8-[D₁]quinoline N-oxide | 77063-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[D₁]quinoline N-oxide
• 英文别名: 8-Deuterio-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 77063-51-5
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 146.153
• InChiKey: GIIWGCBLYNDKBO-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[D₁]quinoline N-oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯化亚砜 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 2-(2-chloroquinolin-8-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Construction of unsymmetrical heterobiaryls via the Cp*Rh(iii)-catalysed C–H/C–H coupling of heteroarenes

  摘要：

  本文公开了一种在 Rh(iii) 催化下，由定向基团辅助的 N-杂环与其他杂环的 C-H/C-H 交叉偶联的简便方法，用于合成非对称杂芳基化合物，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1039/d3cc03166g
• 作为产物：
  描述：

  quinoline-8-d 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到8-[D₁]quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  化学致癌物的研究-XVII：致癌的4-羟基氨基喹啉1-氧化物衍生物的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88016-1

文献信息

• Rh^III-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Alkenes:<i>N</i>-Oxide as Traceless Directing Group for Remote C-H Activation
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Inder Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201501246

  日期：2015.12

  A RhIII-catalyzed dehydrogenative coupling reaction of quinoline N-oxides with alkenes has been developed that provides C-8 olefinated quinoline derivatives by employing a remote C–H activation strategy. Main features of this catalytic method include the use of N-oxide as a traceless directing group, the high selectivity of the reaction for the C-8 position, and the broad scope of possible substrates

  已经开发了 RhIII 催化的喹啉 N-氧化物与烯烃的脱氢偶联反应，该反应通过采用远程 C-H 活化策略提供 C-8 烯化喹啉衍生物。这种催化方法的主要特点包括使用 N-氧化物作为无痕导向基团、C-8 位反应的高选择性以及可能的底物范围广泛。还进行了机理研究。首次合成并表征了可能的关键反应中间体喹啉 N-氧化物的五元罗达环。
• Co(III)-Catalyzed C–H Amidation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Dioxazolones under Mild Conditions
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Ankita Thakur、Inder Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01237

  日期：2020.7.17

  A cobalt(III)-catalyzed C-8 selective C–H amidation of quinoline N-oxide using dioxazolone as an amidating reagent under mild conditions is disclosed. The reaction proceeds efficiently with excellent functional group compatibility. The utility of the current method is demonstrated by gram scale synthesis of C-8 amide quinoline N-oxide and by converting this amidated product into functionalized quinolines

  公开了在温和条件下使用重氮唑啉作为酰胺化试剂的钴（III）催化的喹啉N-氧化物的C-8选择性C–H酰胺化。该反应以优异的官能团相容性有效地进行。通过克规模合成C-8酰胺喹啉N-氧化物并将该酰胺化产物转化为官能化喹啉，证明了本方法的实用性。此外，开发的催化方法也适用于N-嘧啶二氢吲哚的C-7酰胺化和苯甲酰胺的正酰胺化。
• Rh ^III ‐Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzophenanthroline and Benzophenanthrolinone Derivatives using Anthranils
  作者：Aniruddha Biswas、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201806373

  日期：——

  amination/annulation strategy was developed for the synthesis of benzophenanthroline derivatives using quinoline N‐oxides and anthranils. The method was further extended to the synthesis of nitrogen‐containing extended π‐conjugated benzophenanthrolinone derivatives. Late‐stage functionalizations of cinchonidine and cinchophen derivatives and synthesis of a bioactive quinolino‐indole were achieved.

  为使用喹啉N-氧化物和蒽基合成苯并菲咯啉衍生物，开发了一种有效的罐经济和步经济Rh III催化的位点选择性直接胺化/环化策略。该方法进一步扩展到合成含氮的扩展π共轭二苯并菲咯啉酮衍生物。辛可尼定和七氯酚衍生物的后期功能化以及生物活性喹啉代吲哚的合成得以实现。
• Rhodium-Catalyzed Remote C-8 Alkylation of Quinolines with Activated and Unactivated Olefins: Mechanistic Study and Total Synthesis of EP4 Agonist
  作者：Ritika Sharma、Inder Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201700542

  日期：2017.9.4

  rhodium(III)‐catalyzed regioselective distal C(sp2)‐H bond alkylation of quinoline N‐oxides using olefins as alkyl source and N‐oxide as the traceless directing group. The reaction exhibits broad substrate scope with excellent selectivity for C‐8 position and good yields of alkylated products. The usefulness of the developed catalytic protocol is established by synthesis of EP4 agonist. In mechanistic study, C‐8 olefinated

  本文报道的是铑（III）催化的区域选择性远侧C（SP 2）-H键的喹啉烷基化ñ -oxides使用烯烃作为烷基源和Ñ氧化物作为无痕引导组。该反应具有广泛的底物范围，对C-8位置具有出色的选择性，并且烷基化产物的收率高。通过合成EP4激动剂可以确定已开发的催化方案的实用性。在机理研究中，C-8烯烃化喹啉被确定为反应中间体，在存在铑（I）物种（反应过程中由铑（III）生成）和甲酸的情况下，该中间体还原为所需的C-8烷基化产物。在四氟硼酸银的存在下，由二甲基甲酰胺生产甲酸。
• Rhodium(III)-Catalyzed CC and CO Coupling of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Alkynes: Combination of CH Activation with O-Atom Transfer
  作者：Xueyun Zhang、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201406747

  日期：2014.9.26

  [Cp*RhIII]‐catalyzed CH activation of arenes assisted by an oxidizing NO or NN directing group has allowed the construction of a number of hetercycles. In contrast, a polar NO bond is well‐known to undergo O‐atom transfer (OAT) to alkynes. Despite the liability of NO bonds in both CH activation and OAT, these two important areas evolved separately. In this report, [Cp*RhIII] catalysts integrate

  的[Cp *铑III ] -催化Ç  ħ由氧化N辅助芳烃的活化 O或N  ñ引导组已经允许了许多hetercycles的建设。相反，众所周知，极性NO键会经历O原子转移（OAT）到炔烃。尽管N的责任 O键在C  ħ活化和OAT，这两个重要方面分别进化。在本报告中，[Cp * Rh III ]催化剂将两个区域整合到喹啉N-氧化物与炔烃的有效氧化还原-中性偶联中，从而制得α-（8-喹啉基）苯乙酮。在这个过程中的N个O键既是CH活化的指导基团，又是O原子供体。