1,1-dimethanolcycloprop-2-ene | 1263324-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethanolcycloprop-2-ene
• 英文别名: 1,1-dimethanolcyclopropene；cycloprop-2-ene-1,1-diyldimethanol；[1-(Hydroxymethyl)cycloprop-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 1263324-63-5
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YIPXQDDRORYSFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethanolcycloprop-2-ene 在 2,3-diazobicyclo[2.2.1]heptane bis-hydrochloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3E)-2,2-di(methyleneoxybenzyl)-4-phenyl-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOCATALYTIC CARBONYL-OLEFIN AND OLEFIN-OLEFIN METATHESIS
  [FR] MÉTATHÈSE ORGANOCATALYTIQUE CARBONYLE-OLÉFINE ET OLÉFINE-OLÉFINE

  摘要：

  本发明提供了有机催化羰基-烯烃交换反应过程。该过程涉及在催化剂存在下，通过将含羰基的基团与含烯烃的基团接触，并在足以形成交换产物的条件下进行反应，但需注意该过程在无光化学促进、化学计量量的过渡金属和布伦斯特酸以及路易斯酸催化剂的情况下进行。本发明还提供了有机催化烯烃-烯烃交换反应过程。该过程涉及在催化剂存在下，通过将第一含烯烃的基团与第二含烯烃的基团接触，并在足以形成交换产物的条件下进行反应，但需注意该过程在无化学计量量的过渡金属的情况下进行。本文所披露的过程制备的产物也被提供。

  公开号：

  WO2014022454A1
• 作为产物：
  描述：

  (cycloprop-2-ene-1,1-diyldimethanol)bis(tert-butyldimethylsilylether) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1-dimethanolcycloprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Palladium-Catalyzed Carbozincation of Cyclopropenes

  摘要：

  A highly enantioselective palladium-catalyzed carbozincation of cyclopropenes has been developed. The intermediate cyclopropylzinc species, after transmetalation with copper, were trapped with various electrophiles. This one-pot procedure furnished functionalizied cyclopropenes with excellent diastereo- and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol1029904

文献信息

• Radical Addition of SF₅Cl to Cyclopropenes: Synthesis of (Pentafluorosulfanyl)cyclopropanes
  作者：Gauthier Lefebvre、Olivier Charron、Janine Cossy、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01840

  日期：2021.7.16

  With the goal of accessing yet unknown SF5-cyclopropyl building blocks, the radical addition of SF5Cl to cyclopropenes was investigated. Addition of the SF5 radical occurs regioselectively at the less substituted carbon of cyclopropenes and trans to the most hindered substituent at C3, while chlorine atom transfer proceeds with moderate to high levels of diastereocontrol. The carbon–chlorine bond in

  为了获得未知的SF 5 -环丙基结构单元，研究了SF 5 Cl与环丙烯的自由基加成。SF 5自由基的加成在环丙烯的较少取代的碳上发生区域选择性，并与C3 上受阻最大的取代基发生反式，而氯原子转移以中等至高水平的非对映控制进行。所得加合物中的碳-氯键可以进行随后的自由基还原或参与自由基环化。
• Organocatalytic Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Allison K. Griffith、Christine M. Vanos、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja309650u

  日期：2012.11.14

  The development of a catalytic carbonyl-olefin metathesis strategy is reported, in the context of the ring-opening metathesis of cyclopropenes with aldehydes using a,simple hydrazine catalyst The key to this reaction is 4 conceptual blueprint for metathesis chemistry that forgoes the traditional reliance on [2 + 2] cycloaddition modes in favor of a [3 + 2] paradigm.