ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 141810-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 141810-60-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: SYBHNKGJBUSZOA-ILHTXMRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于糖缀合物疫苗开发的鲍曼不动杆菌 AB5075 的缀合就绪重复单元的全合成

  摘要：

  使用高效和立体选择性的糖基化和双序列倒置策略，合成了鲍曼不动杆菌AB5075 的重复单元以及含有具有挑战性的 ( S )-3-羟基丁酰基链的两个类似物。所有寡糖都带有氨基，可以共价连接到聚糖微阵列和载体蛋白上。这些密集功能化的氨基糖苷三糖是开发针对鲍曼不动杆菌的新型糖复合物疫苗的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.202103234
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f

文献信息

• Stereospecific 1,2-ethyl(phenyl)thio group migration in sugars: stereocontrolled synthesis of precursors to α- and β-2-deoxyglycosides
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88142-r

  日期：1992.4

  Iodonium ion (NIS/TfOH, cat.) assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected enthyl(phenyl)-2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-d-gluco- or 1-thio-α-d-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl(phenyl)thio-2′-deoxy-α-d-manno- or β-d-glucopyranosides.

  碘鎓离子（NIS / TfOH，猫。）糖受体与适当保护enthyl（苯基）-2-辅助糖基化ö -phenoxythiocarbonyl -1-硫代β-d-葡萄糖-或-1-硫代α-d-D-吡喃甘露糖苷供体得到相应的1，2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-d-甘露糖苷或β-d-吡喃葡萄糖苷。
• Synthesis of Saponins with Cholestanol, Cholesterol, and Friedelanol as Aglycones
  作者：Jörg Schimmel、M. Inês Passos Eleutério、Gerd Ritter、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200500816

  日期：2006.4

  residue to cholesterol and then galactosylation could be developed. Total deprotection of 18 or regioselective introduction of a sulfate group and of a dodecylcarbamoyl residue at 6a-O furnished saponins 34, 36, and 38, respectively. Hydrogenation of cholesteryl disaccharide 23 led directly to a 3a-O-unprotected cholestanyl disaccharide 39. β-Selective xylosylation and transformation of the liberated

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷
• A stereospecific approach towards the synthesis of 2-deoxy α- and β-glycosides based on a 1,2-ethyl (phenyl) thio group migration
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80165-4

  日期：1993.1

  Iodonium ion (NIS/TfOH)-assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected ethyl (phenyl) 2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-D-gluco- or 1-thio-α-D-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl (phenyl) thio-2′-deoxy-α-D-manno- or β-D-glucopyranosides.

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Endolysins of <i>Bacillus anthracis</i> Bacteriophages Recognize Unique Carbohydrate Epitopes of Vegetative Cell Wall Polysaccharides with High Affinity and Selectivity
  作者：Kai-For Mo、Xiuru Li、Huiqing Li、Lieh Yoon Low、Conrad P. Quinn、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja3069962

  日期：2012.9.19

  Bacteriophages express endolysins which are the enzymes that hydrolyze peptidoglycan resulting in cell lysis and release of bacteriophages. Endolysins have acquired stringent substrate specificities, which have been attributed to cell wall binding domains (CBD). Although it has been realized that CBDs of bacteriophages that infect Gram-positive bacteria target cell wall carbohydrate structures, molecular

  噬菌体表达内溶素，内溶素是水解肽聚糖的酶，导致细胞裂解并释放噬菌体。内溶素具有严格的底物特异性，这归因于细胞壁结合域（CBD）。尽管人们已经认识到感染革兰氏阳性菌的噬菌体的 CBD 以细胞壁碳水化合物结构为目标，但赋予选择性的分子机制尚不清楚。一系列源自炭疽芽孢杆菌次生细胞壁多糖的寡糖已被化学合成。该化合物含有 α-d-GlcNAc-(1→4)-β-d-ManNAc-(1→4)-β-d-GlcNAc 主链，该主链由各种 α-d-Gal 和 β-d 模式修饰-Gal分支点。通过使用由正交保护基团 N(α)-9-芴基甲氧基碳酸酯 (Fmoc)、2-甲基萘基醚 (Nap)、乙酰丙酰酯 (Lev) 和二甲基己基甲硅烷基醚 (TDS) 修饰的核心三糖，可以轻松制备化合物库在关键的分支点。通过表面等离振子共振 (SPR) 测定细胞内溶素 PlyL 和 PlyG 的细胞壁结合域的解离常数。发现半乳糖基化
• Modular Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharides for Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Sailaja Arungundram、Kanar Al-Mafraji、Jinkeng Asong、Franklin E. Leach、I. Jonathan Amster、Andre Venot、Jeremy E. Turnbull、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja907358k

  日期：2009.12.2

  to the structural complexity of natural heparan sulfate (HS) and difficulties of preparing well-defined HS oligosaccharides. To address this deficiency, we developed a modular approach for the parallel combinatorial synthesis of HS oligosaccharides that utilizes a relatively small number of selectively protected disaccharide building blocks, which can easily be converted into glycosyl donors and acceptors

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此