4,4,4-三氟-1-(3-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 | 57965-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(3-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮
• 中文别名: 4,4,4-三氟-1-(3-甲氧基苯基)丁-1,3-二酮；1-(3-甲氧基苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 57965-21-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• mdl: MFCD03419769
• 分子量: 246.186
• InChiKey: DIZYLXQPKFYSGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  283.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，惰性气氛环境下进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(3-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一系列三氟甲基异恶唑基和三氟甲基吡唑基取代的（杂）芳族磺酰胺碳酸酐酶抑制剂：用于进一步体内研究的合成和方便的优先排序工作流程

  摘要：

  目的：合成新型碳酸酐酶磺胺类抑制剂并开发体外优先工作流程以选择用于体内评估的化合物背景：碳酸酐酶 (CA) 抑制剂在青光眼、缺氧性恶性肿瘤和细菌感染的药物发现研究中获得显着关注. 在以前的工作中，我们已经成功地使用直接磺氯化方法开发了多种杂环伯磺胺类药物，它们对治疗相关的 CA 亚型具有显着的活性和选择性。目的：合成和研究新型三氟甲基异恶唑基和三氟甲基吡唑基取代的（杂）芳族磺酰胺的 CA 抑制特性。方法：通过羟基异恶唑啉和吡唑的直接磺氯化，然后与氨反应，合成了十三种三氟甲基异恶唑基和十三种三氟甲基吡唑基取代的（杂）芳族磺酰胺。化合物结构经1H和13C NMR以及元素分析确证。使用 CA 酯酶活性测定法评估获得的化合物阻断牛 CA (bCA) 催化活性的潜力。结果：根据酯酶活性测定数据选择的八种最有效的化合物使用热位移测定 (TSA) 测试了对酶的直接亲和力。这些化合物显示出两位数纳摩尔范围内的

  DOI：

  10.2174/1573406418666220831112049
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,4-三氟-1-(3-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  使用便利的荧光成像酶标仪分析法对羟基三氟甲基吡唑啉作为Orai1介导的Ca 2+进入MDA-MB-231乳腺癌细胞的抑制剂的SAR研究

  摘要：

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.012

文献信息

• Merging Electrosynthesis and Bifunctional Squaramide Catalysis in the Asymmetric Detrifluoroacetylative Alkylation Reactions
  作者：Xihao Chang、Jiayin Zhang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1002/ange.202006903

  日期：2020.10.12

  enantioselective bifunctional squaramide‐catalyzed detrifluoroacetylative alkylation reaction has been developed under electrochemical conditions. The unified strategy based on this key tandem methodology has been divergently explored for the asymmetric synthesis of fluorine‐containing target molecules with good stereocontrol (up to 95 % ee). Furthermore, this asymmetric catalytic reaction combines the

  摘要在电化学条件下开发了对映选择性双功能方酰胺催化的脱三氟乙酰化烷基化反应。基于这一关键串联方法的统一策略已经被不同程度地探索用于不对称合成具有良好立体控制的含氟目标分子（高达 95%伊）。此外，这种不对称催化反应结合了电合成和有机催化的优点，可用于制备含有 C-F 三级立体中心的生物相关产品。
• A solvent-free, base-catalyzed domino reaction towards trifluoromethylated benzenes from bio-based methyl coumalate
  作者：Liang Chang、Nadja Klipfel、Luc Dechoux、Serge Thorimbert

  DOI：10.1039/c7gc03721j

  日期：——

  CO2 and water are the only byproducts of this process, and the reaction conditions can scale up to gram quantities. The transformation involves an unprecedented tBuOK-catalyzed domino process, and features Michael addition/6π-electrocyclic ring opening/[1,5]-H shift/carba-6π-electrocyclic ring closure/decarboxylative aromatization reactions.

