3-Isothiocyanato-cis-zimtaldehyd | 19908-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-Isothiocyanato-cis-zimtaldehyd
• 英文别名: (Z)-3-(2-isothiocyanatophenyl)prop-2-enal
• CAS: 19908-02-2
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: MTXADZKTMUQBPZ-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isothiocyanato-cis-zimtaldehyd 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides:  A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983681v
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 硫光气 在 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-Isothiocyanato-cis-zimtaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Reissert化合物。一些硫代羰基氯化物与喹啉，异喹啉和吡啶的反应

  摘要：

  某些烷基氰基和芳基氧基硫代羰基氯化物与氰化钾和喹啉或异喹啉可制得Reissert化合物（1和2； R CS·OEt和CS·OPh）。在核磁共振光谱中记录了硫代羰基对相应的羰基衍生物的显着脱屏蔽作用。尝试扩大与硫光气反应的尝试均未成功。相反，ø -isothiocyanato-反-cinnamaldehyde（5）和3-氧代咪唑并[1,5， -一个]喹啉（6）从喹啉获得，硫光气，和氰化钾。醛的较高产率是由氢氧根离子代替氰化物。o的顺式异构体当使用碳酸钡作为碱时，得到-异硫氰酸根合肉桂醛（12）。从异喹啉和吡啶获得了类似的异硫氰酸根合甲酰基环裂变产物（13），（20）和（21）。在异喹啉反应中也获得了二异喹啉基-1,3,5-恶二嗪（16）。

  DOI：

  10.1039/j39680001777

文献信息

• Reding, Matthew T.; Kaburagi, Yosuke; Tokuyama, Hidetoshi, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 313 - 330
  作者：Reding, Matthew T.、Kaburagi, Yosuke、Tokuyama, Hidetoshi、Fukuyama, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Catharanthine via Radical-Mediated Indole Formation
  作者：Matthew T. Reding、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol990749i

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-catharanthine, 1, has been completed. The key step involves the radical-mediated cyclization of a highly functionalized intermediate to furnish the corresponding indole. The cyclization utilizes a simple phosphorus-based radical-reducing agent. This synthesis provides a potential route for the production of analogues of catharanthine and is more convergent and experimentally less complex than previous syntheses of 1.