2-methyl-1,2-dihydroquinoline | 1125-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: Quinoline, 1,2-dihydro-2-methyl-
• CAS: 1125-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD19216897
• 分子量: 145.204
• InChiKey: MGJGQVQWKYBJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2-dihydroquinoline 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 Co(dmgH)₂(4-MeCO₂Py)Cl 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  以水为溶剂，在H 2释放下室温催化环胺脱氢

  摘要：

  据报道，环胺，尤其是部分饱和的N-杂环催化脱氢成N-杂环芳烃，同时除去了分子氢作为水中唯一的副产物。该脱氢反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在室温下进行。通过合并作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+和作为质子还原催化剂的新合成钴配合物，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。提出了详细的机理研究（对照实验，电化学研究，紫外线可见实验）以用于本发明的双重催化。

  DOI：

  10.1039/c9gc00201d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  切换1,2-二氢喹啉的CH烯烃的位点选择性时的催化剂控制：喹啉位置选择性功能化的一种方法。

  摘要：

  通过催化剂控制，已经开发出一种独特的方法，其仅在喹啉骨架的C-3-或C-8-位上实现位点选择性CH烯烃聚合。远端C（3）-H功能化是通过使用钯催化实现的，而近端C（8）-H功能化是通过使用钌催化实现的。在单个基质中切换位点选择性直接表明了两种不同的途径，它们在钯和钌催化的反应条件下运行。

  DOI：

  10.1002/chem.201904512

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Cyanotetrahydroquinolines via Ni-Catalyzed Hydrocyanation of 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Mingdong Jiao、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03171

  日期：2020.11.6

  A Ni-catalyzed asymmetric hydrocyanation that enables the formation of 4-cyanotetrahydroquinolines in good yields with excellent enantioselectivities is presented herein. A variety of functional groups are well-tolerated, and a gram-scale reaction supports the synthetic potential of the transformation. Additionally, several crucial intermediates for pharmaceutically active agents, including a PGD2

  本文提出了Ni催化的不对称氢氰化作用，其能够以良好的产率和优异的对映选择性形成4-氰基四氢喹啉。多种官能团的耐受性良好，并且克级反应可支持转化的合成潜力。此外，现在可以使用这种新方案通过不对称合成来获得几种药物活性剂的关键中间体，包括PGD2受体拮抗剂。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Benzylquinolines and 2-Functionalized and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Duo-Sheng Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/jo900073z

  日期：2009.4.3

  The enantioselective hydrogenation of 2-benzylquinolines and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinolines was developed by using the [Ir(COD)Cl]2/bisphosphine/I2 system with up to 96% ee. Moreover, mechanistic studies revealed the hydrogenation mechanism of quinoline involves a 1,4-hydride addition, isomerization, and 1,2-hydride addition, and the catalytic active species may be a Ir(III) complex

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。
• Exploiting Deep Eutectic Solvents and Organolithium Reagent Partnerships: Chemoselective Ultrafast Addition to Imines and Quinolines Under Aerobic Ambient Temperature Conditions
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201609929

  日期：2016.12.23

  the long‐held dogma that organolithium chemistry needs to be performed under inert atmospheres in toxic organic solvents, chemoselective addition of organolithium reagents to non‐activated imines and quinolines has been accomplished in green, biorenewable deep eutectic solvents (DESs) at room temperature and in the presence of air, establishing a novel and sustainable access to amines. Improving on

  打破了长期存在的教条，即需要在惰性气氛下在有毒有机溶剂中进行有机锂化学反应，在室温下，在绿色，可生物再生的深共熔溶剂（DES）中，将有机锂试剂化学选择性添加到非活化的亚胺和喹啉中已经完成。在空气中存在，建立了一种新颖且可持续的胺接触途径。在现有方法的基础上，该方法在没有添加剂的情况下进行了改进。发生时没有竞争性的烯醇化，还原或偶联过程；反应在几秒钟内完成。将DES中的RLi反应性与在纯甘油或THF中观察到的反应性进行比较，表明发生了烷基化试剂的动力学阴离子活化，与竞争性水解相比，亲核加成更为有利。
• Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles by Merging Visible-Light Photoredox Catalysis and Cobalt Catalysis
  作者：Ke-Han He、Fang-Fang Tan、Chao-Zheng Zhou、Gui-Jiang Zhou、Xiao-Long Yang、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201612486

  日期：2017.3.6

  Herein, the first acceptorless dehydrogenation of tetrahydroquinolines (THQs), indolines, and other related N‐heterocycles, by merging visible‐light photoredox catalysis and cobalt catalysis at ambient temperature, is described. The potential applications to organic transformations and hydrogen‐storage materials are demonstrated. Primary mechanistic investigations indicate that the catalytic cycle

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。
• Iron-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Ran Lu、Liya Cao、Honghao Guan、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b00615

  日期：2019.4.17

  dehydrogenative kinetic resolution of cyclic secondary amines using air as an oxidant has been reported. The economical and practical method is applicable to a series of cyclic benzylic amines, including 5,6-dihydrophenanthridines and 1,2-dihydroquinolines, with diverse functional groups at the α position in high yields with excellent enantioselectivities. The direct dehydrogenative kinetic resolution of

  已经报道了使用空气作为氧化剂的环状仲胺的非酶促铁催化脱氢动力学拆分。该方法经济实用，适用于5,6-二氢菲啶和1,2-二氢喹啉等一系列α位官能团多样的环状苄胺，收率高，对映选择性好。还证明了使用现有催化不对称合成策略难以获得的生物活性分子的高级中间体的直接脱氢动力学拆分。