三硫代亚磷酸三乙酯 | 688-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 中文名称: 三硫代亚磷酸三乙酯
• 英文名称: triethyl trithiophosphite
• 英文别名: Triethyl phosphorotrithioite；Phosphorotrithious acid, triethyl ester；tris(ethylsulfanyl)phosphane
• CAS: 688-62-0
• 化学式: C₆H₁₅PS₃
• 分子量: 214.357
• InChiKey: MPXYHFPQDPRCNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -32--31 °C
• 沸点：
  140-143 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.1883 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫代亚磷酸三乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 dibutylstannane 作用下， 反应 6.0h， 以67.5%的产率得到S,S-diethyl dithiohypophosphite
  参考文献：
  名称：

  Sinyashin, O. G.; Gorshunov, I. Yu.; Batyeva, E. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 7, p. 1310 - 1314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 在 black phosphorus 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到三硫代亚磷酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种使用黑磷合成有机膦化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种使用黑磷合成有机膦化合物的方法，以黑磷作为反应原料，安全高效地合成膦酸酯、硫代亚磷酸酯、氨基亚磷酸酯、烷基膦化物、烷基膦氧化物等具有广泛用途的有机膦化合物，规避了使用卤化磷和磷酸盐合成有机膦化合物的传统合成路线，合成步骤简短、生产工艺操作简易、重现性好、反应简单绿色，避免了磷卤试剂的使用，合成的有机膦化合物范围较广，符合绿色化学发展需求，可实现大规模生产。

  公开号：

  CN108586520B

文献信息

• PREPARATION AND TOXICITY OF SOME ALKYL THIOPYROPHOSPHATES
  作者：R. A. McIvor、G. D. McCarthy、G. A. Grant

  DOI：10.1139/v56-235

  日期：1956.12.1

  Several methods have been investigated for the synthesis of tetraalkyl thiopyrophosphates, including one that can be carried out very rapidly with high yield. Purification of these compounds proved exceedingly difficult, because they were sensitive to traces of acids or bases, and probably to inorganic salts at temperatures above 70 °C. All methods investigated yield only the thiono isomer, there being

  已经研究了几种合成硫代焦磷酸四烷基酯的方法，包括一种可以非常快速且产率高的方法。事实证明，这些化合物的纯化极其困难，因为它们对痕量的酸或碱敏感，并且可能在 70 °C 以上的温度下对无机盐敏感。所有研究的方法仅产生硫代异构体，没有证据表明相应的 P-S-P 异构体。毒理学研究不支持 Fiszer 和工作人员报告的结果。没有一种化合物比焦磷酸四乙酯在静脉内的毒性更大。报道了用于红外研究的几种其他相关化合物的合成。
• Method for producing allyl compound, and ether or ester compound produced thereby
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040147757A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method for producing an allyl compound having a compositional formula different from that of an allyl starting material compound, which comprises reacting the allyl starting material compound with an oxygen nucleophilic agent in the presence of a catalyst containing at least one transition metal compound containing a transition metal selected from the group consisting of transition metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table and a multidentate phosphite compound.

  一种生产具有与烯丙基起始物质化合物不同的组成式的烯丙基化合物的方法，包括在存在至少一种含有从周期表第8组到第10组的过渡金属属于的过渡金属的过渡金属化合物和多齿膦酸酯化合物的催化剂的情况下，将烯丙基起始物质化合物与氧亲核试剂反应。
• Proteome analysis of conditioned medium from cultured adult hippocampal progenitors
  作者：Annika Dahl、Peter S Eriksson、Anders I Persson、Gosta Karlsson、Pia Davidsson、Rolf Ekman、Ann Westman-Brinkmalm

  DOI：10.1002/rcm.1183

  日期：2003.10.15

  we demonstrate an approach to identify other low molecular weight proteins in conditioned medium from cultured adult rat hippocampal progenitor cells. A combination of preparative two-dimensional gel electrophoresis (2-DE) and mass spectrometry was utilized in the analysis. We were able to identify a number of proteins, which include Rho-guanine nucleotide dissociation inhibitor 1, phosphatidylethanolamine

  众所周知，神经干/祖细胞的体外增殖和存活不仅取决于外源因素，还取决于条件培养基中分泌的自分泌因素。还众所周知，鉴定分泌到条件培养基中的生物活性蛋白构成了巨大的挑战。最近，显示神经干/祖细胞在条件培养基中分泌生存因子胱抑素C。在这里，我们展示了一种从培养的成年大鼠海马祖细胞中鉴定条件培养基中其他低分子量蛋白质的方法。分析采用了制备型二维凝胶电泳（2-DE）和质谱的组合。我们能够鉴定出许多蛋白质，其中包括Rho-鸟嘌呤核苷酸解离抑制剂1 磷脂酰乙醇胺结合蛋白（PEBP），也称为Raf-1激酶相互作用蛋白，聚泛素，亲免蛋白FK506结合蛋白12（FKBP12）和半胱氨酸蛋白酶抑制剂C。通过免疫学方法确定了条件培养基中PEBP和FKBP12的存在。所有巢蛋白阳性祖细胞均显示出针对PEBP和FKBP12抗体的免疫反应性。据我们所知，我们是第一个使用这种蛋白质组学方法在条件培养基中搜索干细胞因子的公司
• Reactions of α-Haloaldehydes with Triethyl Phosphorotrithioite
  作者：F. I. Guseinov、R. Zh. Valiullina、E. S. Batyeva、R. N. Burangulova、Kh. A. Asadov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11176-005-0202-5

  日期：2005.2

  Triethyl phosphorotrithioite reacts with linear and cyclic α-mono- and α,α-dihaloaldehydes by the Perkow reaction scheme to form O-vinyl phosphorotrithioates. It was established that catalytic amounts of zinc chloride much accelerate the reaction.

  三乙基磷硫醇与线性和环状的α-单和α,α-二卤代醛按照Perkow反应机理反应，生成O-乙烯基磷硫酸酯。研究表明，少量催化剂氯化锌能显著加速反应。
• Synthesis of mixed phosphorotrithioates from white phosphorus
  作者：Xinlei Huangfu、Yue Zhang、Peiyun Chen、Guozhang Lu、Yinwei Cao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc02985h

  日期：——

  involving white phosphorus, disulfides, and alkyl halides is presented, which provides the shortest and environmentally benign method to synthesize these compounds of practical importance. Only one method for the formation of (R1S)2P(O)SR2 from elemental phosphorus has been developed. Here, with the use of KOH as a base and DMSO–toluene as a solvent, various disulfides couple readily with white phosphorus

  提出了涉及白磷，二硫化物和烷基卤化物的混合三硫代磷酸酯（R 1 S）2 P（O）SR 2的第一个常规且高产的合成方法，该方法提供了最短且对环境无害的方法来合成具有实际重要性的化合物。仅开发了一种由元素磷形成（R 1 S）2 P（O）SR 2的方法。在这里，以KOH为碱，以DMSO-甲苯为溶剂，各种二硫化物容易与白磷偶合，得到O-钾S，S-二烷基三硫代磷酸酯（R 1 S）2P（S）OK的定量收率很高，可与卤代烷反应生成高收率的（R 1 S）2 P（O）SR 2。该反应的特征在于白磷的完全转化。而且，该方法可以容易地适于大规模制备。我们的机制数据表明，RSK攻击S，S，S-三烷基三硫代磷酸酯以及随后的C–S键裂解（Michaelis–Arbuzov样脱烷基）是（R 1 S）2 P（好）