3-(3,4-二甲氧基-苯基)-1-(4-羟基-苯基)-丙烯酮 | 66281-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基-苯基)-1-(4-羟基-苯基)-丙烯酮
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(4-hydroxy-phenyl)-propenone；3,4-dimethoxystyryl 4'-hydroxyphenyl ketone；3,4-dimethoxy-4′-hydroxychalcone
• CAS: 66281-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• mdl: MFCD00076048
• 分子量: 284.312
• InChiKey: UNWOWTCKYWIPPH-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基-苯基)-1-(4-羟基-苯基)-丙烯酮 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(3-羟基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  大环 FKBP51 配体定义了具有增强选择性的瞬时结合模式

  摘要：

  亚型选择性是许多药物发现活动中的一个挑战。一个典型的例子是 FK506 结合蛋白 51 (FKBP51)，它已成为一个有吸引力的药物靶点。SAFit 类最先进的 FKBP51 配体相对于 FKBP52 具有高度选择性，但对同系物和脱靶 FKBP12 和 FKBP12.6 的区分能力较差。在一项大环化试点研究中，我们观察到许多大环类似物对 FKBP51 的偏好超出了 FKBP12 和 FKBP12.6 的范围。结构研究表明，这些大环化合物以一种具有瞬时构象的新结合模式结合，这对于小 FKBP 来说是不利的。使用构象敏感测定，我们证明这种结合模式发生在溶液中，并且是此类新型化合物的特征。发现的大环化合物是非免疫抑制性的，与细胞中的 FKBP51 结合，并阻断 FKBP51 对 IKKα 的细胞作用。我们的研究结果为改进的 FKBP51 配体提供了新的化学支架，并为增强选择性提供了结构基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202017352
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 p-methylbenzaldehyde oxime 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-(3,4-二甲氧基-苯基)-1-(4-羟基-苯基)-丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  高效溶剂和温度调谐访问醛肟醚和酚的功能通过Pd催化的C-O交叉偶联与芳基溴化物和溴查耳酮醛肟的†

  摘要：

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05124d

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Cinnamoylated chloroquine analogues: A new structural class of antimalarial agents
  作者：Venkatareddy Gayam、Subban Ravi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.063

  日期：2017.7

  cinnamoylated chloroquine hybrid analogues were synthesized and evaluated as antimalarial agents. The trans cinnamic acid derivatives (3-8) were synthesized by utilizing substituted aldehydes and malanoic acid in DMF catalysed by DABCO. The final cinnamoylated chloroquine analogues (9-14) were synthesized by utilizing DCC coupling reagent. The amido chloroquine (17) was prepared from acid (16) and compound 2 in

  合成了一系列新的肉桂酰氯喹杂合类似物，并将其评估为抗疟剂。在DABCO催化的DMF中，利用取代的醛和丙二酸合成了反式肉桂酸衍生物（3-8）。利用DCC偶联剂合成了最终的肉桂酰化氯喹类似物（9-14）。使用SOCl2作为氯化剂，由酸（16）和化合物2在苯中制备酰胺基氯喹（17）。在K2CO3作为碱存在下，由2-羟基苯乙酮和2-溴乙酸酯在乙腈中制备相应的酯（15）。酰胺基氯喹-查耳酮类似物（18-22）的制备，是通过酰胺基氯喹（17）和醛在10％的水溶液中的混合得到的。室温下在甲醇中的KOH。此外，我们通过使环氧化物（24a，24b和24c）与2和甲烯二氧基苯胺反应，制备了基于环氧氯丙烷的氯喹-查尔酮类似物（25-28）。使用VERO细胞系进行了对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株3D7，耐氯喹菌株K1的体外抗疟活性和化合物的体外细胞毒性。合成的分子显示出显着的体外抗疟活性，尤其是针对CQ抗性菌株（K1
• Novel chalcone derivatives containing a 1,2,4-triazine moiety: design, synthesis, antibacterial and antiviral activities
  作者：Xu Tang、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Rongjiao Xia、Tao Guo、Ying Chen、Cheng Zhang、Jun Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra00618d

  日期：——

  their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. Antiviral bioassays revealed that most of the compounds exhibited good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The designated compound 4l was 50% effective in terms of curative and protective activities against TMV with 50% effective concentrations (EC50) of 10.9 and 79.4 μg mL−1

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC
• Synthesis, Leishmanicidal and Cytotoxic Activity of Triclosan-Chalcone, Triclosan-Chromone and Triclosan-Coumarin Hybrids
  作者：Elver Otero、Sebastián Vergara、Sara Robledo、Wilson Cardona、Miguel Carda、Ivan Vélez、Carlos Rojas、Felipe Otálvaro

  DOI：10.3390/molecules190913251

  日期：——

  Twelve hybrids derived from triclosan were obtained via Williamson etherification of O-triclosan alkyl bromide plus chalcone and O-coumarin or O-chromone alkyl bromide plus triclosan, respectively. Structures of the products were elucidated by spectroscopic analysis. The synthesized compounds were evaluated for antileishmanial activity against L. (V) panamensis amastigotes. Cytotoxic activity was also evaluated against mammalian U-937 cells. Compounds 7–9 and 17, were active against Leishmania parasites (EC50 = 9.4; 10.2; 13.5 and 27.5 µg/mL, respectively) and showed no toxicity toward mammalian cells (>200 µg/mL). They are potential candidates for antileishmanial drug development. Compounds 25–27, were active and cytotoxic. Further studies using other cell types are needed in order to discriminate whether the toxicity shown by these compounds is against tumor or non-tumor cells. The results indicate that compounds containing small alkyl chains show better selectivity indices. Moreover, Michael acceptor moieties may modify both the leishmanicidal activity and cytotoxicity. Further studies are required to evaluate if the in vitro activity against Leishmania panamensis demonstrated here is also observed in vivo.

  通过Williamson醚化反应，分别从O-三氯生烷基溴与查耳酮及O-香豆素或O-色酮烷基溴与三氯生的反应中获得了12种三氯生的杂交体。通过光谱分析阐明了产物的结构。合成的化合物被评估为抗利什曼活性，针对L.(V)巴拿马ensis无鞭毛体。对哺乳动物U-937细胞也进行了细胞毒活性评估。化合物 7-9 和 17，对利什曼原虫有活性（EC50 = 9.4；10.2；13.5 和 27.5 µg/mL，分别），对哺乳动物细胞没有毒性（>200 µg/mL）。它们是抗利什曼病药物开发的潜在候选者。化合物 25-27，具有活性和细胞毒性。需要使用其他细胞类型进行进一步的研究，以区分这些化合物所显示的毒性是针对肿瘤细胞还是非肿瘤细胞。结果表明，含有小烷基链的化合物显示出更好的选择性指数。此外，迈克尔受体基团可能同时修饰利什曼虫杀灭活性和细胞毒性。需要进一步的研究来评估这里展示的体外对巴拿马ensis利什曼原虫的活性是否也在体内观察到。
• Synthesis, Antiviral Bioactivity of Novel 4-Thioquinazoline Derivatives Containing Chalcone Moiety
  作者：Zhihua Wan、Deyu Hu、Pei Li、Dandan Xie、Xiuhai Gan

  DOI：10.3390/molecules200711861

  日期：——

  A series of novel 4-thioquinazoline derivatives containing chalcone moiety were designed, synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The bioassay results showed that most of these compounds exhibited moderate to good anti-TMV activity. In particular, compounds M2 and M6 possessed appreciable protection activities against TMV in vivo, with 50% effective concentration

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。