ethyl 2-(difluoroacetyl)-3-(dimethylamino)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(difluoroacetyl)-3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-((dimethylamino)methylene)-4,4-difluoro-3-oxobutanoate；Ethyl 2-(dimethylaminomethylidene)-4,4-difluoro-3-oxobutanoate
• 化学式: C₉H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 221.204
• InChiKey: RCKLFYPBAKDSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(difluoroacetyl)-3-(dimethylamino)acrylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 4-(4-(3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-(pyrimidin-2-yl)isoxazol-5-yl)-5-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATING CANCER
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  The present invention provides methods comprising one or compounds according to Formula (I) alone or in combination with one or more anticancer drugs, such as an anti-androgen drug, that are useful for treating cancer, e.g. prostate cancer, such as castration-resistant prostate cancer (CRPC) and numerous other types of cancer including lung cancer, breast cancer, liver cancer, ovarian cancer, endometrial cancer, bladder cancer, colon cancer, lymphoma and glioma.

  公开号：

  WO2023281097A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 、 ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(difluoroacetyl)-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of 2-fluoroacyl-3-aminoacrylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-氟酰基-3-氨基丙烯酸衍生物的方法，通过将氟化羧酸与二烷基氨基丙烯酸衍生物和酸卤反应来实现。

  公开号：

  US20100274049A1

文献信息

• 4,4-디플루오로-((2-디알킬아미노)메틸렌)-3-옥소부탄산 알킬에스테르의 새로운 제조방법
  申请人：Poohung Photo-Chemical Co., Ltd. (주)부흥산업사(120050092021) Corp. No ▼ 130111-0007864BRN ▼134-81-04405

  公开号：KR20160120009A

  公开（公告）日：2016-10-17

  본 발명은 살균제(Fungicide)인 이소피라잠(Isopyrazam), 세닥산(Sedaxane), 비사펜(Bixafen) 등의 제조 중간체로 유용한 다음 화학식(I)로 표시되는 4,4-디플루오로-((2-디메틸아미노)메틸렌)-3-옥소부탄산 알킬에스테르의 새로운 제조방법에 관한 것이다. [화학식(Ⅰ)] 상기 화학식(Ⅰ)에서, R₁,R₂은 각각 C₁~ C₄의 알킬기이고, R은 메틸기 혹은 에틸기이다. 상기 화학식(I) 화합물은 디알킬포름아미드 디알킬아세탈과 디플루오로 케토에스테르를 반응시켜서 제조되는 것을 특징으로 한다.

  这项发明涉及一种用于制备杀菌剂（杀菌剂）如异吡唑(Isopyrazam)、塞达克赛(Sedaxane)、比萨芬(Bixafen)等的中间体的新制备方法，其用以下化学式(I)表示：4,4-二氟-((2-二甲基氨基)甲基)-3-氧代丁酸烷基酯。[化学式(I)] 在上述化学式(I)中，R₁，R₂分别是C₁~C₄的烷基，R是甲基或乙基。该化合物由二烷基甲酰胺二烷基缩醛和二氟酮酯反应制备而成。
• PROCESS FOR PREPARING 2-DIHALOACYL-3-AMINOACRYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20100204483A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to a process for preparing hydrochloride-free 2-dihaloacyl-3-aminoacrylic esters by reacting acid fluorides with dialkylaminoacrylic acid derivatives.

  本发明涉及一种通过将酸氟化物与二烷基氨基丙烯酸衍生物反应制备无盐酸的2-二卤代酰基-3-氨基丙烯酸酯的方法。
• [DE] VERFAHREN ZUM HERSTELLEN VON 2-DIHALOGENACYL-3-AMINO-ACRYLSÄUREESTERN UND 3-DIHALOGENMETHYL-PYRAZOL-4-CARBONSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2-DIHALOACYL-3-AMINO-ACRYLIC ACID ESTERS AND 3-DIHALOMETHYL-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ESTERS D'ACIDE 2-DIHALOGENO-ACYL-3-AMINO-ACRYLIQUE ET D'ESTERS D'ACIDE 3-DIHALOGENO-METHYL-PYRAZOL-4-CARBOXYLIQUE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005042468A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von 2-Di-ha-lo-gen-acyl-3-amino-acrylsäureestern der Formel (I) dadurch gekennzeichnet, dass man Säurehalogenide der Formel (II) mit Dialkylaminoacrylsäureestern der Formel (III) in welchen R, R1, R2, X1, X2 und Hal die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, in einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt, die neuen 2-Dihalogenacyl-3-amino-acrylsäureester der Formel (I) selbst, deren Verwendung zur Herstellung von 3-Dihalogenmethyl-pyrazolen, ein Verfahren zum Herstellen von 3-Dihalogenmethyl-pyrazolen, sowie neue 3-Dihalogenmethyl-pyrazole .

  本发明涉及一种制备式(I)的2-二卤代酰基-3-氨基丙烯酸酯的方法，其特征在于，在不与水混合的有机溶剂中，在碱的存在下将式(II)的酸卤与式(III)的二烷基氨基丙烯酸酯反应，其中R、R1、R2、X1、X2和Hal具有描述中所述的含义，得到新的2-二卤代酰基-3-氨基丙烯酸酯(I)本身，其用于制备3-二卤代甲基吡唑的方法，以及新的3-二卤代甲基吡唑的制备方法。
• Method for the Regioselective Synthesis of 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazole-4-carboxylic Acid Derivatives
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20110009642A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of 1-alkyl-3-halo-alkylpyrazole-4-carboxylic acid derivatives by cyclization of 2,3-disubstituted acrylic acid derivatives, and to the hydrazones formed as intermediates in the process.

  本发明涉及一种通过2,3-二取代丙烯酸衍生物的环化反应，选择性地合成1-烷基-3-卤代-烷基吡唑-4-羧酸衍生物的过程，以及在该过程中形成的腙的中间体。
• 3-氟代吡唑羧酸酯、3-氟代烷基-1-取代吡唑-4-羧酸的制备方法
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN115403524A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种3‑氟代吡唑羧酸酯以及3‑氟代烷基‑1‑取代吡唑‑4‑羧酸的制备方法，所述3‑氟代烷基‑1‑取代吡唑‑4‑羧酸的制备方法包括：A1.酰化步骤：下式(1)所示氟代乙酸酐和式(2)所示3‑氨基丙烯酸酯在非质子有机溶剂中反应获得式(3)所示中间体；A2.环化步骤：所述酰化步骤的反应液直接与下式(4)所示肼类化合物环合生成下式(5)所示3‑氟代吡唑羧酸酯；A3.水解步骤：所述3‑氟代吡唑羧酸酯在无机碱溶液作用下发生水解，并经酸化获得下式(I)所示3‑氟代烷基‑1‑取代吡唑‑4‑羧酸，反应式见说明书。本发明提供的制备方法，具有产物选择性高、收率高、反应条件温和，适于产业化应用等优点。