2-环己基戊烷-3-酮 | 20474-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基戊烷-3-酮
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3-pentanone
• 英文别名: 2-cyclohexylpentan-3-one；cyclohexyl-2 pentanone-3；4-Cyclohexyl-pentanon-(2)；4-Cyclohexyl-pentanon-(3)
• CAS: 20474-47-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: VSGHQMVSHALPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基戊烷-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 环己基-2戊醇-3
  参考文献：
  名称：

  Electronic and conformational effects on .pi.-facial stereoselectivity in nucleophilic additions to carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a051
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸甲酯 在 三甲基铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-环己基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性硼化反应合成 (+)-Discodermolide

  摘要：

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201405455

文献信息

• Selective Homologation of Ketones and Aldehydes with Diazoalkanes Promoted by Organoaluminum Reagents
  作者：Keiji Maruoka、Amel B. Concepcion、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1994-25682

  日期：——

  Organoaluminum-promoted single homologation or ring expansion of ketones and aldehydes with diazoalkanes has been described, and among various organoaluminum reagents, exceptionally bulky methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is found to be highly effective for the selective homologation of various ketones and aldehydes.

  介绍了一种利用重氮烷烃进行的酮和醛的一级同系化或环扩张反应，并发现，在多种有机铝试剂中，特别庞大的甲基铝双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧化物)(MAD)对各种酮和醛的选择性同系化具有高度效果。
• Influnce des interactions de torsion dans la reduction des cetones par les hydrures interpretation generale du deroulement sterique de la reduction des cetones acycliques et de l'addition des organomagnesiens sur les aldehydes acycliques
  作者：M. Cherest、N. Prudent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83128-8

  日期：1980.1

  Reduction of ketones L-CHMe-CO-R [L=Ph and Cy(Cy = cyclohexyl) and R=Me, Et, iPr and tBu] affords pairs of diastereoisomeric alcohols L-CHMe-CHOH-R. The predominant diastereoisomer is always that predicted by Cram's rule, and the stereoselectivity of the reaction generally increases as R is made more bulky. Thus, with LiAlH4 in ether at 35°, the diastereoisomer ratios are respectively 2.8:1, 3.2:1

  酮L-CHME-CO-R [L =苯基和Cy（CY =环己基）和R =甲基，乙基，减少我Pr和吨卜]非对映异构的醇L-CHME-CHOH-R的得到对。主要的非对映异构体总是由克拉姆定律预测的，并且随着R变得更大，反应的立体选择性通常会增加。因此，在LiAlH 4在35°的乙醚中，当L = Ph和1.6：1、2.0：1、4.1：1和1.6时，非对映异构体比率分别为2.8：1、3.2：1、5.0：1和49：1。当L = Cy时为1.6：1。使用NaBH 4在50°的异丙醇中，当L = Ph时，这些比例分别为1.6：1、2.0：1、2.7：1和7.3：1；当L = Ph时，这些比例分别为1.2：1、1.6：1、3.2：1和3.5：1 = Cy。建议确定决定开环酮和环己酮还原的空间过程的重要因素是在过渡状态下的扭转应变，并且涉及部分键的扭转应变可以代表完全形成的键之间的应变的很大一部分。 ，即使键
• Regioselective α-alkylation of ketones with alkyl chlorides and fluorides via highly nucleophilic magnesium enamides
  作者：Takuji Hatakeyama、Shingo Ito、Hiroaki Yamane、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.087

  日期：2007.8

  A magnesium enamide derived from N-2-(N′,N′-dimethylamino)ethyl imine reacts with primary and secondary alkyl chlorides and fluorides to give an α-alkylated ketone in good to excellent yields upon hydrolysis of the imine moiety. Reactions of the highly nucleophilic magnesium enamide derived from an unsymmetrical ketone take place regioselectively. In addition, the C–C bond formation is stereospecific:

  衍生自N -2-（N '，N'-二甲基氨基）乙基亚胺的镁酰胺与伯和仲烷基氯化物和氟化物反应，生成亚烷基化的酮，亚胺部分水解后，收率高至优异。衍生自不对称酮的高度亲核性镁烯酰胺的反应是区域选择性地发生的。另外，CC键的形成是立体定向的：亲电碳中心的立体化学发生了实质性的反转（Walden反转），证明了其在生产旋光化合物方面的潜在用途。
• Anti-Cram selective reduction of acyclic ketones via electron transfer initiated processes
  作者：Yoshinori. Yamamoto、Koshin. Matsuoka、Hisao. Nemoto

  DOI：10.1021/ja00221a093

  日期：1988.6
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MATSUOKA, KOSHIN;NEMOTO, HISAO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4475-4476
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MATSUOKA, KOSHIN、NEMOTO, HISAO

  DOI：——

  日期：——