3-aminopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 282724-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 282724-71-4
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₆
• 分子量: 507.627
• InChiKey: QJPVGRGWFZQLMJ-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N-methylamino)propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-（羟烷基）氨基甲基二茂铁的水溶性O-糖苷的合成

  摘要：

  一系列 水 可溶性二茂铁胺葡萄糖缀合物，[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙基-，[ N -3-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）丙基-，[ N -5-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）戊基-N-甲基氨基甲基]二茂铁是分别由N，N-二甲基氨基甲基二茂铁和N-（3,4,6-三-O-苄基-β - D-吡喃葡糖基氧基-乙基，-丙基和-戊基）胺的甲硫醇盐合成的。N-甲基化 后一反应的产物通过 甲酰化 其次是 减少 和 氢化铝锂。钯催化氢解去除了苄基保护基团免受碳水化合物部分的影响，得到目标缀合物。使用三氟化硼的另一种[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基乙基）氨基甲基]二茂铁的合成方法–乙醚 晋升 糖基化 的 五-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖和[ N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基甲基]二茂铁，然后脱乙酰还开发了使用碱性离子交换树脂的碳水化合物保护基。确定了水溶性缀合物的p K a值。

  DOI：

  10.1039/a908512b
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-aminopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-（羟烷基）氨基甲基二茂铁的水溶性O-糖苷的合成

  摘要：

  一系列 水 可溶性二茂铁胺葡萄糖缀合物，[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙基-，[ N -3-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）丙基-，[ N -5-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）戊基-N-甲基氨基甲基]二茂铁是分别由N，N-二甲基氨基甲基二茂铁和N-（3,4,6-三-O-苄基-β - D-吡喃葡糖基氧基-乙基，-丙基和-戊基）胺的甲硫醇盐合成的。N-甲基化 后一反应的产物通过 甲酰化 其次是 减少 和 氢化铝锂。钯催化氢解去除了苄基保护基团免受碳水化合物部分的影响，得到目标缀合物。使用三氟化硼的另一种[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基乙基）氨基甲基]二茂铁的合成方法–乙醚 晋升 糖基化 的 五-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖和[ N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基甲基]二茂铁，然后脱乙酰还开发了使用碱性离子交换树脂的碳水化合物保护基。确定了水溶性缀合物的p K a值。

  DOI：

  10.1039/a908512b

文献信息

• Fluorescent Sugar and Uridine Conjugates of 1,8-Naphthalimides with Methyl and Ferrocenyl Headgroups
  作者：Giorgio Cavigiolio、Joy L. Morgan、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1071/ch04020

  日期：——

  The first amphiphilic sugar and deoxyuridine conjugates with a 4-ethynyl-1,8-N-methylnaphthalimide linker, a 4-ethynyldeoxyuridine conjugate with a N-undecylferrocenyl headgroup, and a 1,8-naphthalimide with a 2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside headgroup have been synthesized. A novel acrylate monomeric precursor for sugar–ethynylnaphthalimide polymers is also reported. The ethynyl tether forms complexes with Co2(CO)8 and Co2(CO)6dppm. The single-crystal X-ray structures of 2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 4 and 4-(2′-propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetate-β-d-glucopyranoside)-N-methyl-1,8-naphthalimide 6 are also reported. With the exception of the Co2 complexes, the sugar and deoxyuridine conjugates are strongly fluorescent. ‘On–off’ fluorescent switching is achieved in the deoxyuridine conjugate with an undecylferrocenyl headgroup.

  首次合成了具有 4-乙炔基-1,8-N-甲基萘二甲酰亚胺连接体的两亲糖和脱氧尿苷共轭物、具有 N-十一烷基二茂铁基头基的 4-乙炔基脱氧尿苷共轭物以及具有 2,3,4,6-etra-O-acetate-β-d-glucopyranoside 头基的 1,8-萘二甲酰亚胺。此外，还报道了一种新型丙烯酸酯单体前体，可用于制备糖-乙炔基萘二甲酰亚胺聚合物。乙炔基醚与 Co2(CO)8 和 Co2(CO)6dppm 形成络合物。此外，还报道了 2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷 4 和 4-(2′-丙炔基-2,3,4,6-四-O-乙酸酯-β-d-吡喃葡萄糖苷)-N-甲基-1,8-萘二甲酰亚胺 6 的单晶 X 射线结构。除 Co2 复合物外，糖和脱氧尿苷共轭物都具有强烈的荧光。带有十一烷基二茂铁基团的脱氧尿苷共轭物可实现 "开关 "荧光切换。