1,1’-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone | 96170-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1’-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone
• 英文别名: 1,1'-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone；1-(4-{[5-(4-Acetylphenoxy)pentyl]oxy}phenyl)ethan-1-one；1-[4-[5-(4-acetylphenoxy)pentoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 96170-91-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• mdl: MFCD00699810
• 分子量: 340.419
• InChiKey: WYUJOAJHEHUTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  510.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含噻唑亚基的新型苯并稠合大环二腈和吡唑并稠合大环化合物的简便合成和表征

  摘要：

  摘要 通过适当的双 (2-bromoethan-1-one) 与 2-氰基硫代乙酰胺在二恶烷中回流反应，制备了通过醚与脂肪族核连接的新型双[2-(噻唑-2-基)乙腈]。以双[2-(噻唑-2-基)乙腈]为关键中间体，制备了一类带有两个噻唑单元、含有两个O2-供体组并与两个苯单元稠合的新型大环二腈化合物。目标大环二腈通过双[2-(噻唑-2-基)乙腈]与适当的双(醛)在N,N-二甲基甲酰胺中在回流下在哌啶存在下的环缩合反应制备。此外，通过大环二腈与水合肼在乙醇中回流反应制备了一类新的含有噻唑亚基的吡唑并稠合大环。通过考虑它们的元素分析以及它们的 IR、质量、1H NMR 和 13C NMR 光谱数据，阐明了带有噻唑亚基的新型大环化合物的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1689269
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1’-((pentane-1,5-diylbis(oxy))bis(4,1-phenylene))diethanone
  参考文献：
  名称：

  有望作为白三烯 B4 抑制剂的新型脒基噻唑

  摘要：

  摘要 报道了一种高效的一步合成迄今为止类似于 LY293111 的多功能新衍生物，LY293111 是一种潜在的白三烯 B4 (LTB4) 受体的有效拮抗剂。该策略基于与苯氧基连接的脒基噻唑环的合成。合成的化合物也通过红外、核磁共振（包括二维核磁共振）、质谱和元素分析进行​​了结构确认。鉴定了 LTB4 受体的结合位点——即 BLT1 和 BLT2。对接结果表明，一些amidinobisthiazol-4-ones 对BLT1 和BLT2 受体具有有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.07.085

文献信息

• Small Multitarget Molecules Incorporating the Enone Moiety
  作者：Thalia Liargkova、Nikolaos Eleftheriadis、Frank Dekker、Efstathia Voulgari、Constantinos Avgoustakis、Marina Sagnou、Barbara Mavroidi、Maria Pelecanou、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules24010199

  日期：——

  Chalcones represent a class of small drug/druglike molecules with different and multitarget biological activities. Small multi-target drugs have attracted considerable interest in the last decade due their advantages in the treatment of complex and multifactorial diseases, since “one drug-one target” therapies have failed in many cases to demonstrate clinical efficacy. In this context, we designed and synthesized potential new small multi-target agents with lipoxygenase (LOX), acetyl cholinesterase (AChE) and lipid peroxidation inhibitory activities, as well as antioxidant activity based on 2-/4- hydroxy-chalcones and the bis-etherified bis-chalcone skeleton. Furthermore, the synthesized molecules were evaluated for their cytotoxicity. Simple chalcone b4 presents significant inhibitory activity against the 15-human LOX with an IC50 value 9.5 µM, interesting anti-AChE activity, and anti-lipid peroxidation behavior. Bis-etherified chalcone c12 is the most potent inhibitor of AChE within the bis-etherified bis-chalcones followed by c11. Bis-chalcones c11 and c12 were found to combine anti-LOX, anti-AchE, and anti-lipid peroxidation activities. It seems that the anti-lipid peroxidation activity supports the anti-LOX activity for the significantly active bis-chalcones. Our circular dichroism (CD) study identified two structures capable of interfering with the aggregation process of Aβ. Compounds c2 and c4 display additional protective actions against Alzheimer’s disease (AD) and add to the pleiotropic profile of the chalcone derivatives. Predicted results indicate that the majority of the compounds with the exception of c11 (144 Å) can cross the Blood Brain Barrier (BBB) and act in CNS. The results led us to propose new leads and to conclude that the presence of a double enone group supports better biological activities.

