ethyl 3-(quinolin-2-yl)propanoate | 67752-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(quinolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-quinolin-2-ylpropanoate
• CAS: 67752-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD21371610
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CVYBKVJVHBCXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(quinolin-2-yl)propanoate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(2-(5-(prop-1-en-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有环连接氮原子的[5,6]-双环杂环的合成：铑(III)催化的烯基唑的CH官能化

  摘要：

  首次公开了通过 C-烯基唑的过渡金属催化的 CH 官能化合成具有环连接氮原子的特殊 [5,6]-双环杂环。对烯基咪唑、吡唑和三唑进行多种反应，以提供在不同位点掺入氮的产物。炔烃和重氮酮偶联伙伴产生具有各种取代模式的唑并吡啶。此外，1,4,2-二恶唑酮偶联配偶体可产生唑并嘧啶。此外，还讨论了反应机制，并通过迭代应用 CH 官能化来快速合成专利候选药物，证明了所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201703967
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉-2-丙酸 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 3-(quinolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  ProzXXVI。—尝试寻找新的抗疟药。第六部分 2-β-氨基乙基喹啉的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310003089

文献信息

• Base-Controlled Completely Selective Linear or Branched Rhodium(I)-Catalyzed C−H <i>ortho</i> -Alkylation of Azines without Preactivation
  作者：Gaël Tran、Kevin D. Hesp、Vincent Mascitti、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201702409

  日期：2017.5.15

  A [RhI]/bisphosphine/base catalytic system for the ortho‐selective C−H alkylation of azines by acrylates and acrylamides is reported. This catalytic system features an unprecedented complete linear or branched selectivity that is solely dependent on the catalytic base that is used. Complete branched selectivity is even achieved for ethyl methacrylate, which enables the introduction of a quaternary

  据报道，[Rh I ] /双膦/碱催化体系可通过丙烯酸酯和丙烯酰胺对嗪进行邻位选择性C H烷基化。该催化体系具有前所未有的完全线性或支化选择性，这完全取决于所使用的催化碱。甲基丙烯酸乙酯甚至可以实现完全支化的选择性，从而可以引入季碳中心。对于直链和支链烷基化都表现出优异的官能团相容性。这种转化的操作简便性和广泛范围使其可以快速获得具有直接制药和农用化学相关性的功能化杂志。
• Electrochemical Hydrogenation with Gaseous Ammonia
  作者：Jin Li、Lingfeng He、Xu Liu、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.201813464

  日期：2019.2.4

  serves as high‐energy‐density hydrogen‐storage material. It is important to develop new reactions able to utilize ammonia as a hydrogen source directly. Herein, we report an electrochemical hydrogenation of alkenes, alkynes, and ketones using ammonia as the hydrogen source and carbon electrodes. A variety of heterocycles and functional groups, including for example sulfide, benzyl, benzyl carbamate, and

  氨作为无碳且可持续的燃料，是高能量密度的储氢材料。开发能够直接利用氨作为氢源的新反应非常重要。在这里，我们报告了使用氨作为氢源和碳电极对烯烃，炔烃和酮进行电化学加氢。很好地耐受各种杂环和官能团，包括例如硫化物，苄基，氨基甲酸苄基酯和氨基甲酸烯丙酯。提出了快速的逐步电子转移和质子转移过程来解释这种转变。
• Syntheses of 7,8-Benzopyrrocoline Derivatives. A Novel Reaction of Reissert Compounds
  作者：V. Boekelheide、John C. Godfrey

  DOI：10.1021/ja01111a022

  日期：1953.8
• Synthesis of [5,6]-Bicyclic Heterocycles with a Ring-Junction Nitrogen Atom: Rhodium(III)-Catalyzed C−H Functionalization of Alkenyl Azoles
  作者：Kim Søholm Halskov、Howard S. Roth、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201703967

  日期：2017.7.24

  The first syntheses of privileged [5,6]‐bicyclic heterocycles, with ring‐junction nitrogen atoms, by transition metal catalyzed C−H functionalization of C‐alkenyl azoles is disclosed. Several reactions are applied to alkenyl imidazoles, pyrazoles, and triazoles to provide products with nitrogen incorporated at different sites. Alkyne and diazoketone coupling partners give azolopyridines with various

  首次公开了通过 C-烯基唑的过渡金属催化的 CH 官能化合成具有环连接氮原子的特殊 [5,6]-双环杂环。对烯基咪唑、吡唑和三唑进行多种反应，以提供在不同位点掺入氮的产物。炔烃和重氮酮偶联伙伴产生具有各种取代模式的唑并吡啶。此外，1,4,2-二恶唑酮偶联配偶体可产生唑并嘧啶。此外，还讨论了反应机制，并通过迭代应用 CH 官能化来快速合成专利候选药物，证明了所开发方法的实用性。
• CCCCXXVI.—Attempts to find new antimalarials. Part VI. Derivatives of 2-β-aminoethylquinoline
  作者：William Ogilvy Kermack、William Muir

  DOI：10.1039/jr9310003089

  日期：——