1-(2-甲氧基苯甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮 | 15191-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl) butane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 15191-69-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• mdl: MFCD03419768
• 分子量: 246.186
• InChiKey: MEKQEULAECFIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  285.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储于室温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 4-(5-(2-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型碳11标记的塞来昔布衍生物作为候选PET示踪剂的合成及体外生物学初步评估，可用于癌症中COX-2表达的成像

  摘要：

  环氧合酶2（COX-2）酶在多种恶性肿瘤中过表达。这项研究旨在开发使用生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）对癌症中的COX-2进行成像的新型放射性示踪剂。碳11标记的塞来昔布衍生物[ 11 C] 4a – c和[ 11 C] 8a – d是在碱性条件下，使用[ 11 C] CH 3 OTf通过其相应前体的O- [ 11 C]甲基化制备的。通过简化的固相萃取（SPE）方法分离得到52±2％（n  = 5）和57±3％（n = 5）基于[ 11 C] CO 2的放射化学产率，其衰变校正为轰击结束（EOB）。从EOB开始的总合成时间为23分钟，放射化学纯度> 99％，合成结束时的比活（EOS）为277.5±92.5 GBq /μmol（n  = 5）。已知化合物塞来昔布（4d），4a和4c阻断COX-2的IC 50值分别为40、290和8 nM，体外生物学分析的初步发现表明合成的新化合物4b和8a

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.024
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-甲氧基苯甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用便利的荧光成像酶标仪分析法对羟基三氟甲基吡唑啉作为Orai1介导的Ca 2+进入MDA-MB-231乳腺癌细胞的抑制剂的SAR研究

  摘要：

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.012

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Synthesis, Fungicidal Activity and Mode of Action of 4-Phenyl-6-trifluoromethyl-2-aminopyrimidines against Botrytis cinerea
  作者：Chunhui Liu、Zining Cui、Xiaojing Yan、Zhiqiu Qi、Mingshan Ji、Xinghai Li

  DOI：10.3390/molecules21070828

  日期：——

  Anilinopyrimidines are the main chemical agents for management of Botrytis cinerea. However, the drug resistance in fungi against this kind of compounds is very serious. To explore new potential fungicides against B. cinerea, a series of 4-phenyl-6-trifluoromethyl-2-amino-pyrimidine compounds (compounds III-1 to III-22) were synthesized, and their structures were confirmed by 1H-NMR, IR and MS. Most of these compounds possessed excellent fungicidal activity. The compounds III-3 and III-13 showed higher fungicidal activity than the positive control pyrimethanil on fructose gelatin agar (FGA), and compound III-3 on potato dextrose agar (PDA) indicated high activity compared to the positive control cyprodinil. In vivo greenhouse results indicated that the activity of compounds III-3, III-8, and III-11 was significantly higher than that of the fungicide pyrimethanil. Scanning electron micrography (SEM) and transmission electron micrography (TEM) were applied to illustrate the mechanism of title compounds against B. cinerea. The title compounds, especially those containing a fluorine atom at the ortho-position on the benzene ring, could maintain the antifungal activity against B. cinerea, but their mechanism of action is different from that of cyprodinil. The present study lays a good foundation for us to find more efficient reagents against B. cinerea.

