1,3-dimethyl-5-methoxyindolinyl-3-ethanol | 129011-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-methoxyindolinyl-3-ethanol
• CAS: 129011-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VFWMVNSFVTVTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-methoxyindolinyl-3-ethanol 在 tetramethylammonium hexafluorophosphate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-physovenine
  参考文献：
  名称：

  电化学C−O键合成(±)-蛇毒碱

  摘要：

  生物碱 physovenine 的全合成证明了后期电化学 C-O 键形成方法的实用性。在所调查的底物中，确定了氮取代的性质与替代电化学 C-O 键形成途径之间的相关性，其中羟基亲核试剂环化到芳香环上与二氢吲哚的 2 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201153
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-methoxy-N-(2-methylallyl)aniline 在 三(2-呋喃基)膦 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.02h， 生成 1,3-dimethyl-5-methoxyindolinyl-3-ethanol
  参考文献：
  名称：

  电化学C−O键合成(±)-蛇毒碱

  摘要：

  生物碱 physovenine 的全合成证明了后期电化学 C-O 键形成方法的实用性。在所调查的底物中，确定了氮取代的性质与替代电化学 C-O 键形成途径之间的相关性，其中羟基亲核试剂环化到芳香环上与二氢吲哚的 2 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201153

文献信息

• Cobalt-mediated aryl radical cyclisations: A formal synthesis of physovenine
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89878-1

  日期：1992.1

  A synthesis of the tetrahydrofuro[2,3-b]indole (3) in 6 steps from 4-methoxyaniline involving a key cobalt-mediated radical cyclisation is presented. This heterocycle is a known, late intermediate in the synthesis of the alkaloid physovenine (2).

  介绍了由4-甲氧基苯胺在6个步骤中合成四氢呋喃并[2,3- b ]吲哚（3）的过程，该过程涉及关键的钴介导的自由基环化。该杂环是生物碱植物蛇毒（2）合成中已知的晚期中间体。
• Luo, Yi-lin; Yu, Qian-sheng; Chrisey, Linda, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 283 - 287
  作者：Luo, Yi-lin、Yu, Qian-sheng、Chrisey, Linda、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——