3,4'-dihydroxychalcone | 3654-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4'-dihydroxychalcone
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 3654-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: CSCFYIQZNHRESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-dihydroxychalcone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到3,4'-dihydroxy-αβ-dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1567 - 1577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4'-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Pro-Angiogenic Effects of Chalcone Derivatives in Zebrafish Embryos in Vivo

  摘要：

  本研究的目的是研究具有强效体内血管生成活性的新型查耳酮。研究人员利用带有荧光血管的转基因斑马鱼品系对查尔酮类衍生物进行了评估，以实时监测其对血管生成的影响。结果表明，查尔酮类似物对斑马鱼血管并不具有抗血管生成的作用，相反，其中一些类似物对肠下静脉的形成具有强效的促血管生成作用。野生型斑马鱼胚胎也有类似的促血管生成作用。此外，血管生成的主要调节因子 vegfa 的表达也在它们的处理过程中上调。综上所述，我们合成并鉴定了一系列新型查耳酮基衍生物，它们是强效的体内促血管生成化合物。这些新型化合物具有治疗血管生成的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules200712512

文献信息

• Biological evaluation and synthesis of new pyrimidine-2(1H)-ol/-thiol derivatives derived from chalcones using the solid phase microwave method
  作者：SEDA FANDAKLI、NURAN KAHRİMAN、TAYYİBE BEYZA YÜCEL、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1711-9

  日期：——

  Twenty-five new hydroxyand methoxy-substituted 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ol (20–34) and 4,6-diarylpyrimidine-2(1H)-thiol derivatives (35–44) were synthesized from the reaction of the corresponding 1,3-diaryl-2-propene-1one compounds (1–19) with urea or thiourea using the solid-phase microwave method. All the new synthetic compounds (20–44) were evaluated with regard to their α -glucosidase activity

  通过以下反应合成了二十五个新的羟基和甲氧基取代的4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-醇（20-34）和4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-硫醇衍生物（35-44）。使用固相微波方法，将相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1酮化合物（1-19）与尿素或硫脲一起使用。对所有新的合成化合物（20-44）的α-葡萄糖苷酶活性进行了评估。但是，只有化合物22–25、27、31、34、35、37和40表现出比标准阿卡波糖更大的抑制作用。活性化合物的IC50值在2.36和13.34μM之间。还筛选了25种新化合物的体外胰腺脂肪酶活性，发现化合物20–27和35–39具有活性。在这些化合物中，26、27和39在0.40±0.06、0.26±0.07，和0.29±0.026μM。对所有新化合物（20-44）的九种测试微生物的体外抗菌活性进行了评估。经测定，化合物20-24和35-39在检测的细菌病原菌中对革兰氏阳性粪便
• Triaryl Pyrazole Toll-Like Receptor Signaling Inhibitors: Structure-Activity Relationships Governing Pan- and Selective Signaling Inhibitors
  作者：Julie A. Pollock、Naina Sharma、Sirish K. Ippagunta、Vanessa Redecke、Hans Häcker、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/cmdc.201800417

  日期：2018.10.22

  identified a class of triaryl pyrazole compounds that inhibit TLR signaling by modulation of the protein–protein interactions essential to the pathway. We have now systematically examined the structural features essential for inhibition of this pathway, revealing characteristics of compounds that inhibited all TLRs tested (pan‐TLR signaling inhibitors) as well as compounds that selectively inhibited certain

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。
• A New Simple Method for the Synthesis of Hydroxy Substituted 1,2-Diphenylcyclopropanes
  作者：Chunping Gao、Allan S. Hay

  DOI：10.1080/00397919508015434

  日期：1995.6

  Abstract Mono and dihydroxysubstituted-1,2-diphenylcyclopropanes were synthesized by base catalyzed decomposition of the corresponding hydroxy substituted 3,5-diphenyl-2-pyrazolines which were the products of the reaction between hydroxychalcones and hydrazine monohydrate.

  摘要 通过碱催化分解羟基查尔酮与一水合肼反应产物羟基取代的3,5-二苯基-2-吡唑啉，合成了单羟基和二羟基取代的-1,2-二苯基环丙烷。
• Synthesis of norlignans and in vitro inhibitory activity of antigen-induced degranulation
  作者：Eonjeong Park、Yoon Jung Yang、Aejin Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Se Chan Kang、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.033

  日期：2012.6

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel norlignans are described. Norlignans were evaluated for their inhibitory activity on the release of beta-hexosaminidase, a marker of degranulation, from RBL-2H3 cells induced by the IgE-antigen complex. The results showed that norlignans 4c and 4e potently inhibited degranulation, with IC50 values of 18.3 and 17.9 mu M, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Miquel,J.F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1369 - 1376
  作者：Miquel,J.F.

  DOI：——

  日期：——