甲基磷酸甲酯 | 1066-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基磷酸甲酯
• 英文名称: methyl hydrogen methylphosphonate
• 英文别名: Methylphosphonsaeure-monomethylester；Methylphosphonsaeuremethylester；methylphosphonic acid monomethyl ester；methyl phosphonic acid methyl ester；methyl methylphosphonic acid；methanephosphonic acid monomethyl ester；Methoxy(methyl)phosphinic acid
• CAS: 1066-53-1
• 化学式: C₂H₇O₃P
• mdl: MFCD03788619
• 分子量: 110.05
• InChiKey: DWHMMGGJCLDORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.2667 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 甲基磷酸甲酯 在 polymer supported sulfonated magnetic resin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到甲基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的磺化磁性树脂：O-烷基烷基膦酸和羧酸酯化的有效试剂

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的合成方法，该方法使用聚合物负载的磺化磁性树脂对O-烷基烷基膦酸和羧酸进行酯化。使用外部磁体回收聚合物负载的树脂，并重复使用几次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.086
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 甲基磷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  水解碱性磷酸酯I.Étude质性

  摘要：

  已经研究了在二恶烷水溶液中碱将膦酸酯水解的方法。对称的膦酸酯水解而失去一个酯基，形成一元酸。用混合的膦酸酯，更好的离去基团被取代。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88699-4

文献信息

• Investigating the breakdown of the nerve agent simulant methyl paraoxon and chemical warfare agents GB and VX using nitrogen containing bases
  作者：Craig Wilson、Nicholas J. Cooper、Michael E. Briggs、Andrew I. Cooper、Dave J. Adams

  DOI：10.1039/c8ob02475h

  日期：——

  A range of nitrogen containing bases was tested for the hydrolysis of a nerve agent simulant, methyl paraoxon (MP), and the chemical warfare agents, GB and VX. The product distribution was found to be highly dependant on the basicity of the base and the quantity of water used for the hydrolysis. This study is important in the design of decontamination technology, which often involve mimics of CWAs

  测试了一系列含氮碱的神经试剂模拟物甲基对氧磷（MP）和化学战剂GB和VX的水解。发现产物分布高度依赖于碱的碱性和用于水解的水的量。这项研究在去污技术的设计中很重要，该技术通常涉及CWA的模仿。
• [EN] VARIANTS OF PHOSPHOTRIESTERASE FOR THE HYDROLYSIS AND DETOXIFICATION OF NERVE AGENTS<br/>[FR] VARIANTS DE PHOSPHOTRIESTERASE POUR L'HYDROLYSE ET LE DETOXIFICATION D'AGENTS NEUROTOXIQUES
  申请人：RAUSHEL FRANK M

  公开号：WO2015196106A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Variants of phosphotriesterase have been created that exhibit enhanced hydrolysis of V-type and G-type nerve agents over wild-type phosphotriesterase. V- and G-type nerve agents have an SP and RP enantiomer. The SP enantiomers are more toxic. V-type nerve agents are among the most toxic substances known. Variants of phosphotriesterase can prefer to hydrolyze one enantiomer of VX over the other enantiomer.

  已经创造出的磷酸三酯酶变体表现出对野生型磷酸三酯酶更强的水解作用，可以加速对V型和G型神经毒剂的水解。V型和G型神经毒剂有SP和RP对映体。SP对映体更具毒性。V型神经毒剂是已知最具毒性的物质之一。磷酸三酯酶的变体可以更倾向于水解VX的一个对映体而不是另一个对映体。
• Textile/Metal-Organic-Framework Composites as Self-Detoxifying Filters for Chemical-Warfare Agents
  作者：Elena López-Maya、Carmen Montoro、L. Marleny Rodríguez-Albelo、Salvador D. Aznar Cervantes、A. Abel Lozano-Pérez、José Luis Cenís、Elisa Barea、Jorge A. R. Navarro

  DOI：10.1002/anie.201502094

  日期：2015.6.1

  interest. Herein, we report how we can take advantage of the improved phosphotriesterase catalytic activity of lithium alkoxide doped zirconium(IV) metal–organic framework (MOF) materials to develop advanced self‐detoxifying adsorbents of chemical‐warfare agents containing hydrolysable PF, PO, and CCl bonds. Moreover, we also show that it is possible to integrate these materials onto textiles, thereby

