5-羟基-1-甲基-2-吡咯烷酮 | 41194-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-羟基-1-甲基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-Hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 5-hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 41194-00-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD04113635
• 分子量: 115.132
• InChiKey: RMBHYULORNYSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 - 55°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-甲基-2-吡咯烷酮 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 以97%的产率得到N-甲基丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Arakawa, Yukimi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 357 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-羟基-1-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰丙酮铜在低催化剂负载下通过酰胺的正酰胺插入构建功能性氮杂多环结构

  摘要：

  使用可持续的铜催化剂作为贵金属铑催化剂的有利替代品，开发了用于合成具有多种功能的氮桥多环骨架的正式酰胺插入反应。该方法的显着特征是催化剂负载量（0.05 mol％）。优化的反应条件使得能够以中等至优异的产率获得芳族环稠合的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，9-氮杂双环[3.3.1]壬烷和6-氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600603
• 作为试剂：
  描述：

  环丙乙炔 、 4-碘-3,5-二苯基异噁唑 在 iron(III) chloride 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 copper(l) iodide 、 5-羟基-1-甲基-2-吡咯烷酮 、 lithium carbonate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5-cyclopropyl-2-phenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁促进的C4炔基恶唑的还原性开环和异构化反应导致2-炔基亚氨基酮和多取代呋喃

  摘要：

  据报道，在氧化的N-甲基吡咯烷酮（NMP *）中，新的铁（III）促进了C4-炔基异恶唑的还原性开环和异构化反应。通过改变异恶唑环的C3和C5位置的取代基，该反应选择性地产生了2-炔基亚氨基酮和多取代的呋喃，收率良好至极佳。有趣的是，异恶唑环的C3或C5位上的大基团是位阻叔丁基（t- Bu），反应在FeCl 3存在下进行开环而不是异构化反应。值得注意的是，NMP *作为溶剂和氢供体对于这两个反应都是必不可少的。还提出了还原开环和异构化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901176

文献信息

• One-Pot Formation of Piperidine- and Pyrrolidine-Substituted Pyridinium Salts via Addition of 5-Alkylaminopenta-2,4-dienals to <i>N</i>-Acyliminium Ions: Application to the Synthesis of (±)-Nicotine and Analogs
  作者：Sabrina Peixoto、Tuan Minh Nguyen、David Crich、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol101783c

  日期：2010.11.5

  triflate, followed by dehydrative cyclization, allowed the formation of pyridinium salts substituted at their 3-position by a five- or six-membered nitrogen heterocycle. Subsequent N-dealkylation of the pyridinium moiety and deprotection of the secondary amine or reduction of the carbamate function led to (±)-nicotine and analogs.

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。
• Superacid promoted reactions of N-acyliminium salts and evidence for the involvement of superelectrophiles
  作者：Yiliang Zhang、Daniel J. DeSchepper、Thomas M. Gilbert、Kiran Kumar S. Sai、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1039/b708760h

  日期：——

  Experimental and theoretical studies suggest the involvement of dicationic, superelectrophilic N-acyliminium ions in conversions catalyzed by superacids.

  实验和理论研究表明，双阳离子、超电亲和的N-酰亚胺离子参与了超酸催化的转化反应。
• Enantioselective, Thiourea-Catalyzed Intermolecular Addition of Indoles to Cyclic N-Acyl Iminium Ions
  作者：Emily A. Peterson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200902420

  日期：——

  Fair game for indoles, N‐acyl iminium ion intermediates underwent intermolecular addition by these nucleophiles under the catalysis of a chiral thiourea Schiff base derivative. A variety of functionalized indole frameworks were assembled with high enantioselectivity from simple precursors by this method (see scheme; TMS=trimethylsilyl; R=H, Me, vinyl, OMe, F, Cl, Br; R1=benzyl, methyl; n=1,2).

  吲哚的公平游戏，N-酰基亚胺离子中间体在手性硫脲席夫碱衍生物的催化下由这些亲核试剂进行分子间加成。通过这种方法从简单的前体以高对映选择性组装了各种功能化的吲哚骨架（参见方案；TMS=三甲基甲硅烷基；R=H、Me、乙烯基、OMe、F、Cl、Br；R 1 = 苄基、甲基；n = 1,2)。
• Guzman, Angel; Romero, Moises; Muchowski, Joseph M., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 5, p. 791 - 794
  作者：Guzman, Angel、Romero, Moises、Muchowski, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of pyrrolidino- and piperidinoquinolinones by three-component aza-Diels–Alder reactions of in situ generated N-arylimines and cyclic enamides
  作者：Wenxue Zhang、Yisi Dai、Xuerui Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.021

  日期：2011.11

  An efficient synthesis of hexahydropyrrolo[3,2-c]quinolin-2-ones and hexahydropyridino[3,2-c]quinolin-2-ones has been developed in moderate to high yields by one-pot two-step aza-Diels-Alder reactions of N-arylimines, formed in situ from anilines and benzaldehydes, with cyclic enamides, formed in situ from 5-hydroxypyrrolidin-2-ones and 6-hydroxypiperidin-2-ones by BF3 center dot OEt2-promoted dehydration in dichloromethane at room temperature. The hexahydropyrrolo[3,2-c]quinolin-2-ones were formed as a single exo-stereoisomer in most cases and hexahydropyridino[3,2-c]quinolin-2-ones were formed as a mixture of exo- and endo-isomers favoring the endo-diastereomer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.