trifluoromethyl (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate | 1197209-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trifluoromethyl (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethyl (7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate
• CAS: 1197209-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 300.299
• InChiKey: MKRWLVJGNRRLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 camphor-10-sulfonic acid 以 氘代氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 trifluoromethyl (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由磺酸和高价碘三氟甲基化剂通过酸介导形成三氟甲基磺酸盐。

  摘要：

  使用1-三氟甲基-1，2-苯并恶唑醇-3（1H）-一，已在温和的条件下以高至极好的收率对多种磺酸进行了三氟甲基化。对该反应的初步机理研究表明，该反应具有干净的二阶动力学，并且底物的电子效应非常弱。

  DOI：

  10.1039/b913962a

文献信息

• Merging hypervalent iodine and sulfoximine chemistry: a new electrophilic trifluoromethylation reagent
  作者：Jorna Kalim、Thibaut Duhail、Thanh-Nghi Le、Nicolas Vanthuyne、Elsa Anselmi、Antonio Togni、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1039/c9sc04289j

  日期：——

  synthesis of an electrophilic trifluoromethylation reagent which merges these two scaffolds in a novel hypervalent iodosulfoximine compound. This presents the first analogue of the well-known Togni reagents which neither compromises stability or reactivity. The electronic and physical properties of this new compound were fully explored by X-ray crystallography, cyclic voltammetry, TGA/DSC and DFT analysis

  亲电三氟甲基化处于可用于将 CF 3部分安装到有机分子上的最前沿方法；该领域的研究在很大程度上受到稳定且易于使用的三氟甲基化试剂的推动，其中高价碘和亚磺酰亚胺基化合物已成为两种重要的试剂类别。在此，我们描述了亲电三氟甲基化试剂的简便合成，该试剂将这两个支架合并在新型高价碘亚磺酰亚胺化合物中。这是众所周知的 Togni 试剂的第一个类似物，既不影响稳定性也不影响反应性。通过X射线晶体学、循环伏安法、TGA/DSC和DFT分析充分探索了这种新化合物的电子和物理性质。人们发现这种溶液稳定的结晶试剂能够胜任各种亲核试剂的亲电三氟甲基化以及三氟甲基自由基的来源。此外，可以通过分离第一个带有CF 3基团的对映纯高价碘化合物来探索对映诱导转化的可能性，因此这种新的试剂支架提供了使试剂结构多样化以实现不对称合成的机会。
• Perfluoroalkylated Sulfoximines as Analogues of Togni Reagents: The Crucial Role of Fluorine Atoms for the Stability of Hypervalent Iodine Scaffolds
  作者：Thibaut Duhail、Jorna Kalim、Jérôme Marrot、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Elsa Anselmi

  DOI：10.1002/ejoc.202300963

  日期：2023.12.13

  The influence of both R1 and R2 groups for the stability of the hypervalent form were examined in detail. The presence of at least two fluorine atoms in R1 moiety is crucial for the stability. The cyclic derivatives are promising reagent to deliver the R2 group under electrophilic or radical mechanism.

  详细研究了R 1 和R 2 基团对超价形式稳定性的影响。 R 1 部分中至少存在两个氟原子对于稳定性至关重要。环状衍生物是在亲电或自由基机制下传递R 2 基团的有前途的试剂。
• PHOTORESIST COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：US20190204743A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  New photoresist and topcoat compositions are provided that are useful in a variety of applications. In one aspect, new photoresist compositions are provided that comprise: (a) a first matrix polymer; (b) one or more acid generators; and (c) one or more additive compounds of Formulae (I) and/or (II).