  报道了一种用于CF 3取代的苯生产的新颖，有效且与环境相容的方法。它以生物基原料为原料，使用t BuOK作为催化剂，并且不含溶剂。这种区域选择性的方法可以很好地提供各种三氟甲基苯，而无需任何额外的氧化剂或特别的照顾。CO 2和水是该过程的唯一副产物，反应条件可以扩展到克量。该转化涉及前所未有的t BuOK催化的多米诺骨牌过程，并具有迈克尔加成/6π-电环开环/ [1,5] -H移位/carba-6π-电环闭环/脱羧芳构化反应。
• Catalytic and Asymmetric Process via P^III/P^V═O Redox Cycling: Access to (Trifluoromethyl)cyclobutenes via a Michael Addition/Wittig Olefination Reaction
  作者：Charlotte Lorton、Thomas Castanheiro、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/jacs.9b02539

  日期：2019.7.3

  In the present study, we report the first enantioselective and highly efficient phosphine-catalyzed process via a chemoselective in situ phosphine oxide reduction. Starting with 4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione and dialkyl acetylenedicarboxylate substrates, highly functionalized fluorinated cyclobutenes were obtained in excellent yields and enantioselectivities. Using the same methodology, CF3-spirocyclobutene

  在本研究中，我们报告了第一个通过化学选择性原位氧化膦还原对映选择性和高效膦催化的过程。从 4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮和乙炔二羧酸二烷基酯底物开始，以优异的产率和对映选择性获得了高度官能化的氟化环丁烯。使用相同的方法，还合成了 CF3-螺环丁烯衍生物（34 个实例，高达 95% ee）。
• 1,5-Diketones Synthesis<i>via</i>Three-Component Cascade Reaction
  作者：Li-Juan Xing、Tao Lu、Wei-Li Fu、Mei-Mei Lou、Bo Chen、Zhi-Shen Wang、Yang Jin、Dan Li、Bin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500691

  日期：2015.10.12

  of 1,5-diketones from readily available N,N-dicyclohexylmethylamine, 1,3-dicarbonyl compounds, and trifluoromethyl β-diketones has been developed. This cascade reaction occurs via an oxidation/Mannich reaction/Cope elimination/Michael addition/retro-Claisen reaction sequence, and provides multiple CC bond formations in one pot. In addition, exquisite chemoselectivity is achieved in the reaction between

  已经开发了由容易获得的N，N-二环己基甲胺，1,3-二羰基化合物和三氟甲基β-二酮温和而有效地级联合成1,5-二酮的方法。该级联反应通过氧化/曼尼希反应/ Cope消除/迈克尔加成/复古克莱森反应序列发生，并在一锅中形成多个CC键。另外，在1，3-二羰基化合物与三氟甲基β-二酮之间的反应中实现了出色的化学选择性。
• Aryl and heteroaryl sulfonates
  申请人：——

  公开号：US20030232802A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to novel aryl and heteroaryl sulfonates of formula (Ia) and to methods for producing them and to novel aryl and heteroaryl sulfonates of formula (I) for treating and/or preventing diseases, especially for treating pain and neurodegenerative diseases, A representing (C 6 -C 10 )-aryl or 5-10-membered heteroaryl, D representing (C 6 -C 10 )-arylene or 5-10-membered heteroarylene, R 1 representing (C 4 -C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )-alkyl, the carbon chain being interrupted by one or two heteroatoms or groups chosen from the following group: —O—, —S—, —SO—and —SO 2 —, (C 2 -C 8 )-alkenyl or (C 2 -C 8 )-alkinyl, in formula (Ia); and R 1 representing (C 3 -C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )-alkyl, the carbon chain being interrupted by one or two heteroatoms or groups chosen from the following group: —O—, —S—,—SO—and —SO 2 —, (C 2 -C 8 )-alkenyl or (C 2 -C 8 )-alkinyl. A—D—O—SO 2 —R 1 (Ia) A—D—O—SO 2 —R 1 (I)

  该发明涉及公式(Ia)的新颖芳基和杂芳基磺酸酯，以及生产它们的方法，以及用于治疗和/或预防疾病的新颖芳基和杂芳基磺酸酯的公式(I)，特别用于治疗疼痛和神经退行性疾病，其中A代表(C6-C10)-芳基或5-10成员杂芳基，D代表(C6-C10)-芳基或5-10成员杂芳基，R1代表(C4-C8)-烷基，(C2-C8)-烷基，碳链被来自以下组的一个或两个杂原子或基团中断：—O—，—S—，—SO—和—SO2—，(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，在公式(Ia)中；以及R1代表(C3-C8)-烷基，(C2-C8)-烷基，碳链被来自以下组的一个或两个杂原子或基团中断：—O—，—S—，—SO—和—SO2—，(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基。 A—D—O—SO2—R1(Ia) A—D—O—SO2—R1(I)