Phenyl-(1-p-tolyl-propyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-(1-p-tolyl-propyl)-amine
• 英文别名: N-[1-(4-methylphenyl)propyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: XGWGYPWZGSGRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 (2S)-1-formyl-N-Ph-piperazine-2-carboxamide-based reagent 、 4 A molecular sieve 、 三氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Phenyl-(1-p-tolyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺，是一种高度对映选择性的路易斯碱性催化剂，用于N-芳基亚胺的氢化硅烷化，具有前所未有的底物特性。

  摘要：

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。

  DOI：

  10.1021/ol060984i

文献信息

• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• Iron-catalysed 1,2-aryl migration of tertiary azides
  作者：Kaijie Wei、Tonghao Yang、Qing Chen、Siyu Liang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d0cc04579a

  日期：——

  1,2-Aryl migration of α,α-diaryl tertiary azides was achieved by using the catalytic system of FeCl2/N-heterocyclic carbene (NHC) SIPr·HCl. The reaction generated aniline products in good yields after one-pot reduction of the migration-resultant imines.

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。
• Cerium(IV)-Promoted Ethylation of Schiff Bases by Triethylaluminum
  作者：Jochanan Blum、Dmitry Tsvelikhovsky、Herbert Schumann

  DOI：10.1055/s-2006-942379

  日期：2006.6

  Schiff bases Ar1CH=NAr2 that are refractory towards Et3Al are activated at room temperature by cerium(IV) compounds. The ethylation takes place selectively at the methine moiety of the imine. The process is strongly influenced by steric hindrance and depends on the electronic nature of the substrate: electron-donating substituents promote the reaction while electron-withdrawing groups cause it to slow down. Application of cerium(IV) ammonium nitrate as promoter gives the best results. In the absence of excess Et3Al it causes, however, transformation of the Schiff base to the corresponding aldehydes and amines.

  铈（IV）化合物可在室温下激活对 Et3Al 具有耐受性的希夫碱 Ar1CH=NAr2。乙化作用选择性地发生在亚胺的甲基上。这一过程受到立体阻碍的强烈影响，并取决于底物的电子性质：供电子的取代基会促进反应，而抽电子的基团则会导致反应减慢。使用硝酸铵铈（IV）作为促进剂能产生最佳效果。不过，在没有过量 Et3Al 的情况下，它会导致希夫碱转化为相应的醛和胺。
• Efficient Photocatalytic Carbonyl Alkylative Amination Enabled by Titanium‐Dioxide‐Mediated Decarboxylation
  作者：Mei Xu、Ying Hua、Xin Fu、Jie Liu

  DOI：10.1002/chem.202104394

  日期：2022.3.10

  TiO2-mediated carbonyl alkylative amination that proceeds by heterogeneous photoredox catalysis is reported. The use of nano titanium dioxide as photocatalyst allows efficient synthesis of diverse amines in good to excellent yields. Mechanistic studies reveal a single-electron-transfer mechanism involving the photoexcitation of TiO2 to generate alkyl radicals from carboxylic acids decarboxylation.

  报道了通过多相光氧化还原催化进行的高效纳米 TiO 2介导的羰基烷基化胺化。使用纳米二氧化钛作为光催化剂可以高效合成多种胺，产率从良好到优异。机理研究揭示了一种单电子转移机制，涉及光激发 TiO 2以从羧酸脱羧生成烷基自由基。
• Lanthanide-Promoted Ethylation of Schiff Bases by Triethylaluminum
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Dmitri Gelman、Gary A. Molander、Jochanan Blum

  DOI：10.1021/ol049420+

  日期：2004.6.1

  Schiff bases of aromatic aldehydes and anilines that fail to react with triethylaluminum are smoothly alkylated at room temperature in the presence of lanthanide catalysts. The alkylation takes place selectively at the vinylic carbon atom.