2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 162434-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 2'-O-[(tert-butyl)-dimethylsilyl]-6-N-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-cordycepin；2'-O-[(tert-Butyl)dimethylsilyl]-3'-deoxy-6-N-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-adenosine；2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 162434-89-1
• 化学式: C₂₅H₃₄N₆O₇Si
• 分子量: 558.666
• InChiKey: KJSOUKCJZRUMMY-YCRNBWNJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5'-O-<<2-(cholest-5-en-3β-yloxycarbonyl)ethyl>carbonyl>-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLIV部分。单体和三聚体虫草素-胆固醇共轭物的合成，表征和生物学活性以及对HIV-1复制的抑制作用†

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（cordycepin三聚体核心）在2'-或5'-末端修饰通过经由碳酸酯键（15）或琥珀酸酯连接子（16和27）附着胆固醇来改善细胞通透性。相应的单体结合物4，7，和21虫草素制备成模型物质，研究预期的保护基团的适用性-的单甲氧（MeOTr）时，（叔-丁基）二甲基甲硅烷基（tbds），以及消除β-的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团–用于最后的脱保护步骤，而不会损害酯的酯键共轭三聚体。使用亚磷酰胺化学方法在溶液中进行合成。完全保护的三聚体缀合物13，14，和26通过元素分析，UV和以及所有中间体进行了表征1 H-NMR光谱。解块缀合物15，16，和27根据HPLC是纯粹的，并显示通过质谱正确组合物。比较生物学研究表明，虫草素胆固醇共轭三聚体16和27分

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770707
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLIV部分。单体和三聚体虫草素-胆固醇共轭物的合成，表征和生物学活性以及对HIV-1复制的抑制作用†

  摘要：

  抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（cordycepin三聚体核心）在2'-或5'-末端修饰通过经由碳酸酯键（15）或琥珀酸酯连接子（16和27）附着胆固醇来改善细胞通透性。相应的单体结合物4，7，和21虫草素制备成模型物质，研究预期的保护基团的适用性-的单甲氧（MeOTr）时，（叔-丁基）二甲基甲硅烷基（tbds），以及消除β-的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团–用于最后的脱保护步骤，而不会损害酯的酯键共轭三聚体。使用亚磷酰胺化学方法在溶液中进行合成。完全保护的三聚体缀合物13，14，和26通过元素分析，UV和以及所有中间体进行了表征1 H-NMR光谱。解块缀合物15，16，和27根据HPLC是纯粹的，并显示通过质谱正确组合物。比较生物学研究表明，虫草素胆固醇共轭三聚体16和27分

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770707

文献信息

• Cholesterol conjugates of 2'5'-oligoadenylate derivatives and antiviral
  申请人：Temple University-of the Commonwealth System of Pennsylvania

  公开号：US05643889A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A cholesterol-cordycepin conjugate having the formula ##STR1## wherein: n is an integer from 1 to 8; R.sub.1 is selected from the group of consisting of T, T' and Y; T is ##STR2## T' is ##STR3## where x is an integer from 1 to 18; Y is ##STR4## where m is zero, 1, 2, or 3; each R.sub.2 is independently selected from the group consisting of oxygen and sulfur; each R.sub.3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and hydroxyl; R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl and T or T'; R.sub.5 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl and T or T'; provided that all R.sub.1, R.sub.4 and R.sub.5 may not be T or T'; at least one R.sub.3 is hydrogen or R.sub.4 is hydrogen; and at least one of R.sub.1, R.sub.4 and R.sub.5 must be T or T'; or a water soluble salt thereof. The compounds possess increased antiviral activity and/or metabolic stability.

  一种具有以下结构的胆固醇-腺苷酸共轭物：其中：n为1至8的整数；R.sub.1从T、T'和Y组成的群体中选择；T为T'为其中x为1至18的整数；Y为其中m为零、1、2或3；每个R.sub.2独立地从氧和硫组成的群体中选择；每个R.sub.3独立地从氢和羟基组成的群体中选择；R.sub.4从氢、羟基和T或T'组成的群体中选择；R.sub.5从氢、羟基和T或T'组成的群体中选择；前提是所有R.sub.1、R.sub.4和R.sub.5均不得为T或T'；至少一个R.sub.3为氢或R.sub.4为氢；并且至少一个R.sub.1、R.sub.4和R.sub.5必须为T或T'；或其水溶性盐。这些化合物具有增强的抗病毒活性和/或代谢稳定性。
• Nucleotides. Part XLIV. Synthesis, characterization, and biological activity of monomeric and trimeric cordycepin-cholesterol conjugates and inhibition of HIV-1 replication
  作者：Marita Wasner、Wolfgang Pfleiderer、Earl E. Henderson、Robert J. Suhadolnik

  DOI：10.1002/hlca.19940770707

  日期：1994.11.2

  bonds of the conjugate trimers. The syntheses were performed in solution using phosphoramidite chemistry. The fully protected trimer conjugates 13, 14, and 26 as well as all intermediates were characterized by elemental analyses, UV and 1H-NMR spectra. The deblocked conjugates 15, 16, and 27 were pure according to HPLC and showed the correct compositions by mass spectra. Comparative biological studies indicated

  抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（cordycepin三聚体核心）在2'-或5'-末端修饰通过经由碳酸酯键（15）或琥珀酸酯连接子（16和27）附着胆固醇来改善细胞通透性。相应的单体结合物4，7，和21虫草素制备成模型物质，研究预期的保护基团的适用性-的单甲氧（MeOTr）时，（叔-丁基）二甲基甲硅烷基（tbds），以及消除β-的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团–用于最后的脱保护步骤，而不会损害酯的酯键共轭三聚体。使用亚磷酰胺化学方法在溶液中进行合成。完全保护的三聚体缀合物13，14，和26通过元素分析，UV和以及所有中间体进行了表征1 H-NMR光谱。解块缀合物15，16，和27根据HPLC是纯粹的，并显示通过质谱正确组合物。比较生物学研究表明，虫草素胆固醇共轭三聚体16和27分