4-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl)morpholin-4-ium chloride | 1507-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl)morpholin-4-ium chloride
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-morpholino-propan-1-one; hydrochloride；1-(4-Hydroxy-phenyl)-3-morpholino-propan-1-on; Hydrochlorid；1-(4-Hydroxyphenyl)-3-morpholin-4-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 1507-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 271.744
• InChiKey: BIVCAWMVGWKLCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl)morpholin-4-ium chloride 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到N,N'-bis[1-(4-hydroxyphenyl)-3-(morpholine-4-yl)propylidene]hydrazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  研究某些化合物对hCA I，hCA II和AChE酶的抑制特性。

  摘要：

  最近，抑制碳酸酐酶（hCA）和乙酰胆碱酯酶（AChE）作为药物干预多种疾病（如青光眼，癫痫，肥胖，癌症和阿尔茨海默氏病）的一种有希望的方法。牢记这一点，合成了N，N'-双[（（1-芳基-3-杂芳基）亚丙基]肼二盐酸盐N1-N11，P1，P4-P8和R1-R6，以研究其对hCA的抑制活性I，hCA II和AChE酶。N，P和R系列中的所有化合物均比参考化合物乙酰唑胺（AZA）和他克林更有效地抑制hCA（I和II）和AChE。根据活性结果，对hCA I和hCA II而言，最有效的抑制化合物为R系列，Ki值分别为203±55-473±67 nM和200±34-419±94 nM。N，N' -N系列中的双[1-（4-氟苯基）-3-（吗啉-4-基）亚丙基]肼二盐酸盐N8，N，N'-双[1-（4-羟基苯基）-3-（ P系列的哌啶-1-基）亚丙基]肼二盐酸盐和N，N'-双[1-（4-氯苯基）-3-（吡咯烷-1-基]亚丙基]肼二盐酸盐R5，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.008
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl)morpholin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  4-(3-oxo-3-phenylpropyl)morpholin-4-ium 氯化物类似物的合成及其对脂多糖诱导的 BV2 细胞产生一氧化氮的抑制作用

  摘要：

  根据我们之前的报道，3-morpholino-1-phenylpropan-1-one 2是氟西汀的简化吗啉类似物之一，可抑制一氧化氮 (NO) 的产生，在本文中，本文合成了各种取代苯类似物与盐酸吗啉的2并测试了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV2 细胞中 NO 产生的抑制作用。在合成的化合物中，2-三氟甲基类似物16n (IC 50  = 8.6 μM) 显示出比母体化合物2a (IC 50  > 50 μM)显着更高的抑制活性，并且剂量依赖性地抑制 NO 产生而没有细胞毒性。化合物16n还在 2、10 和 20 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 BV2 细胞中 iNOS 的表达。这些结果表明，化合物16n通过抑制 iNOS 的表达来抑制 NO 的产生，并且可以用作开发新的 NO 产生抑制剂的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127780

文献信息

• Cytotoxicity of Hydrazones of Morpholine Bearing Mannich Bases Towards Huh7 and T47D Cell Lines and Their Effects on Mitochondrial Respiration
  作者：Kaan Kucukoglu、Halise Inci Gul、Mustafa Gul、Rengul Cetin-Atalay、Yosra Baratli、Bernard Geny

  DOI：10.2174/1570180813666160113002907

  日期：2016.8.26

  dihydrochlorides, N1-N11 were designed and synthesized as cytotoxic agents. These compounds were synthesized by the reaction of 2 moles of 1- (substitutedphenyl)-3-(morpholine-4-yl)-1-propanone hydrochlorides with 1 mole of hydrazine hydrate. The compounds reported here are new, except N1 and N4. The cytotoxicity of the compounds was tested against human hepatoma (Huh7) and breast cancer (T47D) cell lines. 5-Fluorouracil

  设计并合成了N，N'-双[1-（取代苯基）-3-（吗啉-4-基）亚丙基]肼二盐酸盐N1-N11作为细胞毒剂。这些化合物是通过使2摩尔的1-（取代的苯基）-3-（吗啉-4-基）-1-丙酮的盐酸化物与1摩尔的水合肼反应而合成的。此处报道的化合物是新化合物，但N1和N4除外。测试了该化合物对人肝癌（Huh7）和乳腺癌（T47D）细胞系的细胞毒性。将5-氟尿嘧啶（5-FU）用作参考化合物。已发现在苯环上具有4-甲氧基取代基的N3是对两种细胞系最具细胞毒性的化合物。其细胞毒性是5-FU的5.6倍。144处的代表性化合物N2 在肝匀浆中，浓度为264μM的264和424μM和N3以剂量依赖的方式显着抑制线粒体呼吸。这表明线粒体呼吸的抑制可能是该化合物的细胞毒性的作用机理之一。N3可作为进一步研究的候选化合物。
• Synthesis of Mannich Bases by Two Different Methods and Evaluation of their Acetylcholine Esterase and Carbonic Anhydrase Inhibitory Activities
  作者：Halise I. Gul、Alkan Demirtas、Gokbay Ucar、Parham Taslimi、|lhami Gulcin

  DOI：10.2174/1570180814666161128120612

  日期：2017.4.6

  biological activities including carbonic anhydrase (CA) inhibitory and acetylcholine esterase inhibitory (AChE) activities. Objective: It was aimed to synthesize Mannich bases, 1-aryl-3-(morpholin-4-yl/piperidin-1-yl)-1- propanone hydrochloride, by microwave irradiation and conventional heating methods to compare the methods in terms of reaction times and yields and to investigate their inhibitory effects on

  背景：曼尼希碱是药物化学中的重要化合物。它们具有广泛的生物学活性，包括碳酸酐酶（CA）抑制和乙酰胆碱酯酶抑制（AChE）活性。 目的：采用微波辐射法和常规加热法合成曼尼希碱1-芳基-3-（吗啉-4-基/哌啶-1-基）-1-丙烷盐酸盐，比较反应方法。次数和产量，并研究其对AChE酶和CA同工酶的抑制作用。 方法：使用常规加热和微波辐射方法在不同反应条件下合成曼尼希碱。根据文献方法评估化合物对CA同工酶和AChE的抑制作用。 结果：针对hCA I，II和AChE评估了化合物的IC50和Ki值。与所用参考文献相比，该化合物具有更有效或相等的Ki值。 结论：这项研究对曼尼希基础库的综合策略做出了重要贡献。根据IC50或Ki值，A系列中的化合物6与吗啉和B系列中的15与哌啶对hCA I和/或II同工酶以及A系列中的化合物4和11、13、14、15、16和针对AChE的B系列研究中的18似乎是该研究的主要化合物。