2-((4-chlorobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate | 1018349-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-1-methylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1018349-38-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₃ClNO
• 分子量: 383.776
• InChiKey: HAQWRUCFKXAHJY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate 在 Ir[(ppy)₂(dtbbpy)]PF₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以41 mg的产率得到1,2-二(4-氯苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的脱氧作用实现苄基吡啶基醚的均偶联

  摘要：

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3cc03002d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-chlorobenzyl)oxy)-1-methylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的脱氧作用实现苄基吡啶基醚的均偶联

  摘要：

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3cc03002d

文献信息

• Visible Light-Induced Deoxygenation and Allylation/Vinylation of Pyridyl Ethers
  作者：Fan Wang、Yuwen Tang、Xiang Li、Jingtian Chen、Jingyue Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02756

  日期：2022.10.14

  The generation of alkyl radicals by deoxygenation of unactivated ethers under visible light catalysis is a hitherto unmet challenge. Herein, we report a visible light-induced deoxygenation of pyridyl ethers via formation of their pyridinium salts. The generated benzylic radicals further react with allyl/alkenyl sulfones to provide a series of coupling products in good to moderate yields. This process

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。
• Stable Oxypyridinium Triflate (OPT) Salts for the Synthesis of Halobenzyl Ethers
  作者：Philip A. Albiniak、Shawn M. Amisial、Gregory B. Dudley、Joseph P. Hernandez、Sarah E. House、Margaret E. Matthews、Ernest O. Nwoye、Maureen K. Reilly、Sami F. Tlais

  DOI：10.1080/00397910701818362

  日期：2008.2.13

  A collection of new oxypyridinium triflate reagents (1a-d) for the synthesis of halobenzyl ethers from alcohols under "mix-and-heat" conditions is described. The reagents are stable organic salts that can be stored indefinitely and handled without special precautions, making them attractive for general use in organic synthesis. Halobenzylation of representative alcohols occurs in good to excellent yield.
• 10.1039/d4dt01688b
  作者：Iwabuchi, Shuta、Morofuji, Tatsuya、Kano, Naokazu

  DOI：10.1039/d4dt01688b

  日期：——
• Homocoupling of benzyl pyridyl ethers <i>via</i> visible light-mediated deoxygenation
  作者：Jingtian Chen、Fan Wang、Xiang Li、Lei Wang、Wei Yu、Keju Sun、Jingyue Yang

  DOI：10.1039/d3cc03002d

  日期：——

  The photocatalytic coupling of ethers is uncommon because of the challenges in breaking C–O bonds and low selectivity. Herein, we report a visible light-mediated deoxygenation homocoupling of benzyl pyridyl ethers via their pyridium salts. This approach enables C(sp3)–O bond homolysis under mild conditions. Mechanistic experiments support the radical nature of the reaction. This method is highly compatible

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。