Fmoc-D-Ala-D-Ala-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-D-Ala-D-Ala-OH
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: VXGGBPQPMISJCA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Ala-D-Ala-OH 在 2-ethoxy-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 FMoc-D-Ala-D-Ala-PAB-DM1
  参考文献：
  名称：

  Maytansinoid derivatives with peptide linker and conjugates thereof

  摘要：

  该发明涉及具有肽连接剂的新型细胞结合剂-细胞毒剂结合物，并更具体地涉及公式(I)的结合物。该发明还提供了公式(II)的新型细胞毒剂，以及由公式(III)表示的连接剂化合物和由公式(IV)表示的药物-连接剂化合物。该发明还提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物中增生性疾病的组合物和方法，使用该发明的化合物或结合物。

  公开号：

  US09289512B2
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-丙氨酸 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-D-Ala-D-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Development of Anilino-Maytansinoid ADCs that Efficiently Release Cytotoxic Metabolites in Cancer Cells and Induce High Levels of Bystander Killing

  摘要：

  抗体氨基氮杂丝氨霉素偶联物（AaMCs）已制备完成，其中一种含有苯胺基团的氮杂丝氨霉素通过苯胺胺键与二肽连接，该二肽又通过共价键与所需单克隆抗体相连。利用不同二肽（包括甘-甘、左旋缬-左旋瓜氨酸和丙氨酸-丙氨酸的四种立体异构体）制备了多种此类偶联物。通过选择连接子中的二肽，可以改变AaMCs的性质。除携带d-Ala-d-Ala肽链连接子的AaMC外，每种AaMC在体外均显示出比使用二硫键连接子的氮杂丝氨霉素ADC更高的旁观者杀伤效果。在小鼠模型中，携带d-Ala-l-Ala二肽连接子的抗CanAg AaMC在对抗异质性HT-29异种移植方面比使用二硫键连接子的氮杂丝氨霉素ADC更有效，而这两种偶联物显示出相似的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00430

文献信息

• Alaninyl variants of the marine natural product halocyamine A and their antibacterial properties
  作者：Hugo K.H. Fong、Melissa M. Cadelis、Jean Michel Brunel、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.021

  日期：2018.11

  In an effort to explore the antibacterial potential of the marine natural product halocyamine A, a series of analogues including desbromo and alanine-substituted variants were synthesised and evaluated for biological activity against a panel of Gram-positive and –negative bacteria. The analogues were synthesised by a combination of solid-phase peptide synthesis and ruthenium complex/ytterbium triflate

  为了探索海洋天然产物卤胺A的抗菌潜力，合成了一系列类似物，包括去溴和丙氨酸取代的变体，并评估了其对一系列革兰氏阳性和阴性细菌的生物活性。通过固相肽合成和钌配合物/三氟甲磺酸y催化的加氢酰胺化化学的组合来合成类似物。单个丙氨酸取代（[Ala 1 ]-卤代胺A和[Ala 2 ]-卤代胺A）对革兰氏阳性细菌的活性仅适度增加，而二丙氨酸基变体表现出更强的活性，MIC值为12.5–50μM。革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和粪肠球菌。[Ala 2 ]-卤代胺的亲脂三苯甲基保护的中间体对革兰氏阴性细菌大肠杆菌最有活性。
• Supramolecular Hydrogels Respond to Ligand−Receptor Interaction
  作者：Yan Zhang、Hongwei Gu、Zhimou Yang、Bing Xu

  DOI：10.1021/ja036817k

  日期：2003.11.1

  N-(Fluorenyl-9-Methoxycarbonyl) dipeptides form supramolecular hydrogels via hydrogen bonding and hydrophobic interactions. These hydrogels respond to a ligand-receptor interaction as well as to thermal or pH perturbation and also exhibit chiral recognition.
• BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：Roberts Tucker Curran

  公开号：US20140249073A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broader spectrum of antibiotic bioactivity compared to the natural product. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.