E-1-triethoxysilylhex-1-ene | 62621-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E-1-triethoxysilylhex-1-ene
• 英文别名: trans-1-(triethoxylsilyl)-1-hexene；E-1-triethoxysilylhexen；(E)-1-(triethoxysilyl)-1-hexene；(E)-hexenyl(triethoxy)silane；1-Triethoxysilyl-1-hexen；triethoxy-[(E)-hex-1-enyl]silane
• CAS: 62621-32-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: DVFZJTWMDGYBCD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺-D1 、 E-1-triethoxysilylhex-1-ene 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed dealkenative N-silylation of amines by substituted vinylsilanes

  摘要：

  [RuHCl(CO)(PCy3)2]-催化的一级和二级胺与取代乙烯硅烷发生N-硅基化反应，形成Si-N键并释放烯烃。

  DOI：

  10.1039/c4dt03084b
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyldiethoxysilane 、 1-己炔 在 C₃₄H₃₉N₃O₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到E-1-triethoxysilylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  基于N-杂环碳原子和半不稳定吡啶供体的配体铑（I）配合物作为高度E立体选择的炔烃氢化硅烷化催化剂

  摘要：

  包含吡啶供体6-位取代度不同的吡啶甲基-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的阳离子铑（I）络合物可作为有效的E选择性炔烃氢化硅烷化催化剂前体。特别是，当甲基吡啶基片段的空间位阻增加时，催化剂前体表现出高催化活性（S / C比为1000时，TOF高达500 h –1）和极好的E选择性（E在一系列芳基，烷基和官能化的末端炔烃与碳-和烷氧基硅烷的氢化硅烷化反应中，获得了/α比≥95/ 5）。Rh配合物中的吡啶甲基-NHC配体由于吡啶片段的半不稳定配位作用而在溶液中表现出动态行为。初步的机理研究支持了由Rh配合物和硅烷低浓度生成的Rh甲硅烷基氢化物参与炔烃的氢化硅烷化反应，并与Chalk–Harrod型机理的假设相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00361

文献信息

• Synthesis, Reactivity, Crystal Structures and Catalytic Activity of New Chelating Bisimidazolium‐Carbene Complexes of Rh
  作者：Macarena Poyatos、Elena Mas‐Marzá、José A. Mata、Mercedes Sanaú、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/ejic.200390157

  日期：2003.3

  the ligands means that the stability of these compounds is significantly greater than other carbene complexes of Rh. The compounds have been tested in catalytic reactions such as hydrogen transfer from alcohols to ketones, and hydrosilylation of terminal olefins and alkynes; they show a high activity for both processes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已经在温和条件下获得了一系列新型的 RhI 和 RhIII 的桥接、螯合和钳状 N-杂环卡宾。这些化合物已被充分表征并确定了它们的晶体结构。配体的螯合钳配位意味着这些化合物的稳定性明显高于 Rh 的其他卡宾配合物。这些化合物已经在催化反应中进行了测试，例如从醇到酮的氢转移，以及末端烯烃和炔烃的氢化硅烷化；它们显示出两个过程的高活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Photoactivated hydrosilylation reaction of alkynes
  作者：Fei Wang、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02042-9

  日期：2003.1

  The photoactivated (350 nm) hydrosilylation of alkynes by silanes catalyzed by platinum(II) bis(acetylacetonato) has been studied. Platinum(II) bis(acetylacetonato) is an efficient catalyst. High yields of adducts (>98% for terminal alkynes) can be obtained in 2–3 h after a short induction period with a catalyst–reactant molar ratio of 10−3/1. The reaction rate depends on the choice of silane, irradiation

  研究了铂（II）双（乙酰丙酮）催化的硅烷对炔烃的光活化（350 nm）氢化硅烷化。双（乙酰丙酮基）铂（II）是有效的催化剂。在较短的诱导期后的2-3小时内，催化剂与反应物的摩尔比为10 -3 / 1时，可以获得高收率的加合物（对于末端炔烃而言，> 98％）。反应速率取决于硅烷的选择，辐照时间和催化剂的浓度。主要产物是β-反式加合物。次要产物为具有少量β-顺式异构体的α异构体。报道了炔烃的氢化硅烷化反应与烯烃的氢化硅烷化反应的比较。
• Rhodium(I)-mono- und -diazadienkomplexe, synthese, spektroskopische charakterisierung, oxidative additionsreaktionen und einsatz in der homogenen katalyse zur hydrosilylierung
  作者：Monika Brockmann、Heindirk tom Dieck、Jürgen Klaus

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80012-2

  日期：1986.2
• Hydrosilylation of alkynes catalyzed by platinum on carbon
  作者：Moni Chauhan、Brian Jay Hauck、Lindsay P Keller、Philip Boudjouk

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01103-2

  日期：2002.2

  Hydrosilylation of terminal and internal alkynes with chlorosilanes, alkylsilanes, and alkoxysilanes catalyzed by platinum on carbon are discussed. The yields of the isolated vinylsilanes are high and the selectivity of the product depends on the silane used. Hydrosilylation of alkynes with chlorosilanes produced the beta-trans vinylsilanes, while alkyl and alkoxysilanes produced two or three vinylsilane isomers. The selectivity of the catalyst platinum on carbon is similar to Karstedt's catalyst in the reaction of phenylacetylene with triethylsilane or triethoxysilane. High resolution electron microscopy showed colloidal platinum to be present in these reactions. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.
• Cross-metathesis of vinylsilanes with olefins in the presence of Grubbs’ catalyst
  作者：Cezary Pietraszuk、Helmut Fischer、Małgorzata Kujawa、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02201-2

  日期：2001.2

  Effective cross-metathesis of H2C-C(H)SIR3, where SiR3 = Si(OMe)(3), Si(OEt)(3), Si(OSiMe3)(3), with selected olefins in the presence of (PCy3),Cl2Ru(-CHPh) (I) is described. Treatment of p-substituted styrenes, l-alkenes and selected allyl derivatives H2C-CHCH2R' (R' = SiMe3, Si(OEt)(3), Ph, OPh) with an excess of H2C-C(H)SiR3 results in the formation of the respective cross-metathesis products with good yields and selectivities. The metallacarbene mechanism of the process is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.