甲基磷酸环己酯甲酯 | 7040-52-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基磷酸环己酯甲酯
• 中文别名: 甲基磷酸环己酯
• 英文名称: cyclohexyl methyl methylphosphonate
• 英文别名: cyclohexylmethyl methylphosphonate；Methylphosphonsaeure-cyclohexylester-methylester；Methylphosphonsaeuremethylcyclohexylester；[methoxy(methyl)phosphoryl]oxycyclohexane
• CAS: 7040-52-0
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• mdl: MFCD08064211
• 分子量: 192.195
• InChiKey: UXITUBFQUAHYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260℃
• 闪点：
  125℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磷酸环己酯甲酯 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基膦酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学。第1部分。烷基甲基膦酸的合成

  摘要：

  通过三步路线合成了结构RO（HO）P（O）Me的几种烷基氢甲基膦酸酯[R =  i -Pr，n -Bu，我-Bu，s -Bu，pinacolyl Me 3 C-CH（Me）-，环戊基 和 环己基]。 亚磷酸三甲酯 被酯交换 酒类 在钠存在下 催化剂得到6–64％的混合亚磷酸酯（MeO）2 POR。用这些治疗甲基碘以66–95％的收率得到烷基甲基甲基膦酸酯RO（MeO）P​​（O）Me。可选择的脱甲基 这些化合物的 溴三甲基硅烷， 其次是 甲醇分解甲硅烷基磷酯RO（Me 3 SiO）P（O）Me生成氢膦酸酯 收率为60–97％。

  DOI：

  10.1039/b007077g
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 sodium 作用下， 反应 2.0h， 生成 甲基磷酸环己酯甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学。第1部分。烷基甲基膦酸的合成

  摘要：

  通过三步路线合成了结构RO（HO）P（O）Me的几种烷基氢甲基膦酸酯[R =  i -Pr，n -Bu，我-Bu，s -Bu，pinacolyl Me 3 C-CH（Me）-，环戊基 和 环己基]。 亚磷酸三甲酯 被酯交换 酒类 在钠存在下 催化剂得到6–64％的混合亚磷酸酯（MeO）2 POR。用这些治疗甲基碘以66–95％的收率得到烷基甲基甲基膦酸酯RO（MeO）P​​（O）Me。可选择的脱甲基 这些化合物的 溴三甲基硅烷， 其次是 甲醇分解甲硅烷基磷酯RO（Me 3 SiO）P（O）Me生成氢膦酸酯 收率为60–97％。

  DOI：

  10.1039/b007077g

文献信息

• Inhibition of Plasma Cholinesterase by O-Alkylfluorophosphonates
  作者：Jiří Cabal、Jiří Kassa、Jiří Patočka

  DOI：10.1135/cccc19970521

  日期：——

  Inhibition of plasma cholinesterase by three methylfluorophosphonates (MFF), sarin, soman and cyclosin, and by the products of their hydrolysis and alcoholysis was examined. Inhibition by phosphonic acids and by methyl esters derived from MFF was purely competitive while that by MFF was irreversible. The rate of phosphorylation of cholinesterase by MFF differs, depending on the structure of the alkoxy group in the MFF and decreases in the sequence soman-sarin-cyclosin. The affinity values of MFF, phosphonic acids and methyl esters of phosphonic acid for cholinesterase are comparable. The in vitro kinetic parameters suggest that plasma cholinesterase might act as a natural detoxicating agent in cases of poisoning with the above inhibitors of acetylcholinesterase.

  三种甲基氟磷酸酯（MFF），沙林、索曼和环磷酯以及它们的水解和醇解产物对血浆胆碱酯酶的抑制作用进行了研究。磷酸酯和来自MFF的甲基酯的抑制作用是纯竞争性的，而MFF的抑制作用是不可逆的。MFF对胆碱酯酶的磷酰化速率取决于MFF中烷氧基团的结构，并且在索曼-沙林-环磷酯序列中逐渐降低。MFF、磷酸酯和磷酸甲酯对胆碱酯酶的亲和力值是可比较的。体外动力学参数表明，血浆胆碱酯酶可能在上述乙酰胆碱酯酶抑制剂中中毒的情况下起着天然解毒剂的作用。
• Hydrolyse Basique de phosphonates I. Étude qualitative
  作者：Henri Christol、Michel̀e Levy、Claude Marty

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88699-4

  日期：1968.6

  The hydrolysis of phosphonates by alkali in aqueous dioxane has been studied. The symmetrical phosphonates are hydrolysed with loss of one ester group to form a monoacid. With the mixed phosphonates the better leaving group is replaced.

