2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 162434-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 2'-O-[(tert-butyl)-dimethylsilyl]-6-N-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-cordycepin；2'-O-[(tert-Butyl)dimethylsilyl]-3'-deoxy-6-N-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-adenosine；2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 162434-89-1
• 化学式: C₂₅H₃₄N₆O₇Si
• 分子量: 558.666
• InChiKey: KJSOUKCJZRUMMY-YCRNBWNJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5'-O-<<2-(cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl)ethyl>carbonyl>-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLIV部分。单体和三聚体虫草素-胆固醇共轭物的合成，表征和生物学活性以及对HIV-1复制的抑制作用†

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（cordycepin三聚体核心）在2'-或5'-末端修饰通过经由碳酸酯键（15）或琥珀酸酯连接子（16和27）附着胆固醇来改善细胞通透性。相应的单体结合物4，7，和21虫草素制备成模型物质，研究预期的保护基团的适用性-的单甲氧（MeOTr）时，（叔-丁基）二甲基甲硅烷基（tbds），以及消除β-的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团–用于最后的脱保护步骤，而不会损害酯的酯键共轭三聚体。使用亚磷酰胺化学方法在溶液中进行合成。完全保护的三聚体缀合物13，14，和26通过元素分析，UV和以及所有中间体进行了表征1 H-NMR光谱。解块缀合物15，16，和27根据HPLC是纯粹的，并显示通过质谱正确组合物。比较生物学研究表明，虫草素胆固醇共轭三聚体16和27分

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770707
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLIV部分。单体和三聚体虫草素-胆固醇共轭物的合成，表征和生物学活性以及对HIV-1复制的抑制作用†

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（cordycepin三聚体核心）在2'-或5'-末端修饰通过经由碳酸酯键（15）或琥珀酸酯连接子（16和27）附着胆固醇来改善细胞通透性。相应的单体结合物4，7，和21虫草素制备成模型物质，研究预期的保护基团的适用性-的单甲氧（MeOTr）时，（叔-丁基）二甲基甲硅烷基（tbds），以及消除β-的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团–用于最后的脱保护步骤，而不会损害酯的酯键共轭三聚体。使用亚磷酰胺化学方法在溶液中进行合成。完全保护的三聚体缀合物13，14，和26通过元素分析，UV和以及所有中间体进行了表征1 H-NMR光谱。解块缀合物15，16，和27根据HPLC是纯粹的，并显示通过质谱正确组合物。比较生物学研究表明，虫草素胆固醇共轭三聚体16和27分

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770707

文献信息

• Cholesterol conjugates of 2'5'-oligoadenylate derivatives and antiviral
  申请人：Temple University-of the Commonwealth System of Pennsylvania

  公开号：US05643889A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A cholesterol-cordycepin conjugate having the formula ##STR1## wherein: n is an integer from 1 to 8; R.sub.1 is selected from the group of consisting of T, T' and Y; T is ##STR2## T' is ##STR3## where x is an integer from 1 to 18; Y is ##STR4## where m is zero, 1, 2, or 3; each R.sub.2 is independently selected from the group consisting of oxygen and sulfur; each R.sub.3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and hydroxyl; R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl and T or T'; R.sub.5 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl and T or T'; provided that all R.sub.1, R.sub.4 and R.sub.5 may not be T or T'; at least one R.sub.3 is hydrogen or R.sub.4 is hydrogen; and at least one of R.sub.1, R.sub.4 and R.sub.5 must be T or T'; or a water soluble salt thereof. The compounds possess increased antiviral activity and/or metabolic stability.

  一种具有以下结构的胆固醇-腺苷酸共轭物：其中：n为1至8的整数；R.sub.1从T、T'和Y组成的群体中选择；T为T'为其中x为1至18的整数；Y为其中m为零、1、2或3；每个R.sub.2独立地从氧和硫组成的群体中选择；每个R.sub.3独立地从氢和羟基组成的群体中选择；R.sub.4从氢、羟基和T或T'组成的群体中选择；R.sub.5从氢、羟基和T或T'组成的群体中选择；前提是所有R.sub.1、R.sub.4和R.sub.5均不得为T或T'；至少一个R.sub.3为氢或R.sub.4为氢；并且至少一个R.sub.1、R.sub.4和R.sub.5必须为T或T'；或其水溶性盐。这些化合物具有增强的抗病毒活性和/或代谢稳定性。