imidazolium ethyl hexanoate | 72338-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: imidazolium ethyl hexanoate
• 英文别名: 1-(5-ethoxycarbonylpentyl)imidazole；ethyl 6-(imidazol-1-yl)hexanoate；6-imidazol-1-yl-hexanoic acid ethyl ester；Ethyl 6-(1H-imidazol-1-yl)hexanoate；ethyl 6-imidazol-1-ylhexanoate
• CAS: 72338-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: BUSHGTZWACEKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazolium ethyl hexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-chlorohexyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶的高度选择性抑制剂。1.咪唑衍生物。

  摘要：

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），

  DOI：

  10.1021/jm00142a005
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 6-溴己酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到imidazolium ethyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  双重功能的小分子，可产生高效的细胞色素P450BM3过氧化酶

  摘要：

  我们报告了开发H 2 O 2依赖性细胞色素P450BM3系统的独特策略，该系统可通过双功能小分子（DFSM），例如N-（ω-咪唑基）催化非天然底物的单加氧作用。脂肪酰基）l氨基酸。DFSM的氨基酸基团负责与酶结合成为锚定基团，而咪唑基在H 2 O 2活化中起一般酸碱催化剂的作用。该系统为那些P450–H 2 O 2中的苯乙烯的环氧化，硫代苯甲醚的硫氧化和乙苯的羟基化提供了最佳的过氧化酶活性。系统先前已报告。这项工作提供了通过引入外源性小分子激活正常H 2 O 2惰性P450的第一个例子。这种方法提高了P450在有机合成中的潜在用途，因为它避免了还原的烟酰胺辅因子NAD（P）H及其依赖的电子传输系统的昂贵消耗。这引入了在催化过程中基于直接化学干预来利用酶活性和功能的有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201801592

文献信息

• 一种咪唑杂环类双膦酸化合物及其制备方法、 应用
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106749405B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种咪唑杂环类双膦酸化合物及其制备方法、应用，所述的咪唑杂环类双膦酸化合物对破骨细胞前体的无毒浓度区间较大，同时可显著抑制破骨细胞的形成，可最大程度地破坏肌动蛋白环，对于破骨细胞具有显著的抑制作用，可以作为破骨细胞抑制剂，解决了现有技术中的双膦酸盐对破骨细胞抑制效果低，毒性大，且副作用大的问题。
• 一种激活酶催化反应的双功能小分子化合物及其应用
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN110128364B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明涉及催化反应，具体的说是一种激活酶催化反应的双功能小分子化合物及其应用。双功能小分子化合物为被至少一个催化基团取代的C5‑10羧酸、C5‑10氟代羧酸、芳杂环取代的羧酸、杂环取代的羧酸、C5‑10羧酸酰胺衍生物、C5‑10氟代羧酸酰胺衍生物、芳杂环取代的羧酸酰胺衍生物或杂环取代的羧酸酰胺衍生物，其中，所述羧基或酰胺衍生物作为锚定基团。本发明方法的建立既可以使引入的催化基团数量不受限制，又可以实现催化功能基团的取向以及与活性中心距离的精细调控。这样可以更好的增强H2O2活化效率，提高催化活性及立体选择性。
• Substituted imidazolium salts and their use for the inhibition of protein ageing.
  申请人：ALTEON Inc.

  公开号：EP1213282A1

  公开（公告）日：2002-06-12

  The present invention relates to compositions and methods for inhibiting and reversing nonenzymatic cross-linking (protein ageing). Accordingly, compositions are disclosed which comprise substituted imidazolium compounds capable of inhibiting the formation of, as well as reversing already formed, advanced glycosylation end products of target proteins. The method comprises contacting the target protein with the composition. Both industrial and therapeutic applications for the invention are envisioned, as food spoilage and animal protein ageing can be treated.

  本发明涉及用于抑制和逆转非酶交联（蛋白老化）的组合物和方法。因此，揭示了包括替代咪唑化合物的组合物，能够抑制目标蛋白质的高级糖基化终产物的形成，并逆转已经形成的高级糖基化终产物。该方法包括将目标蛋白质与该组合物接触。该发明可预见在工业和治疗应用中得到应用，因为可以治疗食物腐败和动物蛋白质老化。
• 1-Substituted imidazoles for inhibition of thromboxane synthetase
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04256757A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  The imidazole derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, or a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, the symbol .dbd. represents a double bond that bond is E or Z, or a triple bond, and m and n, which may be the same or different, each represent zero, or an integer of 1 to 10, and non-toxic acid addition salts thereof, and, when R.sup.1 represents a hydrogen atom, non-toxic salts thereof are new compounds. These compounds have a strong inhibitory effect on thromboxane synthetase from rabbit platelet microsomes, and are useful as therapeutically active agents for inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy and asthma.

  通用公式的咪唑衍生物：其中R.sup.1代表氢原子，或含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，符号.dbd.代表一个双键，该键为E或Z，或一个三键，m和n，可以相同也可以不同，每个代表零，或1至10的整数，以及其非毒性酸盐加合物，当R.sup.1代表氢原子时，其非毒性盐是新化合物。这些化合物对于兔血小板微粒体中的血栓素合成酶具有强烈的抑制作用，并可用作治疗活性剂，用于炎症、高血压、血栓、脑卒中和哮喘。
• A Series of Imidazolyl-Containing Bisphosphonates with Abundant Hydrogen-Bonding Interactions: Syntheses, Structures, and Bone-Binding Affinity
  作者：Ling Qiu、Jianguo Lin、Liqing Wang、Wen Cheng、Yang Cao、Xuewen Liu、Shineng Luo

  DOI：10.1071/ch13194

  日期：——

  A series of novel bisphosphonates (BPs) were designed and synthesised as longer-chain analogues of the clinically widely used BP–zoledronate (ZL). They were characterised by mass spectrometry, infrared spectroscopy, NMR spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. All the crystals are zwitterions with one of the phosphonate oxygen atoms deprotonated and the hydrogen atom transferred to the nitrogen of the imidazole ring. A lot of strong hydrogen bonds are observed among the phosphonate oxygens, hydroxy groups, and protonated nitrogen atoms. An accurate, precise, and robust method was developed to determine the bone binding affinities of BPs based on high performance liquid chromatography. The results show that these five BPs have a strong affinity for hydroxyapatite and the binding capacity decreases when the substituted alkyl groups increase in size.

  我们设计并合成了一系列新型双膦酸盐（BPs），它们是临床上广泛使用的双膦酸盐-唑来膦酸盐（ZL）的长链类似物。研究人员通过质谱法、红外光谱法、核磁共振光谱法和单晶 X 射线衍射法对它们进行了表征。所有晶体都是齐聚物，其中一个膦酸氧原子去质子化，氢原子转移到咪唑环的氮上。在膦酸氧原子、羟基和质子化的氮原子之间观察到许多强氢键。基于高效液相色谱法，开发了一种准确、精确、稳健的方法来测定 BPs 的骨结合亲和力。结果表明，这五种 BPs 与羟基磷灰石具有很强的亲和力，而且随着取代烷基的增大，结合能力会降低。