2-(Dibenzylamino)-1-phenyl-1-propanone | 80993-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Dibenzylamino)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-(Dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 80993-76-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: FLCCQFCHDBCIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.173
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dibenzylamino)-1-phenyl-1-propanone 在 polymethylhydrosiloxane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1RS,2RS)-2-dibenzylamino-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过聚甲基氢硅氧烷还原α-氧合和α-氨基取代的无环酮的非对映选择性。

  摘要：

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0260544
• 作为产物：
  描述：

  2-(Dibenzylamino)propionic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(Dibenzylamino)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ruehl, Thomas; Chemla, Fabrice, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 719 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Preparation and facile addition reactions of iminium salts derived from amino ketene silyl acetal and amino silyl enol ether
  作者：Makoto Shimizu、Shingo Hata、Koichi Kondo、Kazuhiro Murakami、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1039/d0ra05768a

  日期：——

  While iminium salts generated by the oxidation of amino ketene silyl acetals show intriguing reactivities to give useful γ-oxo-α-amino esters via reactions with silyl enol ethers in good yields, new iminium salts are also prepared by the oxidation of amino silyl enol ethers. They undergo facile addition reaction with various nucleophiles to give α-amino ketone derivatives in good yields.

  虽然由氨基烯酮甲硅烷基缩醛氧化生成的亚胺盐显示出有趣的反应性，可通过与甲硅烷基烯醇醚反应以良好收率产生有用的 γ-氧代-α-氨基酯，但也可通过氨基甲硅烷基烯醇醚的氧化制备新的亚胺盐. 它们与各种亲核试剂进行容易的加成反应，以良好的收率得到 α-氨基酮衍生物。
• Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 598, p. 70,83
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——
• WEICHET, J.;BLAHA, L.
  作者：WEICHET, J.、BLAHA, L.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselectivity in the Reduction of α-Oxy- and α-Amino-Substituted Acyclic Ketones by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Durgesh Nadkarni、James Hallissey、Carlos Mojica

  DOI：10.1021/jo0260544

  日期：2003.1.1

  Diastereoselectivity in the reduction of alpha-alkoxy-, alpha-acyloxy-, and alpha-alkylamino-substituted ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of fluoride ion catalysis was investigated. High syn-selectivity was observed in the reduction of alpha-alkoxy, alpha-acyloxy, and alpha-dialkylamino ketones. Reduction of alpha-monoalkylamino ketone proceeded in anti-selective manner with

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。