3-(indol-3-yl)maleimide | 221905-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(indol-3-yl)maleimide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-indolylmaleimide；3-(1h-3-Indolyl)-2,5-dihydro-1h-2,5-pyrroledione；3-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 221905-22-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: NTNCGNYCVKZAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indol-3-yl)maleimide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-(2-formamidophenyl)-2,3-dioxo-N-(2-oxoacetyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence and chemiluminescence properties of indolylmaleimides: experimental and theoretical studies

  摘要：

  合成了多种吲哚马来酰亚胺（IMs），并测量了它们的荧光（FL）和化学发光（CL）。在吲哚环的 2 位和马来酰亚胺分子的 3 位或 4 位上进行取代会导致 IMs 的 FL 和 CL 发生明显变化。我们观察到 IM 的 FL 几乎可以开关切换。在 3-（1H-3-吲哚基）-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯烷二酮中，分子内电荷从吲哚分子转移到马来酰亚胺分子。在 IM 的 FL 中，CASPT2 计算显示吲哚环的 NH 基团和马来酰亚胺基团在激发态发生了去质子化反应。马来酰亚胺分子中的 CC 键是 IMs 在吲哚环 2 位没有取代的情况下实现强 CL 的必要条件。FL 或 CL 特性与 IM 结构之间的关系也得到了澄清。这些结果为合理设计作为 FL 和 CL 探针的 IMs 提供了重要信息。

  DOI：

  10.1039/c003021j
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(indol-3-yl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of granulatimide bis-imide analogues

  摘要：

  The synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4.6-tetraones, structurally related to granulatimide is reported. These compounds can be considered as granulatimide analogues in which a maleimide heterocycle replaces the imidazole moiety. The synthesis of pyridino[2,3-b]dipyrrolo[3,4-e:3,4-g]indole-1,3,4,6-tetraones is also reported. In these compounds, a 7-azaindole unit replaces the indole moiety present in the granulatimide and isogranulatimide structures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.101

文献信息

• Copper(I) Iodide-Catalyzed Sulfenylation of Maleimides and Related 3-Indolylmaleimides with Thiols
  作者：Zhen-Hua Yang、Yu-Long An、Ying Chen、Zhi-Yu Shao、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600812

  日期：2016.12.7

  An efficient copper(I) iodide‐catalyzed sulfenylation of maleimides and related 3‐indolylmaleimides with thiols has been developed in the presence of fluoroboric acid. Several 3‐thiomaleimides and 3‐indolyl‐4‐thiomaleimides were obtained with good yields under ligand‐free conditions. The methods are simple, practical and show good functional group tolerance.

  在氟硼酸的存在下，已开发出一种高效的碘化铜（I）催化的马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化反应。在无配体条件下，以良好的收率获得了一些3-硫代马来酰亚胺和3-吲哚基-4-硫代马来酰亚胺。该方法简单，实用并且显示出良好的官能团耐受性。
• Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1039/b004029k

  日期：——

  The bisindolesuccinic acid methyl ester 10 was obtained by an iodine-promoted coupling of the dianion 9. The diester was converted to the N-benzylimide 12, which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 15. The diester 10 could be directly transformed to the known indolocarbazole diester 27via acid-induced intramolecular cyclization in TFA. The same methodology gave arcyriaflavin A 4 from the succinimide 18b.

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。
• [3,4-a:3,4-c]carbazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20040077672A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: W 1 represents, together with carbon to which it is bonded, phenyl, pyridyl, Z represents a group of formula U—V as defined in the description, Q 1 represents oxygen, NR 2 as defined in the description, Q 2 represents oxygen, NR′ 2 as defined in the description, X 1 , X 2 , X′ 1 and X′ 2 each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, Y 1 , Y 2 , Y′ 1 and Y′ 2 each represents hydrogen, or X 1 and Y 1 , X 2 and Y 2 , X′ 1 and Y′ 1 , X′ 2 and Y′ 2 with carbon carrying them, together form carbonyl or thiocarbonyl, R 1 is as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： W1表示与其结合的碳一起，苯基，吡啶基， Z表示如描述中定义的U—V式的基团， Q1表示氧，如描述中定义的NR2， Q2表示氧，如描述中定义的NR′2， X1，X2，X′1和X′2分别表示氢，羟基，烷氧基，巯基或烷基硫基， Y1，Y2，Y′1和Y′2分别表示氢， 或者X1和Y1，X2和Y2，X′1和Y′1，X′2和Y′2与携带它们的碳一起形成羰基或硫代羰基， R1如描述中定义，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的治疗癌症的药物。
• Synthesis of New Hydroxybenzo[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Michelle Prudhomme、Elisabeth Conchon、Fabrice Anizon、Bettina Aboab

  DOI：10.1055/s-2008-1078599

  日期：2008.8

  An investigation of the alkylation sites of 4,7-dihydroxybenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione, as well as the site of reduction in the maleimide upper ring, was carried out which resulted in the synthesis of diversely substituted 4-hydroxybenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles. Moreover, the synthesis of 5,6-dicyano-1,4-dihydroxy-11H-benzo[a]carbazole was performed in which the maleimide ring of the above scaffold is missing and is replaced by electron-withdrawing nitrile groups.

  对4,7-二羟基苯并[a]吡咯[3,4-c]咔唑-1,3(2H,8H)-二酮的烷基化位点以及马来酰亚胺上环的还原位点进行了研究，从而合成了多种取代的4-羟基苯并[a]吡咯[3,4-c]咔唑。此外，还合成了5,6-二氰基-1,4-二羟基-11H-苯并[a]咔唑，其中上述骨架的马来酰亚胺环缺失，被吸电子的氰基取代。
• Neuroprotective and anti-proliferative compounds
  申请人：——

  公开号：US20040102467A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention features ring-substituted pyrrolo-&bgr;-carboline derivatives and ring-substitution and structural derivatives of 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione of formulas (I-III), which are useful as neuroprotective and anti-proliferative compounds. Also disclosed are methods for the preparation of these compounds, selected biological profiles and uses of these compounds in the treatment of various neurodegenerative and inflammatory diseases of the human nervous system and in the treatment of various other proliferative disorders characterized by loss of growth or cellular differentiation control including, but not limited to, cancer and inflammation. 1

  这项发明涉及环取代吡咯β-咔啉衍生物和3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮的环取代和结构衍生物，其作为神经保护和抗增殖化合物具有用途。还公开了这些化合物的制备方法，选择的生物学特性以及这些化合物在治疗人类神经系统的各种神经退行性和炎症性疾病以及治疗其他各种增殖性疾病中的用途，这些疾病的特征是失去生长或细胞分化控制，包括但不限于癌症和炎症。