ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 883556-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glycopyranoside；ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranose；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 883556-88-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅SSi
• 分子量: 426.649
• InChiKey: DHPIHFWSASJHKQ-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌血清型 12F CPS 重复单元六糖的全合成。

  摘要：

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.19
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,3-葡聚糖，层花生六糖的合成：NMR和构象研究。

  摘要：

  描述了层花生六糖的合成。某些导致β-1,3-葡聚糖的中间体的NMR研究表明，对于某些C-1氢，其反常常数很小。受保护的六糖的X射线结构表明，较小的偶联常数是由于某些吡喃葡萄糖环采用扭曲舟构型所致。X射线研究还解释了其他意外的NMR观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.014

文献信息

• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Method for synthesis of beta glucans
  申请人：Ensley E. Harry

  公开号：US20060084630A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention provides a method for forming P-glucoside linkages in carbohydrate polymers, particularly synthetic glucan molecules, by attaching a protecting group to the C2 position of a glucoside donor. The protecting group of the invention stabilizes the dioxolenium ion and prevents orthoester formation to promote the β linkage and inhibit the undesirable a linkage. One such protecting group is 4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl chloride.

  该发明提供了一种在碳水化合物聚合物中形成P-葡萄糖苷键的方法，特别是合成葡聚糖分子，方法是通过将保护基附加到葡萄糖供体的C2位置。该发明的保护基稳定了二氧杂环离子，并防止了正交酯形成，以促进β键和抑制不良的α键。其中一种这样的保护基是4-乙酰氧基-2,2-二甲基丁酰氯。