  查耳酮类药物代表了一类具有多种和多重靶点生物活性的小分子药物或类药分子。在过去的十年里，小型多靶点药物因其能够治疗复杂和多因素疾病的优点而引起了相当大的兴趣，因为“一种药物一个靶点”的治疗方法在许多情况下未能显示出临床疗效。在这种情况下，我们设计并合成了具有潜在的新小型多靶点药物，具有脂氧合酶（LOX）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和脂质过氧化抑制活性，以及基于2-/4-羟基查耳酮和双醚化双查耳酮骨架的抗氧化活性。此外，合成的分子还对其细胞毒性进行了评估。简单的查耳酮b4对15-人LOX具有显著的抑制活性，IC50值为9.5 µM，具有有趣的抗AChE活性和抗脂质过氧化行为。双醚化查耳酮c12是双醚化双查耳酮中对AChE最有效的抑制剂，其次是c11。发现双查耳酮c11和c12具有抗LOX、抗AchE和抗脂质过氧化活性。看来抗脂质过氧化活性支持显著活性的双查耳酮的抗LOX活性。我们的圆二色性（CD）研究发现两种结构能够干扰Aβ的聚集过程。化合物c2和c4显示了额外的保护作用，防止阿尔茨海默病（AD）的发生，并增加了查耳酮衍生物的多效性特征。预测结果表明，除了c11（144 Å）之外，大多数化合物能够穿越血脑屏障（BBB）并在中枢神经系统发挥作用。这些结果使我们提出了新的线索，并得出结论，存在一个双烯酮基团可以支持更好的生物活性。
• Ultrasound and water-mediated synthesis of bis-thiazoles catalyzed by Fe(SD)₃ as Lewis acid-surfactant-combined catalyst
  作者：Jafar Parvizi、Nosrat O. Mahmoodi、Fateme Ghanbari Pirbasti

  DOI：10.1080/17415993.2017.1400033

  日期：2018.3.4

  bis-aminothiazoles under different conditions including synthesis in EtOH under ultrasound irradiation and also in water in the presence of Fe(SD)3 as Lewis acid-surfactant-combined catalyst (LASC) under ultrasound irradiation has been studied. The results were compared with the traditional reflux method. Also, the results confirmed the efficiency of the synthesis in water and under ultrasound irradiation technique

  摘要已经研究了在不同条件下双氨基噻唑的制备，包括在超声辐照下在乙醇中合成，以及在超声辐照下在作为路易斯酸-表面活性剂组合催化剂 (LASC) 的 Fe(SD) 3 存在下在水中合成。结果与传统的回流方法进行了比较。此外，结果证实了在水中和超声照射技术下合成的效率。此外，使用良好扩散法对产品的抗菌活性进行了研究，这些菌株包括藤黄微球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌。所有产品均显示出良好的抗藤黄体和大肠杆菌的抗菌活性。大多数产品对藤黄体、大肠杆菌和芽孢杆菌的抗菌活性高于红霉素。枯草芽孢杆菌。图形概要
• Facile Regioselective Synthesis of Novel<i>bis</i>-Thiazole Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Jafar Parvizi、Bahman Sharifzadeh、Mehdi Rassa

  DOI：10.1002/ardp.201300187

  日期：2013.12

  The design and synthesis of several new bis‐thiazoles 4a–h serving as bis‐drugs in comparison with mono‐heterocyclic analogs are described. These bis‐drugs present superior medicinal and pharmacological activities against both gram‐negative (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli) and gram‐positive (Micrococcus luteus and Bacillus subtilis) bacteria, which are in general more sensitive to compounds

  描述了与单杂环类似物相比用作双药物的几种新双噻唑 4a-h 的设计和合成。这些双药对革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（藤黄微球菌和枯草芽孢杆菌）均具有优异的药用和药理活性，这些细菌通常对疏水性较高的化合物更敏感。具有较高疏水性（4d 和 4h）的化合物对革兰氏阴性菌表现出一定的活性。
• Oligomers and Polymers Containing Triple Bonds. III. Derivatives of α,ω-Bis(4-ethynylphenoxy)alkane
  作者：Hisaya Tani、Ken Murayama、Fumio Toda

  DOI：10.1246/bcsj.37.919

  日期：1964.7
• Effects of oligooxyethylene linkage on intramolecular [2?+?2] photocycloaddition of styrene derivatives
  作者：Yosuke Nakamura、Takahiro Fujii、Seiichi Inokuma、Jun Nishimura

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199802)11:2<79::aid-poc975>3.0.co;2-k

  日期：1998.2