ethyl 3-(dimethylamino)acrylate | 924-99-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate；ethyl 3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 924-99-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00144269
• 分子量: 143.186
• InChiKey: MVUMJYQUKKUOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-18 °C
• 沸点：
  118-121 °C (7.501 mmHg)
• 密度：
  1
• 闪点：
  105 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

3-(二甲氨基)丙烯酸乙酯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 3-(Dimethylamino)acrylate
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤敏感性 第1级
环境危害
急性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可能导致皮肤过敏性反应
对水生生物有害
防范说明
[预防] 避免吸入。
避免释放到环境中。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(二甲氨基)丙烯酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 924-99-2
俗名： 3-(Dimethylamino)acrylic Acid Ethyl Ester
3-(二甲氨基)丙烯酸乙酯 修改号码：2

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
3-(二甲氨基)丙烯酸乙酯 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
19°C
沸点/沸程 136 °C/3.7kPa
闪点： 108°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 3.7x10-2Pa/20°C
密度： 1.00
溶解度：
溶于： 水 (76g/L 20°C)
log水分配系数 = 1.31
自燃温度： 275°C

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.31
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3-(二甲氨基)丙烯酸乙酯 修改号码：2

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯是一种用途广泛的季胺类丙烯酸酯，兼具酯类、烯烃类和胺类化合物的特性。它可用于制备多种杀菌剂的关键中间体，如氟唑菌酰胺、联苯菌胺和吡唑奈菌胺等，并且还可以用于合成抗感染药物中的喹诺酮类化合物，例如环丙沙星、莫西沙星、左氧氟沙星和诺氟沙星等。近年来，工业上也常将N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯作为纤维处理剂、涂料、离子交换树脂、纸力增强剂及染色改良剂等专用化学品的主要原料。

制备

首先，将880公斤（10kmol）的乙酸乙酯和1237.5公斤（11kmol）浓度为40%的二甲胺水溶液依次泵入一个3000升的不锈钢反应釜中。开启电机进行搅拌，待搅拌均匀后加入690公斤（15kmol）的甲酸。投料结束后，在反应釜夹套内通入蒸汽，将釜内温度升温至125℃，此时反应体系压力约为0.2MPa。接着往反应釜内通入氮气加压至0.55MPa，并开始保温密闭反应16小时。在保温期间若压力下降，则需再次通入氮气以维持压力稳定。

当保温结束后，向反应釜夹套内通入循环水降温至45℃以下。待降温完成后将所得料液转移至冷冻干燥机中，通过冻干工艺使生成物中的水分含量低于0.5%，从而得到3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯粗品。

当冻干结束后，将N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯粗品转至精馏釜中，在真空度为0.095MPa、温度为150℃的条件下进行减压精馏。最终得到1314.2公斤无色透明的3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯成品，其摩尔收率为91.9%，气相色谱纯度为99.52%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、1.21 MPa 条件下， 反应 0.1h， 生成 1-环丙基-6,7-二氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  连续流动快速快速合成盐酸环丙沙​​星

  摘要：

  在9分钟的总停留时间内，环丙沙星的钠盐是由简单的结构单元通过在五个流动反应器中进行六个化学反应的线性序列而制备的。连续的离线酸化和过滤得到环丙沙星和盐酸环丙沙​​星。八步序列的总产率为60％。当进行单个酰化反应以去除主要副产物二甲胺时，在整个合成过程中无需分离中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201703812
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基丙酸乙酯 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以10 %的产率得到ethyl 3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用高负电荷多空位多金属氧酸盐改性的负载型阴离子金纳米颗粒催化剂

  摘要：

  报道了一种设计负载型阴离子金纳米颗粒催化剂的方法，该催化剂使用带高负电荷的多空位空穴多金属氧酸盐进行改性。在哌啶酮衍生物需氧氧化脱氢生成相应烯胺酮的过程中，负载型阴离子金纳米颗粒催化剂的催化活性和稳定性得到了提高。

  DOI：

  10.1002/anie.202205873

文献信息

• [EN] ISOXAZOLE-THIAZOLE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR INVERSE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE-THIAZOLE COMME AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR GABA A, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010127974A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention is concerned with isoxazole-thiazole derivatives of formula I, having affinity and selectivity for GABA A α5 receptor, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful as cognitive enhancer or for the therapeutic and/or prophylactic treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-噻唑衍生物，具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性，其制备、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用作认知增强剂或用于治疗和/或预防认知障碍，如阿尔茨海默病。
• The C=C Bond Decomposition Initiated by Enamine‐Azide Cycloaddition for Catalyst‐ and Additive‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines
  作者：Xixi Zheng、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901054

  日期：2019.12.17

  The chemo‐selective synthesis of N‐sulfonyl amidines is realized via the decomposition of the enamine C=C bond of enaminoesters through an in situ generated triazoline intermediate. Control experiments prove that the electron withdrawing ester group in the enamine component is crucial in inducing the chemo‐selective formation of amidines. The method is featured with high efficiency and sustainability

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。
• REMEDIES OR PREVENTIVES FOR AIDS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0878194A1

  公开（公告）日：1998-11-18

  The present invention is to provide the combined use of one kind or two or more kinds of a quinolone carboxylic acid having anti-HIV activity and one kind or two or more kinds of a reverse transcriptase inhibitor or HIV protease inhibitor, and an AIDS therapeutic agent or preventive agent containing as its active ingredients one kind or two or more kinds of a quinolone carboxylic acid having anti-HIV activity and one kind or two or more kinds of a reverse transcriptase inhibitor or HIV protease inhibitor.

  本发明提供了一种或两种或两种以上具有抗HIV活性的喹诺酮羧酸与一种或两种或两种以上的逆转录酶抑制剂或HIV蛋白酶抑制剂的联合使用，以及一种包含作为其活性成分的抗HIV活性的喹诺酮羧酸和一种或两种或两种以上的逆转录酶抑制剂或HIV蛋白酶抑制剂的艾滋病治疗剂或预防剂。
• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• [DE] 7-PHENYLAMINO-4-CHINOLON-3-CARBONSÄURE-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 7-PHENYLAMINO-4-QUINOLONE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 7-PHENYLAMINO-4-QUINOLONE-3-CARBOXYLIQUE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005073229A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Die Erfindung betrifft 7-Phenylamino-4-chinolon-3-carbonsäure-Derivate sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate. Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Medikamente zur Prävention und Behandlung von Diabetes Typ 2.

  本发明涉及7-苯氨基-4-喹诺酮-3-碳酸酯衍生物以及它们的生理耐受盐和生理功能衍生物。本发明涉及公式(I)的化合物，其中基团具有所给定的含义，以及它们的生理耐受盐。这些化合物适合作为药物用于预防和治疗2型糖尿病。