1-(2-Hydroxyphenyl)-2-<(4-methylphenyl)sulphinyl>ethanone | 108378-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-<(4-methylphenyl)sulphinyl>ethanone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone；1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfinylethanone
• CAS: 108378-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: TWLWWYJTLFKFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118–119°C
• 沸点：
  482.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-2-<(4-methylphenyl)sulphinyl>ethanone 在 sodium formate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 rac-(2S,3S)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  共轭添加到3-（对甲苯磺酰基）色酮：通往2-取代的色酮和手性取代的苯并吡喃-4-酮的途径

  摘要：

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96020-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-<(4-methylphenyl)sulphinyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性共轭加成3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮：手性2-取代的chroman-4-ones的途径

  摘要：

  在3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮（1）上共轭添加二甲基铜碳酸锂至少有90％的非对映选择性，并且（S）-（1）的产物可以转化为手性2-甲基苯并吡喃-4-酮（- ）-（16）。

  DOI：

  10.1039/c39860001592

文献信息

• SAENGCHANTARA SUTHIWETH T.; WALLACE T. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 21, 1592-1595
  作者：SAENGCHANTARA SUTHIWETH T.、 WALLACE T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition to 3-(ptolylsulphinyl)chromone: a route to 2-substituted chromones and chiral substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96020-x

  日期：1990.1

  3-(p-Tolylsulphinyl)chromone 3a undergoes diastereoselective conjugate addition of lithium dimethylcuprate, producing a mixture of 2-methyl-3-(p-tolylsulphinyl)chroman-4-ones. Heating the mixture to 140°C gives 2-methylchromone in quantitative yield. Desulphurisation of the mixed products from (S)-3a gives (S)-2-methylchroman-4-one with 90% e.e. Chelation of the carbonyl and sulphoxide oxygens during

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。
• Diastereoselective conjugate addition to 3-(p-tolylsulphinyl)chromone: a route to chiral 2-substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39860001592

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dimethylcuprate to 3-(p-tolylsulphinyl)chromone (1) proceeds with at least 90% diastereoselectivity, and the products from (S)-(1) can be converted into chiral 2-methylchroman-4-one (–)-(16).

  在3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮（1）上共轭添加二甲基铜碳酸锂至少有90％的非对映选择性，并且（S）-（1）的产物可以转化为手性2-甲基苯并吡喃-4-酮（- ）-（16）。