  已经研究了在二恶烷水溶液中碱将膦酸酯水解的方法。对称的膦酸酯水解而失去一个酯基，形成一元酸。用混合的膦酸酯，更好的离去基团被取代。
• SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONIC ACID MONOESTERS BY DIRECT ESTERIFICATION OF DIBASIC PHOSPHONIC ACIDS IN THE PRESENCE OF AN ARSONIC ACID CATALYST
  作者：Michael D. Crenshaw

  DOI：10.1080/10426500490464032

  日期：2004.8

  the monochloro monoester, or alcoholysis of a phosphonic acid anhydride generally is used to prepare monoesters of alkyl- and arylphosphonic acids. Limited cases have been reported for the esterification of a dibasic phosphonic acid to yield the monoester, and none of these methods are as simple as the analogous method for preparing carboxylic acid esters, in which the carboxylic acid is esterified

  二酯的部分水解、一氯单酯的水解或膦酸酐的醇解通常用于制备烷基-和芳基膦酸的单酯。已经报道了将二元膦酸酯化生成单酯的有限案例，这些方法都没有制备羧酸酯的类似方法那么简单，其中羧酸在存在下用醇酯化一种酸催化剂。描述了在催化量的苯胂酸存在下通过与醇直接酯化制备烷基-和芳基膦酸单酯的方法。在反应过程中形成的水​​被共沸除去。例如，甲基膦酸以良好的收率酯化得到其异丙基、丁基、环己基、冰片基和十八烷基单酯。类似地制备了苯基膦酸的乙基、丁基、己基和2-（乙硫基）乙基单酯，以及乙基膦酸2-异丙氧基乙基氢酯和苄基膦酸2-甲氧基乙基氢酯。
• Synthesis of Alkyl Methylphosphonic Acid Esters
  作者：G. M. Mong、S. D. Harvey、J. A. Campbell

  DOI：10.1080/104265090889602

  日期：2005.8.1

  A synthesis and isolation scheme is described for producing mono alkyl esters of methylphosphonic acid based upon stoichiometric addition of alcohol to methylphosphonic dichloride. Solvent extraction is applied to the reaction mixture to separate the monoalkyl esters in reasonable yield from dialkyl methylphosphonate and unsubstituted methylphosphonic acid. The single-alkylated materials are important

  描述了一种合成和分离方案，用于基于将醇化学计量加成到甲基膦酸二氯中来生产甲基膦酸的单烷基酯。对反应混合物进行溶剂萃取，以合理的收率将单烷基酯与甲基膦酸二烷基酯和未取代的甲基膦酸分离。单烷基化材料是 G 系列神经毒剂的重要水解产物，通常无法从化学品供应商处获得。
• PREPARATION, DERIVATIZATION WITH TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHANE, AND GC/MS ANALYSIS OF A “POOL” OF ALKYL METHYLPHOSPHONIC ACIDS FOR USE AS QUALITATIVE STANDARDS IN SUPPORT OF COUNTERTERRORISM AND THE CHEMICAL WEAPONS CONVENTION
  作者：Michael D. Crenshaw、David B. Cummings

  DOI：10.1080/10426500490459632

  日期：2004.6

  There are hundreds of nerve agents in the class of alkyl methylphosphonofluoridates covered by Schedule 1 of the CWC (Chemical Weapons Convention). Hydrolysis of these sarin-like nerve agents results in all equal number of alkyl methylphosphonic acids. These allkyl methylphosphonic acids are persistent and provide good evidence of specific agent production or use. In order to support the CWC and counterterrorism activities, it is desirable to have ready access to each of these hydrolysis products for use as qualitative standards. A means for simultaneously producing multiple alkyl methylphosphonates from methylphosphonic acid and the corresponding alcohols was developed. Derivatization of these alkyl methylphosphonic acids with trimethylsilyldiazomethane yields the corresponding methyl esters which are suitable for GC/MS analysis.