2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpyridine | 1343307-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-Imidazol-1-yl-4-methylpyridine
• CAS: 1343307-61-8
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: NISGKCHUTFHGOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpyridine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHOTOSENSITIZERS FOR DSSCs

  摘要：

  本发明的主题是提出一种新系列的N-杂环卡宾-吡啶钌敏化剂，其中至少包含一个卡宾基团，并提供它们的合成方法。对钌配合物的卡宾-吡啶配体进行结构修饰，产生了有前途的光敏剂，可用于染料敏化太阳能电池，表现出优异的电池性能。

  公开号：

  US20120178936A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-4-甲基吡啶 在 copper(I) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  带碳的辅助配体的带电双环金属化铱（III）配合物

  摘要：

  带卡宾基辅助配体的带电环金属化（C∧N）铱（III）配合物是一种很有前途的深蓝色磷光化合物。它们的发射特性由主要的C主要控制∧ Ñ配体，相对于电荷的复合物的经典设计，其中N ∧ Ñ辅助配体与低能量π*轨道，如2,2'-联吡啶，一般用于这个目的。在本文中，我们报告了带有各种卡宾基辅助配体的两个带电铱配合物系列。在第一个系列的C ∧ Ñ配体是2-苯基吡啶，而在第二个是2-（2,4-二氟苯基） -吡啶。一个双卡宾（：C∧C :)和四个不同的吡啶-卡宾（N∧C :)螯合剂在每个系列中用作双齿辅助配体。描述了两个系列配合物的合成，X射线晶体结构以及光物理和电化学性质。在室温下，将：C ∧ C：配合物表现出更大的光致发光量子产率（Φ PL约的）30％，而N∧C：类似物（约1％）。与此相反，所有研究的复合物均在室温下（1个％聚（甲基丙烯酸甲酯）矩阵，Φ亮发射器在固态PL 30-60％）和在77K密度泛函

  DOI：

  10.1021/ic400600d

文献信息

• Cationic Bis(cyclometalated) Ir(III) Complexes with Pyridine–Carbene Ligands. Photophysical Properties and Photocatalytic Hydrogen Production from Water
  作者：Javier Torres、M. Carmen Carrión、Jorge Leal、Félix A. Jalón、José V. Cuevas、Ana M. Rodríguez、Gregorio Castañeda、Blanca R. Manzano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02289

  日期：2018.2.5

  reported compounds were employed as photosensitizers (PS) in preliminary studies on the production of H2 from water using [Co(bpy)3]Cl2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as catalyst and triethanolamine (TEOA) as the sacrificial reductant. The absence of quenching of the PS with TEOA allowed us to propose an oxidative quenching mechanism.

  合成了具有甲基或苄基取代的咪唑基亚甲基片段的螯合吡啶-N-杂环卡宾（N ^ C :)配体的前体。它们用于获得12种类型[Ir（C ^ N）2（N ^ C :)] +（C ^ N = 2-（苯基）吡啶基-C 2，N，ppy，2的铱双环金属化配合物-（4,6-二氟苯基）吡啶并-C 2，N，dfppy）。辅助的N 2 C：配体包含不同的结构修饰。这项工作的目的是分析两种配体类型的变化对光物理和电化学性能以及这些材料作为光敏剂的行为的影响。确定了五个配合物的X射线晶体结构。络合物在蓝绿色区域发射。预期边界轨道以及因此的光物理和电化学性质将由主要的C ^ N配体控制，并且证明了在N ^ C：配体中修饰的影响，特别是硝基的存在。在吡啶环中或两个环之间的共轭的中断，也影响了这些性能。用O 2淬火并进行了光稳定性研究。密度泛函理论计算用于解释某些导数的行为。所述复合物和其它先前报道的化合物用作在初步研究中
• Carbene-based ruthenium photosensitizers
  作者：Huei-Siou Chen、Wei-Chun Chang、Chaochin Su、Ting-Yu Li、Nai-Mu Hsu、Yogesh S. Tingare、Chung-Yen Li、Jun-Han Shie、Wen-Ren Li

  DOI：10.1039/c1dt10072f

  日期：——

  A new series of N-heterocyclic carbene (NHC)-pyridine ruthenium complexes incorporating a carbene unit as an ancillary ligand were designed and successfully synthesized by using simple synthetic methods. The photophysical, electrochemical and photovoltaic properties of these NHC-pyridine based ruthenium complexes were investigated. These complexes showed photoelectric conversion efficiencies in the range of 6.43 ∼ 7.24% under the illumination of AM 1.5 (100 mW cm−2). Interestingly, the modifications on the ancillary ligand of these sensitizers by removal of an alkoxyl group and replacement of the octyl chain with a 3,5-difluorobenzyl group showed a 13% increase in the conversion efficiency for the CifPR dye. These results demonstrated that structural modifications on the NHC-pyridine ancillary ligand of ruthenium complexes results in dye-sensitized solar cells exhibiting a comparable cell performance to that obtained using the standard N719 dye.

