2-环己基异吲哚-1,3-二酮 | 2133-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-cyclohexylphthalimide
• 英文别名: 2-cyclohexylisoindoline-1,3-dione；2-cyclohexylisoindole-1,3-dione
• CAS: 2133-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XUIJACXTIJMYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  357.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

SDS

1.1 产品标识符
: N-Cyclohexylphthalimide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H15NO2
分子式
: 229.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Cyclohexylphthalimide
-
CAS 号 2133-65-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-
Cyclohexylphthalimide)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-
Cyclohexylphthalimide)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (N-Cyclohexylphthalimide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到环己胺
  参考文献：
  名称：

  利用甲苯磺酰hydr作为烷基化剂合成加百利胺的空前方法†

  摘要：

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c4ra05929h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单乙酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-环己基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Selective, PyBOP Mediated Procedure for the Conversion of Primary Amines into Phthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2038

文献信息

• [EN] DNA-PK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'ADN
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2019143678A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of DNA-PK. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various diseases, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为DNA-PK抑制剂有用的化合物。该发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病、状况或障碍中使用这些组合物的方法。
• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Transamidation of Carboxamides Catalyzed by Fe(III) and Water
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Andrea Ojeda-Porras、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/jo500562w

  日期：2014.5.16

  The highly efficient transamidation of several primary, secondary, and tertiary amides with aliphatic and aromatic amines (primary and secondary) is described. The reaction is performed in the presence of a 5 mol % concentration of different hydrated salts of Fe(III), and the results show that the presence of water is crucial. The methodology was also applied to urea and phthalimide to demonstrate

  描述了几种伯，仲和叔酰胺与脂族和芳族胺（伯和仲）的高效氨基转移。反应在浓度为5 mol％的不同水合Fe（III）盐存在下进行，结果表明水的存在至关重要。该方法还应用于尿素和邻苯二甲酰亚胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。其用途的一个实例是分子内应用，用于合成2,3-二氢-5 H-苯并[ b ] -1,4-噻嗪平-4-酮，它是地尔硫卓与结构相关药物的双环核心（Budriesi ，R。; Cosimelli，B。;伊万，P。; Carosati，E。; Ugenti，MP; Spisani，R. CURR医学化学式。2007年，14，279–287）。在实验观察和先前关于由过渡金属（例如铜和铝）催化的氨基转移反应的机理建议的基础上，提出了一种解释水作用的合理机制。与其他现有方法相比，该方法具有显着改进。它可以在空气中和湿或工业级溶剂中进行。
• Graphene Oxide: A Metal‐Free Carbocatalyst for the Synthesis of Diverse Amides under Solvent‐Free Conditions
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Vilas V. Patil、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1002/adsc.201801673

  日期：2019.4.23

  solvent‐free reaction conditions providing desired products in good to excellent yields. The one‐pot synthesis of 2,3‐Dihydro‐5H‐benzo[b]‐1,4‐thiazepin‐4‐one moiety by GO catalyzed Aza Michael addition followed by intramolecular transamidation is also described. A plausible reaction mechanistic pathway involving H‐bonding is discussed. The graphene oxide can be recycled and reused up to five cycles without

  证明了环保，廉价，碳催化剂，氧化石墨烯（GO）促进了各种羧酰胺与脂肪族，环状和芳香族胺的高效无金属氨基转移。该协议同样适用于邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺，以确定其适应性。存在于氧化石墨烯表面的羰基（-C = O），环氧（-O-），羧基（-COOH）和羟基（-OH）等氧化官能团赋予催化剂酸性。氧化石墨烯本质上是多相的，可以在无溶剂的反应条件下有效地工作，从而以高至优异的收率提供所需的产物。还描述了GO催化的Aza Michael加成反应，然后进行分子内氨基转移，一锅法合成2,3-二氢-5H-苯并[b] -1,4-噻吩并-4-酮部分。讨论了涉及氢键的可能的反应机理途径。氧化石墨烯可以循环使用多达五个周期，而催化活性却没有太大损失。
• PPh3/I2/HCOOH: An efficient CO source for the synthesis of phthalimides
  作者：Yingying Wang、Yang Zhou、Min Lei、Jinjun Hou、Qinghao Jin、Dean Guo、Wanying Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.023

  日期：2019.3

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of phthalimide derivatives from 2-iodobenzamides and PPh3/I2/HCOOH in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2. The reaction results demonstrate that PPh3/I2/HCOOH is a facile, efficient and safe CO source. The whole process is carried out in toluene at 80 °C and furnishes the desired products in good to excellent yields

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。