methyl[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]amine
• 英文别名: 4-(2'-Quinolylmethoxy)-N-methylaniline；N-methyl-4-(quinolin-2-ylmethoxy)aniline
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: FCSSVVLUCAKYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 methyl[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-N-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL- AND HETEROARYLAMID DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR
  [FR] DÉRIVÉS D'ARYLAMIDE ET D'HÉTÉROARYLAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A

  摘要：

  这项发明涉及到该公式化合物及其作为药用成分的用途，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病（PDE 10A 抑制剂）。

  公开号：

  WO2012000519A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL- AND HETEROARYLAMID DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR
  [FR] DÉRIVÉS D'ARYLAMIDE ET D'HÉTÉROARYLAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A

  摘要：

  这项发明涉及到该公式化合物及其作为药用成分的用途，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病（PDE 10A 抑制剂）。

  公开号：

  WO2012000519A1

文献信息

• N-Methylanilide and N-methylbenzamide derivatives as phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors
  作者：John Paul Kilburn、Jan Kehler、Morten Langgård、Mette N. Erichsen、Sebastian Leth-Petersen、Mogens Larsen、Claus Tornby Christoffersen、Jacob Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.030

  日期：2013.10

  PDE10A is a recently identified phosphodiesterase with a quite remarkable localization since the protein is abundant only in brain tissue. Based on this unique localization, research has focused extensively on using PDE10A modulators as a novel therapeutic approach for dysfunction in the basal ganglia circuit including Parkinson’s disease, Huntington’s disease, schizophrenia, addiction and obsessive

  PDE10A是最近发现的一种磷酸二酯酶，具有相当显着的定位，因为该蛋白质仅在脑组织中含量很高。基于这种独特的定位，研究广泛集中在使用PDE10A调节剂作为基底神经节功能障碍的新型治疗方法，包括帕金森氏病，亨廷顿氏病，精神分裂症，成瘾和强迫症。药物化学研究确定N-甲基-N- [4-（喹啉-2-基甲氧基）-苯基]-异烟酰胺（8）为纳摩尔PDE10A抑制剂。随后的Lead-optimization程序确定了类似的N-甲基苯胺及其相应的N-甲基苯甲酰胺（29作为有效的PDE10A抑制剂，同时发现了一些有趣且出乎意料的结合模式。
• Pyridyl and quinoline derivatives
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd.

  公开号：US04826987A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  The present invention relates to compounds of formula I ##STR1## in which formula I X stands for O, S, ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 which can be the same or different stand for hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, or for ar-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, aryl and ar being unsubstituted or substituted phenyl; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are the same or different and stand for hydrogen, halogen, pseudo halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, hydroxy, alkyl, alkoxy; or R.sub.5 and R.sub.6 form an aromatic ring which is fused to the pyridyl ring, and which aromatic ring may substituted; provided that R.sub.1 and R.sub.2 cannot be hydrogen at the same time, and provided that when R.sub.5 and R.sub.6 both are chlorine and R.sub.1 is hydrogen, then R.sub.2 cannot be n-propyl; and salts and bioreversible derivatives thereof. The compounds of formula I are useful in the human and veterinary therapy, as they exert specific 5-lipoxygenase inhibition.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1## 在该式中，X代表O、S、##STR2## R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，代表氢、直链或支链、饱和或不饱和、未取代或取代的C.sub.1-C.sub.8-烷基，或者代表ar-C.sub.1-C.sub.4-烷基，aryl和ar代表未取代或取代的苯基；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，代表氢、卤素、伪卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基、烷基、烷氧基；或者R.sub.5和R.sub.6形成与吡啶环融合的芳香环，该芳香环可以被取代；但是R.sub.1和R.sub.2不能同时是氢，当R.sub.5和R.sub.6都是氯且R.sub.1是氢时，R.sub.2不能是正丙基；以及其盐和生物可逆衍生物。式I的化合物在人类和兽医疗法中是有用的，因为它们具有特异的5-脂氧酶抑制作用。
• 2-quinolinyl methoxy compounds, medical uses and intermediates therefor
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd.

  公开号：US05157039A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  The present invention relates to compounds of formula ##STR1## in which formula I X stands for O, S, ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 which can be the same or different stand for hydrogen, straight or branched, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted C.sub.1- C.sub.8 -alkyl, aryl or for ar-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, aryl and ar being unsubstituted or substituted phenyl; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are the same or different and stand for hydrogen, halogen, pseudo halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, hydroxy, alkyl, alkoxy; or R.sub.5 and R.sub.6 form an aromatic ring which is fused to the pyridyl ring, and which aromatic ring may substituted; provided that R.sub.1 and R.sub.2 cannot be hydrogen at the same time, and provided that when R.sub.5 and R.sub.6 both are chlorine and R.sub.1 is hydrogen, then R.sub.2 cannot be n-propyl; and salts and bioreversible derivatives thereof. The compounds of formula I are useful in the human and veterinary therapy, as they exert specific 5-lipoxygenase inhibition.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中式中 X 代表 O、S、##STR2## R.sub.1 和 R.sub.2 可以相同也可以不同，代表氢、直链或支链、饱和或不饱和、未取代或取代的 C.sub.1-C.sub.8-烷基、芳基或 ar-C.sub.1-C.sub.4-烷基，芳基和 ar 均为未取代或取代的苯基；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5 和 R.sub.6 可以相同也可以不同，代表氢、卤素、伪卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、羟基、烷基、烷氧基；或者 R.sub.5 和 R.sub.6 形成与吡啶环融合的芳香环，该芳香环可以被取代；但要求 R.sub.1 和 R.sub.2 不能同时为氢，当 R.sub.5 和 R.sub.6 都是氯且 R.sub.1 是氢时，R.sub.2 不能是 n-丙基；以及其盐和生物可逆衍生物。式中的化合物在人类和兽医治疗中具有特异的5-脂氧酶抑制作用。
• ——
  作者：NIELSEN O. B. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4826987A
  申请人：——

  公开号：US4826987A

  公开（公告）日：1989-05-02