(E)-butyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate | 1190232-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(quinolin-2-yl)acrylate；butyl (E)-3-quinolin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1190232-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: MFURRXALPHPHOU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-butyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Waste-minimized synthesis of C2 functionalized quinolines exploiting iron-catalysed C–H activation

  摘要：

  本文我们介绍了一种高效且区域选择性的铁催化方法，用于无需外部氧化剂就能激活喹啉N-氧化物中的C–H键。

  DOI：

  10.1039/d0gc03351k

文献信息

• A heterogeneous and recoverable palladium catalyst to access the regioselective C–H alkenylation of quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Daniele Sciosci、Federica Valentini、Francesco Ferlin、Shaomin Chen、Yanlong Gu、Oriana Piermatti、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d0gc02634d

  日期：——

  disclose the first C-2-selective C–H alkenylation of quinoline N-oxides catalyzed using a heterogeneous palladium catalyst. The protocol does not require the use of an external oxidant and it is applicable to an ample substrate scope always showing excellent site selectivity. This process is made accessible by the use of a specific 1,2,3-triazolium-tagged heterogeneous polymeric catalytic system. The

  在这里，我们公开了使用多相钯催化剂催化的喹啉N-氧化物的第一个C-2-选择性CH烯基化。该方案不需要使用外部氧化剂，并且适用于始终显示出色的位点选择性的充足的底物范围。通过使用特定的1,2,3-三唑鎓标记的异质聚合物催化系统，可以实现此过程。该催化剂可以有效地回收和再利用，而不会降低其催化性能，热过滤和汞中毒试验表明，其作用机理在操作上是异质的。此外，机理研究表明，C–H活化反应途径是可行的，为使用N直接合成2官能化喹啉奠定了基础。-氧化物官能团既是导向基团又是氧化剂。
• Palladium-Catalyzed C-2 Selective CH Olefination of Pyridines
  作者：Ping Wen、Yanmei Li、Kang Zhou、Chao Ma、Xiaobo Lan、Chaowei Ma、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200195

  日期：2012.8.13

  A novel and efficient protocol for the C-2 selective olefination of pyridines via a palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reaction has been developed. A wide range of pyridines and olefin substrates including acrylic ester, styrene, and acrylamide are compatible. The products are highly useful building blocks for the synthesis of bioactive alkaloid natural products and drug molecules.

  已经开发了一种新颖且有效的方案，用于通过钯催化的氧化交叉偶联反应对吡啶进行C-2选择性烯化。广泛的吡啶和烯烃底物（包括丙烯酸酯，苯乙烯和丙烯酰胺）是相容的。该产品是生物活性生物碱天然产物和药物分子合成的高度有用的构建基块。
• Synthesis of 2-Alkenylquinoline by Reductive Olefination of Quinoline <i>N</i>-Oxide under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Xia、Yuanhong Liu、Peng Zhao、Shaohua Gou、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00522

  日期：2016.4.15

  Synthesis of 2-alkenylquinoline by reductive olefination of quinoline N-oxide under metal-free conditions is disclosed. Practically, the reaction could be performed with quinoline as starting material via a one-pot, two-step process. A possible mechanism is proposed that involves a sequential 1,3-dipolar cycloaddition and acid-assisted ring opening followed by a dehydration process.

  公开了在无金属条件下通过喹啉N-氧化物的还原性烯烃化来合成2-烯基喹啉。实际上，该反应可以通过一锅两步法以喹啉为起始原料进行。提出了一种可能的机理，该机理涉及顺序的1，3-偶极环加成和酸辅助的开环，然后进行脱水过程。
• Palladium-Catalyzed Alkenylation of Quinoline-<i>N</i>-oxides via C−H Activation under External-Oxidant-Free Conditions
  作者：Junliang Wu、Xiuling Cui、Lianmei Chen、Guojie Jiang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/ja902762a

  日期：2009.10.7

  The direct cross-coupling of quinoline-N-oxides with olefin derivatives has been realized using palladium acetate as the catalyst in the absence of external ligand and oxidant to give the corresponding 2-alkenylated quinolines and 1-alkenylated isoquinolines chemo- and regioselectively in 27-95% yield. The catalytic process is proposed to proceed via direct C-H bond activation of the quinoline-N-oxide with Pd(OAc)(2) followed by Heck coupling with the olefin. The resultant N-oxide of the alkenylated quinoline can oxidize the reduced Pd(0) to regenerate the Pd(11) active species and simultaneously release the 2-alkenylated quinoline without using any external oxidants and reductants.
• Waste-minimized synthesis of C2 functionalized quinolines exploiting iron-catalysed C–H activation
  作者：Francesco Ferlin、Agnese Zangarelli、Simone Lilli、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d0gc03351k

  日期：——

  Herein we present an efficient and regioselective iron-catalyzed methodology for the external oxidant-free C–H activation of quinoline N-oxide.

  本文我们介绍了一种高效且区域选择性的铁催化方法，用于无需外部氧化剂就能激活喹啉N-氧化物中的C–H键。