2-[3-(difluoromethyl)-5-[3-methyl-4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-1H-pyrazol-1-yl]-5-(methylsulfonyl)-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(difluoromethyl)-5-[3-methyl-4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-1H-pyrazol-1-yl]-5-(methylsulfonyl)-pyridine
• 英文别名: 2-(3-(difluoromethyl)-5-(3-methyl-4-(thiazol-4-yl)phenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-5-(methylsulfonyl)pyridine；4-[4-[5-(difluoromethyl)-2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]-2-methylphenyl]-1,3-thiazole
• 化学式: C₂₀H₁₆F₂N₄O₂S₂
• 分子量: 446.501
• InChiKey: KHONPSMXBOXBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[3-(difluoromethyl)-5-[3-methyl-4-(1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-1H-pyrazol-1-yl]-5-(methylsulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物的合成和合成孔径雷达作为高选择性和强效犬类COX-2抑制剂。

  摘要：

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.059

文献信息

• Heteroaryl phenyl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1104759B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6649636B1
  申请人：——

  公开号：US6649636B1

  公开（公告）日：2003-11-18
• Synthesis and SAR of heteroaryl-phenyl-substituted pyrazole derivatives as highly selective and potent canine COX-2 inhibitors
  作者：Hengmiao Cheng、Kristin M. Lundy DeMello、Jin Li、Subas M. Sakya、Kazuo Ando、K. Kawamura、Tomoki Kato、Robert J. Rafka、Burton H. Jaynes、Carl B. Ziegler、Rod Stevens、Lisa A. Lund、Donald W. Mann、Carolyn Kilroy、Michelle L. Haven、Erik L. Nimz、Jason K. Dutra、Chao Li、Martha L. Minich、Nicole L. Kolosko、Carol Petras、Annette M. Silvia、Scott B. Seibel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.059

  日期：2006.4

  The discovery of heteroaryl-phenyl-substituted pyrazole derivatives as canine selective COX-2 inhibitors is described. Structure-activity relationship (SAR) studies of this class of compounds led to the identification of compound 1 which demonstrated a canine whole blood COX-2 inhibitory IC50 of 12 nM and selectivity ratio of COX-1/COX-2 greater than 4000-fold.

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。