N-(4-bromophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide | 1152600-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 1152600-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD11101502
• 分子量: 306.159
• InChiKey: VBTSBQXTAAJASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃科氢咔唑生物碱(+)-脱乙基叶绿素和(+)-利马精胺的不对称全合成

  摘要：

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01926
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃科氢咔唑生物碱(+)-脱乙基叶绿素和(+)-利马精胺的不对称全合成

  摘要：

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01926

文献信息

• Synthesis of novel 2-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)-N-phenylacetamide analogues and their antimicrobial study
  作者：H P JAYADEVAPPA、G NAGENDRAPPA、S UMESH、S CHANDRASHEKAR

  DOI：10.1007/s12039-012-0308-3

  日期：2012.9

  streptomycin, respectively. Some of the synthesized compounds exhibit superior in vitro activity compared to the standard drugs. In an efficient strategy 2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid is first condensed with aromatic amines and then with 1-(2-chloroethyl) morpholine hydrochloride to produce bioactive 2-(4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)-N-phenylacetamides. The in vitro antimicrobial activity of the compounds against

  从羟苯基乙酸合成了新型的潜在的具有生物活性的2-（4-（2-吗啉代乙氧基）苯基）-N-苯基乙酰胺。通过IR，1 H NMR，质谱研究和元素分析对产物进行表征。通过盘琼脂扩散技术筛选化合物的抗微生物活性。与克霉唑和链霉素相比，分别测试了化合物针对各种真菌和细菌菌株的效力。与标准药物相比，某些合成的化合物具有优异的体外活性。 在有效策略中，首先将2-（4-羟苯基）乙酸与芳族胺缩合，然后与1-（2-氯乙基）吗啉盐酸盐缩合，以生产具有生物活性的2-（4-（2-（吗啉代乙氧基）苯基）-N-苯基乙酰胺。在体外针对选定生物体的化合物的抗微生物活性通过纸片扩散技术和IC研究50个测定值。
• Phenoxyaromatic Acid Analogues as Novel Radiotherapy Sensitizers: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Hongquan Zhang、Chunxi Wen、Bingting Li、Xinlin Yan、Yangrong Xu、Jialin Guo、Shi Hou、Jiajia Chang、Song Li、Junhai Xiao

  DOI：10.3390/molecules27082428

  日期：——

  effectiveness of radiation. Inspired by hemoglobin allosteric oxygen release regulators, a series of novel phenoxyacetic acid analogues were designed and synthesized. A numerical method was applied to determine the activity and safety of newly synthesized compounds. In vitro studies on the evaluation of red blood cells revealed that compounds 19c (∆P50 = 45.50 mmHg) and 19t (∆P50 = 44.38 mmHg) improve

  放射治疗是脑肿瘤治疗的重要手段。胶质母细胞瘤 (GB) 的标准治疗方法是最大程度的手术切除联合放疗和化疗。然而，实体瘤缺氧区的肿瘤细胞对放疗不敏感，可能会导致放射抗性。因此，增加肿瘤内氧浓度的放射治疗增敏剂有望提高放射效果。受血红蛋白变构氧释放调节剂的启发，设计合成了一系列新型苯氧乙酸类似物。应用数值方法确定新合成化合物的活性和安全性。评估红细胞的体外研究表明，化合物 19c (ΔP50 = 45.50 mmHg) 和 19t (ΔP50 = 44. 38 mmHg) 与阳性对照依依普罗 (ΔP50 = 36.40 mmHg) 相比，有效地提高了氧气释放性能。初步安全性评估显示，19c 对 HEK293 和 U87MG 细胞没有细胞毒性，而 19t 对这两种细胞都没有细胞毒性，没有选择性。体内活性测定证实，19c 对小鼠大脑中原位移植的 GB 表现出放射增敏作用。此外，在大鼠中进行的药代动力学研究表明，19c
• Asymmetric Total Synthesis of <i>Apocynaceae</i> Hydrocarbazole Alkaloids (+)-Deethylibophyllidine and (+)-Limaspermidine
  作者：Ji-Yuan Du、Chao Zeng、Xiao-Jie Han、Hu Qu、Xian-He Zhao、Xian-Tao An、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.5b01926

  日期：2015.4.1

  studies not only enrich the tandem reaction design concerning the asymmetric catalytic assembly of a chiral all-carbon quaternary stereocenter contained in the densely functionalized hydrocarbazole synthons but also manifest the potential for the application of the asymmetric catalysis based on the para-dienone chemistry in asymmetric synthesis of natural products.

  通过有机催化对映选择性去对称化，设计并开发了一种前所未有的螺环对二烯酮酰亚胺的不对称催化串联氨解/氮杂-迈克尔加成反应。已经针对两种天然夹竹桃科生物碱 (+)-deethylibophyllidine 和 (+)-limaspermidine 的不对称全合成探索了基于这种关键串联方法的统一策略。本研究不仅丰富了稠密功能化的烃咔唑合成子中手性全碳四元立体中心的不对称催化组装的串联反应设计，而且展示了基于对二烯酮化学的不对称催化应用的潜力。天然产物的不对称合成。