  一系列新的N-杂环卡宾（NHC）-吡啶钌复合物设计并成功合成，这些复合物将卡宾单元作为辅助配体，采用简单的合成方法。对这些基于NHC-吡啶的钌复合物的光物理、 electrochemical 和光电性质进行了研究。在AM 1.5（100 mW cm−2）照射下，这些复合物显示出6.43%至7.24%的光电转换效率。有趣的是，通过去除烷氧基团并用3,5-二氟苄基取代辛基链，对这些敏化剂的辅助配体进行的修改使CifPR染料的转换效率提高了13%。这些结果表明，对钌复合物的NHC-吡啶辅助配体进行结构修改可使染料敏化太阳能电池的性能与使用标准N719染料时的性能相当。
• Leveraging Metallotropism-Enabled Substrate Activation in Cobalt-Catalyzed Annulation Chemistry: Protic NHC Template Is the Key
  作者：Champak Dutta、Samim Sohel Rana、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/acscatal.9b04125

  日期：2019.12.6

  functionalization of azoles with internal alkynes, providing a variety of π-extended polycyclic heteroarene compounds. Mechanistic investigations via isolation and structure elucidation of the key pNHC-Co intermediates followed by control stoichiometric and catalytic reactions highlighted the crucial electronic control on the azole C–H activation, alkyne insertion, and regiodivergent annulation steps involved

  这项研究介绍了质子NHC（p NHC）与Cp * Co（III）物种的配合物，通过金属弹塑性触发的普遍存在的唑底物的激活而获得。这些“ Co III - p NHC”模板在用内部炔烃催化的环氧基官能化唑中得到了进一步探索，从而提供了多种π扩展的多环杂芳烃化合物。通过关键P的隔离和结构解析进行的机械研究NHC-Co中间体随后进行化学计量和催化反应控制，突显了此催化方案中涉及的唑C–H活化，炔烃插入和区域发散环化步骤的关键电子控制。这些结果表明，基于钴的金属成缆作用可作为实现地球富裕的第一行过渡金属催化的C–H功能化的潜在有用平台，并与基于贵金属的主导策略相辅相成。
• Solid-state structure, solution-state behaviour and catalytic activity of electronically divergent C,N-chelating palladium–N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Michael R. Chapman、Benjamin R. M. Lake、Christopher M. Pask、Bao N. Nguyen、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/c5dt02194d

  日期：——

  picolyl-substituted imidazolium salts have been prepared and coordinated to palladium in a single step, to deliver a variety of palladium(II)–N-heterocyclic carbene (NHC) complexes. Neutral Pd(NHC)X2, cationic [Pd(NHC)2X]X and dicationic [Pd(NHC)2]X2-type complexes have been isolated and fully characterised, with single-crystal X-ray analysis revealing a variety of coordination environments around the palladium centres

  已经制备了一系列电子多样的吡啶基和吡啶基取代的咪唑鎓盐，并可以在单个步骤中与钯配位，以提供各种钯（II）–N-杂环卡宾（NHC）配合物。分离并充分表征了中性Pd（NHC）X 2，阳离子性[Pd（NHC）2 X] X和阳离子性[Pd（NHC）2 ] X 2型配合物，单晶X射线分析揭示了多种钯中心周围的协调环境。预先形成的络合物已用于Suzuki-Miyaura模型的交叉偶联反应中，从而产生空间拥挤的四邻位取代的联芳基产品，其营业额数字可与Pd-PEPPSI-IPr催化剂相比。
• Effect of Extended Conjugation of N-Heterocyclic Carbene-Based Sensitizers on the Performance of Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Suri Babu Akula、Huei-Siou Chen、Chaochin Su、Bo-Ren Chen、Jiunn-Jie Chiou、Chia-Hsuan Shieh、Ya-Fen Lin、Wen-Ren Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01714

  日期：2017.11.6

  four ruthenium complexes (CI101, CBTR, CB111, and CB108) having various N-heterocyclic carbene ancillary ligands, pyridine-imidazole, -benzimidazole, -dithienobenzimidazole, and -phenanthroimidazole, respectively. These complexes were designed to investigate the effect of extended conjugation ordained from ring fusion on the power conversion efficiencies of the solar cells. The device sensitized by CB108

  我们报告了四个钌配合物（CI101，CBTR，CB111和CB108）的合成，表征和光电性质，这些配合物分别具有各种N-杂环卡宾辅助配体，吡啶-咪唑，-苯并咪唑，-二噻吩并苯并咪唑和-菲并咪唑。设计这些配合物以研究环融合法所规定的扩展共轭对太阳能电池功率转换效率的影响。通过敏化的装置CB108中，吡啶菲并缀合复合物，显示出相比，这些吡啶并咪唑的共轭系统（的改进的效率（9.89％）CBTR，9.72％）和母未融合的环系统（CI101，6.24％）。令人惊讶的是，掺硫吡啶-二硫代间苯并咪唑体系（CB111，9.24％）的效率略低于N719（9.41％）。CB108的增强的光伏性能主要归因于电子寿命和扩散长度的增加，这是由电化学阻抗谱确定的。