1-[3-(羟基甲基)苯基]乙酮 | 125604-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3-(羟基甲基)苯基]乙酮
• 英文名称: 3-acetylbenzyl alcohol
• 英文别名: 1-[3-(Hydroxymethyl)phenyl]ethan-1-one；1-[3-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 125604-06-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD13176507
• 分子量: 150.177
• InChiKey: HVDBVWZKUQYGPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(羟基甲基)苯基]乙酮 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)-1-(3-[(4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-3-methoxy-5,6,9,10-tetrahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-11(12H)-ylmethyl]phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Galantamine-Curcumin Hybrids as Dual-Site Binding Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  盖兰他敏（GAL）和姜黄素（CU）是用来改善像阿尔茨海默病（AD）这样的神经退行性疾病症状的生物碱。GAL主要作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。CU结合到淀粉样蛋白β（Aβ）寡聚体并抑制Aβ斑块的形成。在这里，我们将GAL的核心与CU的片段结合，设计了一个GAL-CU杂交物的组合库，作为双位结合AChE抑制剂。设计的杂交物被筛选出具有最佳的ADME性能和血脑屏障透过性，并在AChE上进行对接。表现最佳的14种化合物被合成并在体外进行神经毒性和抗AChE活性测试。其中五种化合物比GAL和CU更少毒，并且显示出比GAL高41到186倍的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25153341
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基苯甲醛 在 甲醇 、 methyl[3-phenyl-5-({[2-(phenylthio-S)ethyl]amino-N}methyl)-1H-pyrazol-1-yl]zinc 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-[3-(羟基甲基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  用于羰基化合物氢化硅烷化的新型锌催化剂

  摘要：

  抽象的 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。 合成了一种新的锌配合物，并将其应用于羰基化合物的催化硅氢加成反应。反应条件的优化表明，亚化学计量的甲醇的存在显着加速了该过程。该反应可以在温和的反应条件下以非常低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）进行。该反应容许存在C ＝ C键，因此可用于由α，β-不饱和醛和酮合成烯丙基醇。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611824

文献信息

• Benzylic hydroxylation of aromatic compounds by P450 BM3
  作者：Katharina Neufeld、Jan Marienhagen、Ulrich Schwaneberg、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1039/c3gc40838h

  日期：——

  towards the model substrate methyl 2-methoxy-3-methylbenzoate was 63.6 s−1 M−1, which is 535-fold higher compared to that of wild-type BM3. Furthermore, the double mutant selectively catalysed the benzylic hydroxylation of numerous toluene derivatives, especially in the presence of carbonyl- or carboxyl-functions that are directly attached to the aromatic ring. Preparative scale conversion resulted

  巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3单加氧酶及其变异体前景广阔催化剂用于有机合成。旨在鉴定选择性变体羟基化 功能化 芳香族化合物，双突变体F87A L188C对一组测试品显示出显着改善的催化活性 甲苯衍生品。该变体对模型底物的表观催化效率2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯为63.6 s -1 M -1，比野生型BM3高535倍。此外，双突变体选择性地催化了许多的苄基羟基化反应。甲苯 衍生品，尤其是在存在 羰-或直接与芳环相连的羧基官能团。制备性规模转化导致高效生产3-（羟甲基）-2-甲氧基苯甲酸甲酯 （产率73％）证明F87A L188C是合适，高效且可持续的产品 催化剂 通常用于引入苄基羟基。
• Mechanochemical, Water‐Assisted Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Ruthenium Catalyst
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.202101501

  日期：2022.2.8

  The first highly efficient, aqueous phase mechanochemical asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones is reported using in situ formed Noyori-Ikariya Ru-complex and sodium formate as hydrogen donor in ball mill.

  使用原位形成的 Noyori-  Ikariya Ru-配合物和甲酸钠作为球磨机中的氢供体，首次报道了前手性酮的高效水相机械化学不对称转移氢化。
• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Alkenes, Aldehydes, and Ketones
  作者：Sem Raj Tamang、Deepika Bedi、Sara Shafiei-Haghighi、Cecilia R. Smith、Christian Crawford、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02775

  日期：2018.11.2

  An operationally convenient and general method for hydroboration of alkenes, aldehydes, and ketones employing Co(acac)3 as a precatalyst is reported. The hydroboration of alkenes in the presence of HBpin, PPh3, and NaOtBu affords good to excellent yields with high Markovnikov selectivity with up to 97:3 branched/linear selectivity. Moreover, Co(acac)3 could be used effectively to hydroborate aldehydes

  报道了使用Co（acac）3作为预催化剂对烯烃，醛和酮进行氢硼化的操作方便且通用的方法。在HBpin，PPh 3和NaO t Bu存在下，烯烃进行硼氢化可提供良好的产率，并具有高的马尔可夫尼科夫选择性和高达97：3的支链/线性选择性。而且，在温和的反应条件下，在不存在添加剂的情况下，Co（acac）3可有效地用于硼氢化醛和酮。醛基的分子间和分子内化学选择性还原发生在酮官能团之上。
• 菲啶酮类化合物的合成方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN104926723B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及菲啶酮类化合物的合成方法，取邻卤芳胺和芳基甲醇（或芳胺和邻卤芳基甲醇）、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，通过氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法操作简单，反应底物便宜范围广、产率高，具有重要的应用价值。
• Sol–gel derived LaFeO3/SiO2 nanocomposite: synthesis, characterization and its application as a new, green and recoverable heterogeneous catalyst for the efficient acetylation of amines, alcohols and phenols
  作者：Saeed Farhadi、Kosar Jahanara、Asma Sepahdar

  DOI：10.1007/s13738-013-0377-3

  日期：2014.8

  measurements and was used as a heterogeneous catalyst for the efficient acetylation of amines, alcohols and phenols to the corresponding acetates using acetic anhydride under solvent-free conditions. Among the various substrates, acetylation of amines was preceded rapidly, so that an amine group could be selectively acetylated in the presence of alcoholic or phenolic hydroxyl groups by the appropriate

  载LaFeO 3 /的SiO 2纳米复合材料是由从金属硝酸盐和原硅酸四乙酯（TEOS）的溶胶-凝胶法合成的二氧化硅2资源。该纳米复合产品通过XRD，FT-IR，SEM和表面积测量进行了表征，并用作非均相催化剂，用于在无溶剂条件下使用乙酸酐将胺，醇和酚类有效乙酰化为相应的乙酸酯。在各种不同的底物，胺的乙酰化迅速之前，使胺基团可以有选择地在醇或酚羟基基团的存在通过反应时间的合适的选择乙酰化。催化剂也可以重复使用几次而不会损失活性。此外，LaFeO 3 / SiO 2纳米复合材料的催化活性高于纯LaFeO 3的催化活性。纳米粒子。该方法产率高，清洁，成本有效，与具有其他官能团的底物相容并且非常适合于实际的有机合成。