1,1-difluorodec-3-yn-2-one | 122980-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-difluorodec-3-yn-2-one
• CAS: 122980-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂O
• 分子量: 188.217
• InChiKey: IOZNHMLDFZBBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluorodec-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-difluorodec-3-yn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives

  摘要：

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021421
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二氟乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,1-difluorodec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives

  摘要：

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021421

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of CF₃-substituted tertiary propargylic alcohols via direct aldol reaction of α-N₃amide
  作者：Hidetoshi Noda、Fuyuki Amemiya、Karin Weidner、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c7sc00330g

  日期：——

  a new method for the catalytic asymmetric synthesis of CF3-substituted tertiary propargylic alcohols with two contiguous stereogenic centers via the direct aldol reaction of an α-N3 amide to trifluoromethyl ketones. The key to the success of this method is the identification of a catalyst comprising Cu(II)/chiral hydroxamic acid to promote the desired aldol reaction, constructing a tetrasubstituted

  有机氟化合物存在于几类重要的化学品中，例如药物、农用化学品和功能材料。化学家对开发快速获取含氟构件的方法非常感兴趣。在本研究中，我们报道了一种通过α-N 3酰胺与三氟甲基酮的直接羟醛反应，催化不对称合成具有两个连续立体中心的 CF 3取代的叔炔丙醇的新方法。该方法成功的关键是鉴定出一种含有 Cu( II ) 的催化剂。)/手性异羟肟酸以促进所需的羟醛反应，以高度立体选择性的方式构建四取代碳。尽管在不对称催化方面取得了重大进展，但这类催化剂尚未用于形成碳-碳键形成反应。我们的机理研究揭示了这种催化体系的独特特征，其中 Cu( II ) 配合物发挥着双功能作用，即作为路易斯酸和布朗斯台德碱。此外，密集官能化的羟醛加合物经过化学选择性转化，提供了一系列具有广泛应用的含氟手性结构单元。
• An efficient method for the synthesis of trifluoromethyl substituted heterocycles
  作者：Russell J. Linderman、Kirollos S. Kirollos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93708-6

  日期：1989.1
• LINDERMAN, RUSSEEL J.;KIROLLOS, KIROLLOS S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2049-2052
  作者：LINDERMAN, RUSSEEL J.、KIROLLOS, KIROLLOS S.

  DOI：——

  日期：——