Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)[Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-3)]Glc4Ac6Ac(b1-4)a-Gal1F2Ac3Ac6Ac | 899432-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)[Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-3)]Glc4Ac6Ac(b1-4)a-Gal1F2Ac3Ac6Ac
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-fluorooxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 899432-53-2
• 化学式: C₄₇H₆₃FO₃₁
• 分子量: 1143.0
• InChiKey: ZTXMVSURJRIPSL-GIIGXWKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  380
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)[Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-3)]Glc4Ac6Ac(b1-4)a-Gal1F2Ac3Ac6Ac 、 胆固醇 在 二氯二茂铪 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  生物活性乙二醇墨水的化学反式糖基化：α-糖基四糖基胆固醇的合成

  摘要：

  本研究的目的是验证β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]- O - β-d-吡喃葡萄糖基-（（存在于茄科植物的甾体糖苷中的1→4）-d-吡喃半乳糖基（糖基四糖基）部分。我们探索了一种新的化学反式糖基化方法，该方法使用了一种被称为番茄素酶的内切糖苷酶，该酶由番茄病原体镰刀菌f产生。sp。lycopersici。通过用番茄素酶酶解α-番茄碱而制备的糖四糖被转化为糖基供体，例如三氯乙亚氨酸酯，氟化物和硫代糖苷。将所有获得的糖基供体用胆固醇糖基化以立体选择的方式形成α-糖四糖基胆固醇。检查获得的糖四糖基衍生物与典型的天然糖四糖基糖苷的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.107
• 作为产物：
  描述：

  Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)[Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-3)]Glc4Ac6Ac(b1-4)Gal1Ac2Ac3Ac6Ac 在 二乙胺基三氟化硫 、 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)[Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-3)]Glc4Ac6Ac(b1-4)a-Gal1F2Ac3Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  生物活性乙二醇墨水的化学反式糖基化：α-糖基四糖基胆固醇的合成

  摘要：

  本研究的目的是验证β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]- O - β-d-吡喃葡萄糖基-（（存在于茄科植物的甾体糖苷中的1→4）-d-吡喃半乳糖基（糖基四糖基）部分。我们探索了一种新的化学反式糖基化方法，该方法使用了一种被称为番茄素酶的内切糖苷酶，该酶由番茄病原体镰刀菌f产生。sp。lycopersici。通过用番茄素酶酶解α-番茄碱而制备的糖四糖被转化为糖基供体，例如三氯乙亚氨酸酯，氟化物和硫代糖苷。将所有获得的糖基供体用胆固醇糖基化以立体选择的方式形成α-糖四糖基胆固醇。检查获得的糖四糖基衍生物与典型的天然糖四糖基糖苷的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.107