  当前用于保护高毒性化学物质（即化学战剂）的空气过滤材料主要基于疏水性活性炭的广泛有效吸附特性。但是，一旦被污染，吸附并不能阻止这些材料表现为次级发射器。因此，开发高效的自清洁过滤器备受关注。本文中，我们报告了如何利用掺杂锂的醇盐锆（IV）金属-有机骨架（MOF）材料改进的磷酸三酯酶催化活性来开发含有可水解PF，P的化学战剂的高级自解毒吸附剂。O和CCl键。此外，我们还表明可以将这些材料整合到纺织品上，从而将纺织品的透气性能与MOF材料的自解毒性能结合起来。
• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXVII. Reactions of alkyl hydrogen alkylphosphonates with p-nitrobenzonitrile oxide: anchimerically assisted P–O fission in acidic hydrolysis of the resulting α-hydroxyimino-p-nitrobenzyl alkylphosphonates
  作者：J. I. G. Cadogan、J. A. Challis、D. T. Eastlick

  DOI：10.1039/j29710001988

  日期：——

  p-Nitrobenzonitrile oxide reacts readily with alkyl hydrogen alkylphosphonates (I; R1= Me, R2= Me, Et, Pr, Pri, ButCH2, or ButCHMe) and (I; R1= Et, But, or Ph; R2= Et), diethyl hydrogen phosphate, and hydrogen diethylphosphinate to give the corresponding 1:1-adducts, alkyl α-hydroxyimino-p-nitrobenzyl alkylphosphonates (II; R1= Me; R2= Me, Et, Pr, Pri, ButCH2, or ButCHMe) and (II; R1= Et, But or Ph;

  p -Nitrobenzonitrile与烷基氢烷基膦容易氧化物反应（I; R 1 =我，R 2 =甲基，乙基，镨，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（I; R 1 =的Et，卜t或Ph; R 2 = Et），磷酸二乙基氢和二乙基次膦酸氢生成相应的1：1加合物，即烷基α-羟基亚氨基-对硝基苄基烷基膦酸酯（II; R 1 = Me; R 2 = Me，乙基，丙基，镨我，卜吨CH 2，或卜吨CHME）和（II; R 1=的Et，卜吨或pH; [R 2 = ET），二乙基α羟基亚p硝基苄酯（II; R 1 =环氧乙烷，R 2 = ET），和α羟基亚p分别硝基苄二乙基次膦酸（III）。除了在酸性条件下稳定的最后一种情况外，加合物在稀有的二恶烷水溶液中在pH 2-3·5的条件下，以非常快速的，通过手性辅助的方式发生了P–O裂变（动力学研究表明，其快约10 7，比在相似条件下经历烷基-氧裂变的简单
• Phosphonic acid analogs of GABA through reductive dealkylation of phosphonic diesters with lithium trialkylborohydrides
  作者：Sarwat Chowdhury、Niraj J. Muni、Nicholas P. Greenwood、David R. Pepperberg、Robert F. Standaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.026

  日期：2007.7

  Lithium trialkylborohydrides were found to effect rapid monodealkylation of phosphonic diesters, and this reaction was applied to the synthesis of alkylphosphonic acid 2-aminoethyl esters [H(2)N(CH(2))(2)OP(OH)R, 4], a little-explored class of analogs of the inhibitory neurotransmitter gamma-aminobutyric acid (GABA). Compound 4a (R=Me) proved to be a potent antagonist at human rho1 GABA(C) receptors

  发现三烷基硼氢化锂可实现膦酸二酯的快速单脱烷基化，并将该反应应用于烷基膦酸2-氨基乙基酯[H（2）N（CH（2））（2）OP（OH）R，4]的合成，是一种抑制神经递质γ-氨基丁酸（GABA）的类似药物，但尚未探索。化合物4a（R = Me）被证明是人类rho1 GABA（C）受体（在非洲爪蟾卵母细胞中表达的）的有效拮抗剂，IC（50）为11.1 microM，但在alpha（1）beta（2）处无活性）γ（2）GABA（A）受体。