或酰胺[2]。

  磷酸化反应 许多含有羟基的化合物，在二苄基磷酰胺的作用下会发生磷酸化反应，生成相应的磷酸三酯或磷酰胺类化合物，常见的包括β-羟基酮（式1）、糖（式2）、环多醇、氨基酸、胺以及酰胺（式3）[3~5]。

  水解或在钯-碳等催化氢化作用下，可以使这些磷酸三酯或磷酰胺的苄基脱保护，生成相应的磷酸单酯或磷酰胺（式4）[6,7]。另一种常用的脱保护方法是使用氨基钠和三甲基溴硅烷，但在醇溶液中使用钯-碳催化氢化脱苄基更为常用。

  合成O-磷肽 用于制备O-磷肽的磷试剂很多，二苄基磷酰氯目前仍是一种常用的选择（式5）[8,9]。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

制备方法

该试剂是通过二苄基亚磷酸与氯气或N-氯代琥珀酰胺反应制备，也可使用五氯化磷进行氯化反应制得。

合成制备方法

该试剂可通过二苄基亚磷酸与氯气或 N-氯代琥珀酰胺反应制备，也可利用五氯化磷进行氯化反应获得 [1]。

用途简介

(此部分内容暂无说明)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基磷酰基氯 在 四氯化碳 、 氨 作用下， 生成 Phosphorsaeure-dibenzylester-amid
  参考文献：
  名称：

  94.磷酸化研究。第一部分：氯膦酸二苄酯作为磷酸化剂

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000382
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二苄基磷酰基氯
  参考文献：
  名称：

  Baeocystin 的合成，一种天然裸盖菇素类似物

  摘要：

  Baeocystin (7)（4-磷酰氧基-N-甲基色胺）已从 2-甲基-3-硝基苯酚 (1) 开始合成。光谱数据（UV、IR、1H-、31P-、13C-NMR、MS）与从半披针松中分离出的 7 种的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210812
• 作为试剂：
  描述：

  番茄碱 在 palladium on activated charcoal 苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 二苄基磷酰基氯 、 sodium hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tomatidine 3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST ELECTRON TRANSPORT-DEFICIENT MICROBES AND AS POTENTIATORS FOR ANTIMICROBIAL AGENTS AGAINST PATHOGENIC BACTERIA
  [FR] ALCALOÏDES STÉROÏDIENS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS CONTRE LES MICRO-ORGANISMES À DÉFAUT DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET EN TANT QU'EXHAUSTEURS D'AGENTS MICROBIENS CONTRE DES BACTÉRIES PATHOGÈNES

  摘要：

  本发明包括以番茄碱骨架为基础的新化合物，以及包含这些化合物的组合物，这些化合物单独或与已知化合物结合，对细胞外或细胞内电子传递缺陷微生物表现出抗微生物活性，并/或增加氨基糖苷类抗生素对其靶标的抗微生物活性，可用作抗菌剂，用于治疗或预防单微生物或多微生物细菌感染，或用于减少动物或人类体内抗生素耐药性的发展，或用作防腐剂、杀菌剂或消毒剂。

  公开号：

  WO2012109752A1

文献信息

• [EN] N-PYRAZOLYL CARBOXAMIDES AS CRAC CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-PYRAZOLYL EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CRAC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122089A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to amide compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in the treatment of disorders, conditions or disorders such as allergic disorders, inflammatory disorders and disorders of the immune system.

  本发明涉及酰胺化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗过敏性疾病、炎症性疾病和免疫系统疾病等疾病、状况或障碍中的应用。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] PHOSPHATE/SULFATE ESTER COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN INTERACTING NIMA (PIN1)<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ESTERS DE SULFATE/PHOSPHATE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT L'ACTIVITE DE NIMA INTERAGISSANT AVEC DES PROTEINES (PIN1)
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004087720A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Phosphate/sulfate ester compounds that modulate and/or inhibit the activity of protein interacting NIMA (PIN1), and to pharmaceutical compositions containing such compounds are described. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and compositions, and to methods of treating disorders characterized by hypertension, inappropriate cell proliferation, infectious diseases, and neurodegenerative brain disorders, by administering effective amounts of such compounds.

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、传染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。
• Phosphate/sulfate ester compounds and pharmaceutical composition for inhibiting protein interacting NIMA (PIN1)
  申请人：Dagostino Eleanor

  公开号：US20050250742A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Phosphate/sulfate ester compounds that modulate and/or inhibit the activity of protein interacting NIMA (PIN1), and to pharmaceutical compositions containing such compounds are described. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of such compounds and compositions, and to methods of treating disorders characterized by hypertension, inappropriate cell proliferation, infectious diseases, and neurodegenerative brain disorders, by administering effective amounts of such compounds.

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、感染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。
• Hydrolyse basique comparee d'esters allophaniques et phosphoriques en milieu mixte acetonitrile/eau faiblement aqueux; mise en evidence d'une entite catalytique, intermediaire de la reaction entre base et solvant
  作者：Par E. Monnier、J.M. Botella、A. Murillo、A. Klaébé、J. Périé

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87351-8

  日期：1986.1

  Kinetic study of base catalysed hydrolysis in acetonitrile-water Mixtures of allophanic esters (models of carboxybiotine) and phosphoric esters shows in the range of low water content (less than 1 molar) an enhancement in rate (103) with a maximum at 0.1–0.3 molar in water. This rate enhancement is ascribed to ground state desolvation and the maximum is interpreted by a change in the rate determining

  乙腈-水中碱催化水解的动力学研究脲基甲酸酯（羧基生物素的模型）和磷酸酯的混合物表明，在低水含量（小于1摩尔）的范围内，速率增加（10 3），最大值在0.1-在水中为0.3摩尔。速率的提高归因于基态去溶剂化，最大值由速率确定步骤的变化来解释：在四面体中间体中使基团离开实际上是在水中乙腈/水混合物中反应小于0.1摩尔的缓慢步骤。对于带电荷的磷酸酯，从水性介质（pH = 10）到有机物的速率提高更大，因为高达10 6。