(二乙基氨基)二甲氧基膦 | 20621-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (二乙基氨基)二甲氧基膦
• 英文名称: dimethoxy(diethylamino)phosphine
• 英文别名: bis(methoxy)(diethylamino)phosphine；dimethyl N,N-diethylphosphoramidite；N-dimethoxyphosphanyl-N-ethylethanamine
• CAS: 20621-25-4
• 化学式: C₆H₁₆NO₂P
• mdl: MFCD00269978
• 分子量: 165.172
• InChiKey: YMOHGAUQWRFWEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-60°C/~20mmHg.
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二乙基氨基)二甲氧基膦 在 1-巯基-2-丙酮 作用下， 以72%的产率得到N,N-diethyl O,O-dimethyl phosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  Burilov, A.R.; Nikolaeva, I.L.; Pudovik, M.A., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 5.1, p. 691 - 693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二乙基二氯磷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(二乙基氨基)二甲氧基膦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-phosphotyrosine-containing peptides. 3. Synthesis of H-Pro-Tyr(P)-Val-OH via dimethyl phosphate protection and the use of improved deprotection procedures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a041
• 作为试剂：
  描述：

  S,S-diethyl-N-diethylamidodithiophosphite 、 乙硫醇 在 (二乙基氨基)二甲氧基膦 作用下， 生成 三硫代亚磷酸三乙酯 、 二乙胺
  参考文献：
  名称：

  Kostin, V. P.; Sinyashin, O. G.; Karelov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 1930 - 1939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential prodrug derivatives of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides. Preparations and antiviral activities
  作者：Khairuzzaman B. Mullah、T. Sudhakar Rao、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jm00093a003

  日期：1992.7

  prodrug forms of the antivirals 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (D4A) and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytosine (D4C) are reported. The 5'-phenyl- and 5'-methylphosphonates (4, 6, 8, and 10) and their phosphonothionate congeners (5, 7, 9, and 11), with the exception of 10, were inactive in vitro against HIV-1 and HIV-2. However, the 5'-phenyl, 5'-methyl, and 5'-(3'-thymidyl) phosphate diesters

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前
• Photo-Arbuzov Rearrangements of 1-Arylethyl Phosphites:  Stereochemical Studies and the Question of Radical-Pair Intermediates
  作者：Worawan Bhanthumnavin、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jo001545e

  日期：2001.2.1

  The direct UV irradiation of the 1-arylethyl phosphites 7, 8, and 9 was carried out in acetonitrile, benzene, and cyclohexane, as was the triphenylene-sensitized reaction of 9. Dimethyl 1-phenylethyl phosphite, 7, gives the photo-Arbuzov rearrangement product, dimethyl 1-phenylethylphosphonate (10), in 67% average yield and minor amounts (2%) of 2,3-diphenylbutane (11a) in quantum yields of 0.32 and

  在乙腈，苯和环己烷中进行亚磷酸1-芳基乙基酯7、8和9的直接UV辐射，同样，在9.的亚苯撑敏化反应中也是如此。亚磷酸二甲基1-苯乙基酯7得到光-Arbuzov重排产物1-苯基乙基膦酸二甲酯（10）的平均产率为67％，少量的2％（2％）的2,3-二苯基丁烷（11a）的量子产率分别为0.32和0.02。旋光性主要为（R）-1-苯基乙基亚磷酸酯7（R / S = 97/3; 94％ee）在35-40摄氏度下的光重排在立体成因迁移碳上具有高度立体特异性，从而得到主要是（R）-10（R / S = 86/14，72 +/- 2％ee）。使用硝基氧化物自由基捕集器TEMPO可以主要从（R）-7（R / S = 97/3; 94％ee）提供膦酸酯10（大概是所有笼状产物），产率为64％（ee为80％，R / S = 90/10）。相比之下，直接辐射下的亚磷酸1-（4-乙酰苯基）-乙基酯（S）-8（S /
• Synthesis of 1d-distearoylphosphatidyl-MYO-inositol 3,4,5-tris(dihydrogen phosphate)
  作者：Yutaka Watanabe、Masaya Tomioka、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00515-a

  日期：1995.8

  Distearoylphosphatidyl-myo-inositol 3,4,5-tris(dihydrogen phosphate) (PIP3) with the natural configuration was synthesized concisely by regioselective protection and phosphorylation starting from enzymatically resolved 1d-1,2-cyclohexylidene-myo-inositol.

  Distearoylphosphatidyl-肌肌醇3,4,5-三（磷酸二氢）（PIP3）与天然构型通过区域选择性的保护和磷酸化从开始简明地合成酶解决了1D-1,2- cyclohexylidene-肌醇肌醇。
• Alternative Strategies for the Fmoc Solid-Phase Synthesis ofO4-Phospho-L-tyrosine-Containing Peptides
  作者：Eric A. Kitas、Reinhard Knorr、Arnold Trzeciak、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.19910740621

  日期：1991.9.18

  relevant O4-phospho-L-tyrosine-containing peptides have been synthesized by either the global phosphorylation of the side-chain-unprotected L-tyrosine moiety in presynthesized resin-bound peptides or alternatively by the incorporation of suitably protected O4-phospho-L-tyrosine building blocks in the continuous-flow method of Fmoc solid-phase peptide synthesis. Different phosphate-protecting groups have

  通过预先合成的树脂结合肽中侧链未保护的L-酪氨酸部分的整体磷酸化，或者通过掺入适当保护的O，已经合成了许多具有生物学意义的含O 4-磷酸-L-酪氨酸的肽Fmoc固相肽合成的连续流方法中的4-磷酸-L-酪氨酸构建基块。已经应用了不同的磷酸盐保护基。
• Convergent synthesis of adenophostin A analogues via a base replacement strategy
  作者：Rachel D. Marwood、Satoshi Shuto、David J. Jenkins、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/a909347h

  日期：——

  The first totally synthetic base-modified analogues of the natural product and potent D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor agonist adenophostin A were efficiently synthesised from D-xylose and D-glucose using methodology employing base and surrogate base addition to a common disaccharide intermediate.

  天然产物的第一个完全合成的碱基修饰类似物和有效的 D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷 A 是由 D-木糖和 D-葡萄糖使用碱基和替代碱基添加的方法有效合成的一种常见的二糖中间体。