ethyl (2R,3S)-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 119588-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 119588-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 371.478
• InChiKey: OLZYGSSIHXYLOP-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (R)-Benzyloxycarbonylamino-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-3-[(2S,4S,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 生成 ethyl (2R,3S)-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  CARDANI, SILVIA;BERNARDI, ANNA;COLOMBO, LINO;GENNARI, CESARE;SCOLASTICO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5563-5572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——