Tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-quinolin-1-ium-1-ylboranuide | 1362021-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-quinolin-1-ium-1-ylboranuide
• CAS: 1362021-89-3
• 化学式: C₂₇H₇BF₁₅N
• 分子量: 641.146
• InChiKey: PHNIIHFMGIJJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 三(五氟苯基)硼烷 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到Tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-quinolin-1-ium-1-ylboranuide
  参考文献：
  名称：

  互利共生在有机合成化学中的应用：相互促进吲哚的C-H官能化和喹啉的还原

  摘要：

  在这里，我们报道了一种单锅、无金属 B(C 6 F 5 ) 3催化策略，用于同时合成吲哚的 C3 区域选择性功能化和喹啉的完全还原。结果表明，通过共享氢硼酸喹啉中间体，可以在室温下实现吲哚的收敛歧化和喹啉的还原中具有高能垒的原始决定步骤，从而提供C3-硼化（或甲硅烷基化）吲哚和N-硼化四氢喹啉在室温下的产率高达 98%。机理研究表明，这两个反应都会消耗另一个反应产生的产物，这样它们就可以相互促进，从而以高原子经济性和低能源成本的方式生产出理想的产物。这一策略打开了将互惠主义引入化学领域的大门。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100819
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 二苯甲基硅烷 在 Tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-quinolin-1-ium-1-ylboranuide 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到1-methyl-3-methyldiphenylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  互利共生在有机合成化学中的应用：相互促进吲哚的C-H官能化和喹啉的还原

  摘要：

  在这里，我们报道了一种单锅、无金属 B(C 6 F 5 ) 3催化策略，用于同时合成吲哚的 C3 区域选择性功能化和喹啉的完全还原。结果表明，通过共享氢硼酸喹啉中间体，可以在室温下实现吲哚的收敛歧化和喹啉的还原中具有高能垒的原始决定步骤，从而提供C3-硼化（或甲硅烷基化）吲哚和N-硼化四氢喹啉在室温下的产率高达 98%。机理研究表明，这两个反应都会消耗另一个反应产生的产物，这样它们就可以相互促进，从而以高原子经济性和低能源成本的方式生产出理想的产物。这一策略打开了将互惠主义引入化学领域的大门。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100819

文献信息

• 一锅法合成硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉的方 法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN110590822B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明的一锅法合成硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉的方法，属于有机合成技术领域。以吲哚、喹啉、儿茶酚硼烷作为原料，以三(五氟苯基)硼(B(C6F5)3)为催化剂，在室温下反应0.5～48小时，同时得到3位硼烷化吲哚与四氢喹啉；或以吲哚、喹啉、儿茶酚硼烷、硅烷作为原料，以三(五氟苯基)硼(B( )3)为催化剂，在室温下反应0.5～48小时，同时得到3位硅烷化吲哚与四氢喹啉。本发明通过一锅法同时得到3位硼(硅)烷化吲哚与四氢喹啉，官能团容忍度高，底物适用性广，同时具有原料易得、操作方便、反应条件温和、快速、产率高等优点。
• From Classical Adducts to Frustrated Lewis Pairs: Steric Effects in the Interactions of Pyridines and B(C₆F₅)₃
  作者：Stephen J. Geier、Austin L. Gille、Thomas M. Gilbert、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/ic901726b

  日期：2009.11.2

  The pyridine adducts of B(C6F5)(3), (4-tBU)C5H4NB(C6F5)(3) 1, ((2-Me)C5H4N)B(C6F5)(3) 2, ((2-Et)C5H4N)B(C6F5)(3) 3, ((2-Ph)C5H4N)B(C6F5)(3) 4,((2-C5H4N)C5H4N)B(C6F5)(3) 5, (C9H7N)B(C6F5)(3) 6, and ((2-C5H4N)NH(2-C5H4N))B(C6F5)(3) 7, were prepared and characterized. The B-N bond lengths in 2-7 reflect the impact of ortho-substitution, increasing significantly with sterically larger and electron-withdrawing substituents. In the case of 2-amino-6-picoline, reaction with B(C6F5)(3) affords the zwitterionic species (5-Me)C5H3NH(2-NH)B(C6F5)(3) 8. In contrast, lutidine/B(C6F5)(3) yields an equilibrium mixture containing both the free Lewis acid and base and the adduct (2,6-Me2C5H3N)B(C6F5)(3) 9. This equilibrium has a Delta H of -42(1) kJ/mol and Delta S of -131(5) J/mol. K. Addition of H-2 shifts the equilibrium and yields [2,6-Me2C5H3NH][HB(C6F5)(3)] 10. The corresponding reactions of 2,6-diphenylpyridine or 2-tert-bulylpyridine with B(C6F5)(3) showed no evidence of adduct formation and upon exposure to H-2 afforded [(2,6-Ph-2)C5H3NH][HB(C6F5)(3)] 11 and [(2tBu)C5H4NH][HB(C6F5)(3)] 12, respectively. The energetics of adduct formation and the reactions with H-2 are probed computationally. Crystallographic data for compounds 1-10 are reported.