  苯胺嘧啶类是防治灰葡萄孢的主要化学药剂。然而，真菌对此类化合物的耐药性非常严重。为了探索新的防治灰葡萄孢的潜在杀菌剂，合成了一系列4-苯基-6-三氟甲基-2-氨基嘧啶类化合物(III-1至III-22)，并通过1H-NMR、IR和MS确认了其结构。这些化合物大多具有优异的杀菌活性。化合物III-3和III-13在果糖明胶琼脂(FGA)上的杀菌活性高于阳性对照嘧菌胺，化合物III-3在马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)上的活性表明其与阳性对照环丙酰菌胺相比具有高活性。温室试验结果表明，化合物III-3、III-8和III-11的活性显著高于杀菌剂嘧菌胺。通过扫描电子显微镜(SEM)和透射电子显微镜(TEM)说明了这些化合物对灰葡萄孢的作用机制。这些化合物，特别是含有苯环上邻位氟原子的化合物，能够维持对灰葡萄孢的抗真菌活性，但其作用机制与环丙酰菌胺不同。本研究为我们寻找更高效的防治灰葡萄孢的药剂奠定了良好的基础。
• A solvent-free, base-catalyzed domino reaction towards trifluoromethylated benzenes from bio-based methyl coumalate
  作者：Liang Chang、Nadja Klipfel、Luc Dechoux、Serge Thorimbert

  DOI：10.1039/c7gc03721j

  日期：——

  CO2 and water are the only byproducts of this process, and the reaction conditions can scale up to gram quantities. The transformation involves an unprecedented tBuOK-catalyzed domino process, and features Michael addition/6π-electrocyclic ring opening/[1,5]-H shift/carba-6π-electrocyclic ring closure/decarboxylative aromatization reactions.

  报道了一种用于CF 3取代的苯生产的新颖，有效且与环境相容的方法。它以生物基原料为原料，使用t BuOK作为催化剂，并且不含溶剂。这种区域选择性的方法可以很好地提供各种三氟甲基苯，而无需任何额外的氧化剂或特别的照顾。CO 2和水是该过程的唯一副产物，反应条件可以扩展到克量。该转化涉及前所未有的t BuOK催化的多米诺骨牌过程，并具有迈克尔加成/6π-电环开环/ [1,5] -H移位/carba-6π-电环闭环/脱羧芳构化反应。
• Catalytic and Asymmetric Process via P^III/P^V═O Redox Cycling: Access to (Trifluoromethyl)cyclobutenes via a Michael Addition/Wittig Olefination Reaction
  作者：Charlotte Lorton、Thomas Castanheiro、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/jacs.9b02539

  日期：2019.7.3

  In the present study, we report the first enantioselective and highly efficient phosphine-catalyzed process via a chemoselective in situ phosphine oxide reduction. Starting with 4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione and dialkyl acetylenedicarboxylate substrates, highly functionalized fluorinated cyclobutenes were obtained in excellent yields and enantioselectivities. Using the same methodology, CF3-spirocyclobutene

  在本研究中，我们报告了第一个通过化学选择性原位氧化膦还原对映选择性和高效膦催化的过程。从 4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮和乙炔二羧酸二烷基酯底物开始，以优异的产率和对映选择性获得了高度官能化的氟化环丁烯。使用相同的方法，还合成了 CF3-螺环丁烯衍生物（34 个实例，高达 95% ee）。
• 1,5-Diketones Synthesis<i>via</i>Three-Component Cascade Reaction
  作者：Li-Juan Xing、Tao Lu、Wei-Li Fu、Mei-Mei Lou、Bo Chen、Zhi-Shen Wang、Yang Jin、Dan Li、Bin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500691

  日期：2015.10.12

  of 1,5-diketones from readily available N,N-dicyclohexylmethylamine, 1,3-dicarbonyl compounds, and trifluoromethyl β-diketones has been developed. This cascade reaction occurs via an oxidation/Mannich reaction/Cope elimination/Michael addition/retro-Claisen reaction sequence, and provides multiple CC bond formations in one pot. In addition, exquisite chemoselectivity is achieved in the reaction between

  已经开发了由容易获得的N，N-二环己基甲胺，1,3-二羰基化合物和三氟甲基β-二酮温和而有效地级联合成1,5-二酮的方法。该级联反应通过氧化/曼尼希反应/ Cope消除/迈克尔加成/复古克莱森反应序列发生，并在一锅中形成多个CC键。另外，在1，3-二羰基化合物与三氟甲基β-二酮之间的反应中实现了出色的化学选择性。