(2,4-二甲基喹啉-3-基)(苯基)甲酮 | 53503-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2,4-二甲基喹啉-3-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (2-methylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-2-methylquinoline；(2-methylquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 53503-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: DLKVUJVTIFJMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  379.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二甲基喹啉-3-基)(苯基)甲酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-benzoyl-2-quinolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于伯胺的高灵敏度色谱测量的荧光试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00168a025
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-3-{2-[(E)-(2-phenylethenyl)]phenylamino}but-2-en-1-one 在 氧气 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(2,4-二甲基喹啉-3-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的N-（2-亚烷基芳基）取代的烯胺的氧化自由基环化

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[ b ] r啶-6,11-二酮。 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338561

文献信息

• α,β-Functionalization of saturated ketones with anthranils via Cu-catalyzed sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reactions in one-pot
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Mandalaparthi Phanindrudu、Sandip Balasaheb Wakade、Jagadeesh Babu Nanubolu、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c7cc01195d

  日期：——

  An efficient method to access functionalized quinolines from the readily available saturated ketones and anthranils have been explored. This one-pot cascade reaction involves the in situ generation of α,β-unsaturated ketones by the copper catalysed dehydrogenation of saturated ketones followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation.

  已经研究了从容易获得的饱和酮和蒽基中获得官能化喹啉的有效方法。这种一锅法级联反应涉及通过铜催化饱和酮的脱氢反应，然后通过氮杂-迈克尔加成蒽基并随后进行环合反应，原位生成α，β-不饱和酮。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization Reactions of N-[(E)-Stilben-2-yl]amine Derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、Cheng-Yen Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1378870

  日期：——

  aerobic oxidative carbocyclization reactions of α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides, via the intramolecular carbocupration onto the alkenyl moiety, produced 3-substituted 2-quinolinones. Several useful functional groups including benzoyl, acetyl, cyano, and ethoxycarbonyl groups are compatible with the reaction conditions. This strategy was further applied to N-[(E)-stilben-2-yl]enamines to prepare

  摘要 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。
• Iron/acetic acid mediated intermolecular tandem C–C and C–N bond formation: an easy access to acridinone and quinoline derivatives
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c4ra06410k

  日期：——

  An efficient iron/acetic acid mediated one pot reductive cyclization protocol was successfully developed for the synthesis of acridinone and quinoline derivatives.

  一种高效的铁/醋酸介导的一锅式还原环化方案成功开发，用于合成吖啶酮和喹啉衍生物。
• Selective Reduction of Nitroarenes by a Hantzsch 1,4-Dihydropyridine: A Facile and Efficient Approach to Substituted Quinolines
  作者：Qiang Liu、Rui-Guang Xing、Ya-Nan Li、Yi-Feng Han、Xia Wei、Jing Li、Bo Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260609

  日期：2011.7

  An efficient reductive cyclization of o-nitrocinnamoyl compounds was achieved by employing a Hantzsch 1,4-dihydropyridine ester as a biomimetic reducing agent in the presence of catalytic palladium on carbon. This approach was successfully applied to the synthesis of substituted quinolines. quinolines - reductive cyclization - Hantzsch ester - biomimetic reducing agent

  在催化钯/碳存在下，通过使用Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯作为仿生还原剂，可实现邻硝基肉桂酰基化合物的有效还原环化。该方法已成功应用于取代喹啉的合成。 喹啉-还原环化-汉茨酯-仿生还原剂
• Synthesis of Quinolines via Friedländer Reaction in Water and under Catalyst-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Qiang Shen、Jianjun Yu、Mingtao Liu、Jun Qiu、Lei Fang、Fenglou Guo、Jun Tang

  DOI：10.1055/s-0031-1289657

  日期：2012.2

  A straightforward and efficient method for the synthesis of quinolines via Friedländer reaction of 2-aminobenzaldehyde with various ketones or malononitrile in water without using any catalyst at 70 ˚C is reported. catalyst-free - water - Friedländer reaction - ketones - quinolines

  报道了一种直接有效的方法，该方法是在水中不使用任何催化剂的情况下，通过2-氨基苯甲醛与各种酮或丙二腈在水中进行Friedländer反应而合成喹啉，而无需使用任何催化剂。 无催化剂-水-Friedländer反应-酮-喹啉