4,4-Difluoro-1-[3-methyl-4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]butane-1,3-dione | 252563-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Difluoro-1-[3-methyl-4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]butane-1,3-dione
• CAS: 252563-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₂S
• 分子量: 295.31
• InChiKey: GVIAUPGPHMEBON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Difluoro-1-[3-methyl-4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]butane-1,3-dione 、 (5-methanesulfonylpyridin-2-yl)hydrazine hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 生成 、 2-[3-(difluoromethyl)-5-[3-methyl-4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-1H-pyrazol-1-yl]-5-(methylsulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物的合成和合成孔径雷达作为高选择性和强效犬类COX-2抑制剂。

  摘要：

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.059
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,4-Difluoro-1-[3-methyl-4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物的合成和合成孔径雷达作为高选择性和强效犬类COX-2抑制剂。

  摘要：

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.059

文献信息

• Sulfonylbenzene compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US20030225064A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention provides a compound of the formula: 1 or its pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is partially unsaturated or unsaturated five membered heterocyclic, or partially unsaturated or unsaturated five membered carbocyclic, wherein the 4-(sulfonyl)phenyl and the 4-substituted phenyl in the formula (I) are attached to ring atoms of Ring A, which are adjacent to each other; R 1 is optionally substituted aryl or heteroaryl, with the proviso that when A is pyrazole, R 1 is heteroaryl; R 2 is C 1-4 alkyl, halo-substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkylamino, C 1-4 dialkylamino or amino; R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, halo, C 1-4 alkyl, halo-substituted C 1-4 alkyl or the like; or two of R 3 , R 4 and R 5 are taken together with atoms to which they are attached and form a 4-7 membered ring; R 6 and R 7 are independently hydrogen, halo, C 1-4 alkyl, halo-substituted C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkylthio, C 1-4 alkylamino or N,N-di C 1-4 alkylamino; and m and n are independently 1, 2, 3 or 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  本发明提供了公式1的化合物或其药学上可接受的盐，其中A为部分不饱和或不饱和的五元杂环，或部分不饱和或不饱和的五元碳环，公式（I）中的4-（磺酰基）苯基和4-取代苯基连接到相邻的环A环原子上；R1为可选的取代芳基或杂芳基，但当A为吡唑时，R1为杂芳基；R2为C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷基氨基，C1-4双烷基氨基或氨基；R3、R4和R5独立地为氢、卤、C1-4烷基、卤代C1-4烷基或类似物，或者R3、R4和R5中的两个与它们连接的原子形成4-7成员环；R6和R7独立地为氢、卤、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基硫基、C1-4烷基氨基或N，N-双C1-4烷基氨基；m和n独立地为1、2、3或4。本发明还提供了一种用于治疗前列腺素作为病原体涉及的医疗状况的药物组合物。
• SULFONYLBENZENE COMPOUNDS AS ANTI-INFLAMMATORY/ANALGESIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1086097B1

  公开（公告）日：2004-05-19
• US6294558B1
  申请人：——

  公开号：US6294558B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• US6608095B2
  申请人：——

  公开号：US6608095B2

  公开（公告）日：2003-08-19
• US6727238B2
  申请人：——

  公开号：US6727238B2

  公开（公告）日：2004-04-27