methyl 6-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 373606-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 373606-22-5
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₇
• 分子量: 533.581
• InChiKey: RPLAIFKDDXQIRO-QPCYKJICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 methyl 6-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到methyl 6-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3,4-di-O-benzyl-2-levulinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖基磷酸酯结构单元线性合成受保护的H型II五糖。

  摘要：

  报道了利用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯结构单元线性合成完全受保护的H型II血型决定子五糖。设想了血型决定簇的自动固相合成，已证明糖基磷酸酯在逐步构建复杂的寡糖（例如H型II型抗原）中的效用。中央氨基葡萄糖结构单元的安装要求筛选各种氮保护基，以确保良好的氨基葡萄糖供体反应性和保护基的相容性。在存在其他羟基和胺保护基的情况下，区分末端半乳糖的C2的挑战促使我们引入2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为碳水化合物合成的新型保护方式。检查了该基团与传统使用的保护基的相容性，以及其在糖基化中作为C2立体定向基团的用途。2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用以及对糖基供体的系统评价允许五糖的完成，并提供了预期普遍适用于血型决定簇的固相支持体合成的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo015987h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 palladium dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 116.17h， 生成 methyl 6-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖基磷酸酯结构单元线性合成受保护的H型II五糖。

  摘要：

  报道了利用糖基磷酸酯和糖基三氯乙酰亚氨酸酯结构单元线性合成完全受保护的H型II血型决定子五糖。设想了血型决定簇的自动固相合成，已证明糖基磷酸酯在逐步构建复杂的寡糖（例如H型II型抗原）中的效用。中央氨基葡萄糖结构单元的安装要求筛选各种氮保护基，以确保良好的氨基葡萄糖供体反应性和保护基的相容性。在存在其他羟基和胺保护基的情况下，区分末端半乳糖的C2的挑战促使我们引入2-（叠氮甲基）苯甲酰基作为碳水化合物合成的新型保护方式。检查了该基团与传统使用的保护基的相容性，以及其在糖基化中作为C2立体定向基团的用途。2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用以及对糖基供体的系统评价允许五糖的完成，并提供了预期普遍适用于血型决定簇的固相支持体合成的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo015987h

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis with Glycosyl Phosphate and Dithiophosphate Triesters as Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Emma R. Palmacci、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja016227r

  日期：2001.10.1

  Described is an efficient one-pot synthesis of alpha- and beta-glycosyl phosphate and dithiophosphate triesters from glycals via 1,2-anhydrosugars. Glycosyl phosphates function as versatile glycosylating agents for the synthesis of beta-glucosidic, beta-galactosidic, alpha-fucosidic, alpha-mannosidic, beta-glucuronic acid, and beta-glucosamine linkages upon activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单